6-溴吡啶-2-甲醛
| 中文名稱 | 6-溴吡啶-2-甲醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-溴-6-醛基吡啶;2-溴-6-吡啶甲醛;6-溴-2-吡啶甲醛,97%;6-溴吡啶-2-甲醛 100G;6-溴吡啶-2-甲醛, 97+%;6-溴-2-甲醛吡啶;6-溴皮考林醛;6-溴吡啶-2-甲醛 |
| 英文名稱 | 6-Bromopyridine-2-carbaldehyde |
| 英文同義詞 | 6-BROMOPYRIDINE-2-CARBALDEHYDE;6-BROMOPYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE;6-BROMO-2-PYRIDINE CARBOXALDEHYDE;6-bromopyridine-2-barboxaldehyde;2-BROMOPYRIDINE-6-CARBOXALDEHYDE;2-BROMO-6-FORMYLPYRIDINE;6-BROMO-PYRIDINE CARBOXALDEHYDE;2-Bromopyridinecarboxaldehyde |
| CAS號(hào) | 34160-40-2 |
| 分子式 | C6H4BrNO |
| 分子量 | 186.01 |
| EINECS號(hào) | 608-952-4 |
| 相關(guān)類別 | 通用試劑;醫(yī)藥中間體;雜環(huán)砌塊;雜環(huán)類;吡啶;有機(jī)化學(xué);Aldehydes;Pyridines;Nucleotides and Nucleosides;Bases & Related Reagents;Building Blocks;Pyridine Series;合成材料中間體;有機(jī)中間體;吡啶類衍生物;化學(xué)原料;中間體-有機(jī)中間體;醫(yī)用原料;Pyridine;Nucleotides;C6Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 34160-40-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
6-溴吡啶-2-甲醛 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 81-85 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 248.2±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.683±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少量)、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇(少量) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 1.00±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至米色或淺棕色 |
| 水溶解性 | Soluble in dichloromethane, ether, ethyl acetate and methanol. Insoluble in water. |
| 敏感性 | Air Sensitive |
| BRN | 1524300 |
| InChI | InChI=1S/C6H4BrNO/c7-6-3-1-2-5(4-9)8-6/h1-4H |
| InChIKey | QWFHFNGMCPMOCD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C=O)=NC(Br)=CC=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 34160-40-2(CAS DataBase Reference) |
6-溴吡啶-2-甲醛為醛類有機(jī)物,用作有機(jī)合成、醫(yī)藥中間體。
626-05-1
68-12-2
34160-40-2
向配備有機(jī)械攪拌器、加料漏斗、氮?dú)馊肟诤蜔犭娕继坠艿?2 L三口燒瓶中加入正丁基鋰(BuLi,619 mL,1.55 mol)。隨后加入無(wú)水甲苯(750 mL),并將反應(yīng)體系置于冰/甲醇浴中冷卻至-15℃。在30至45分鐘內(nèi)緩慢加入氯化丁基鎂(BuMgCl,387 mL,0.774 mol),控制加入速度使反應(yīng)溫度不超過(guò)0℃。反應(yīng)過(guò)程中形成細(xì)小的白色至灰色懸浮液。將懸浮液在-15℃下繼續(xù)攪拌30分鐘。在此期間,將2,6-二溴吡啶(500 g,2.11 mol)溶于無(wú)水甲苯(3 L)中,必要時(shí)可輕微加熱以促進(jìn)溶解。攪拌完成后,將2,6-二溴吡啶溶液轉(zhuǎn)移至加料漏斗中,并以不超過(guò)-5℃的速率(約1.5小時(shí))緩慢滴加至反應(yīng)瓶中。滴加完畢后,繼續(xù)攪拌反應(yīng)混合物45分鐘。取少量反應(yīng)液淬滅于20%檸檬酸水溶液中,通過(guò)1H NMR和TLC(25%乙酸乙酯/庚烷)分析金屬交換程度。 在另一個(gè)配備有機(jī)械攪拌器、氮?dú)馊肟诤蜔犭娕继坠艿?2 L三口燒瓶中加入甲苯(750 mL)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF,250 mL),并在冰/甲醇浴中冷卻至-15℃。通過(guò)套管將初始反應(yīng)液以不超過(guò)5℃的速率轉(zhuǎn)移至甲苯/DMF混合液中。轉(zhuǎn)移完成后,攪拌反應(yīng)混合物45分鐘,并通過(guò)TLC確認(rèn)反應(yīng)完成。將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至裝有4 L水和檸檬酸(1 kg)的分液漏斗中,攪拌15分鐘后靜置分層。有機(jī)層依次用4 L水和4 L飽和氯化鈉溶液洗滌,經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮除去溶劑,得到中間體6-溴吡啶-2-甲醛的灰白色至黃色固體(355.7 g,收率90%)。
參考文獻(xiàn):
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 20, p. 6775 - 6786
[2] Tetrahedron Letters, 2001, vol. 42, # 29, p. 4841 - 4844
[3] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 12, p. 1887 - 1890
[4] Dalton Transactions, 2017, vol. 46, # 18, p. 5955 - 5964
[5] Patent: US2009/82573, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 15
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn,F |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-20/21/22-10 |
| 安全說(shuō)明 | 26-36-36/37/39-16 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29333990 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸,類別3 |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2026/07/06 | L19518 | 6-溴吡啶-2-甲醛, 97% 6-Bromopyridine-2-carboxaldehyde, 97% | 34160-40-2 | 5g | 931元 |
| 2026/07/06 | 38742 | 6-溴吡啶-2-甲醛 6-Bromo-2-pyridinecarboxaldehyde, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 34160-40-2 | 5g | 1418元 |
