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噠嗪

噠嗪

中文名稱噠嗪
中文同義詞噠嗪;鄰二氮雜苯;1,2-二嗪;鄰二嗪;1,2-二【口+井】;嗒【口+井】;鄰二【口+井】;噠嗪,98%
英文名稱Pyridazine
英文同義詞1,2-diazabenzene radical cation;1,2-Diazabenzene;o-diazine;AKOS 92457;ORTHODIAZINE;OIZINE;PYRIDAZINE;Pyridazine, 98+%
CAS號(hào)289-80-5
分子式C4H4N2
分子量80.09
EINECS號(hào)206-025-5
相關(guān)類別噠嗪;合成;化工原料;Chemical Synthesis;Heterocycles;Organoborons;Pyridazine;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Pyridazines;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks
Mol文件289-80-5.mol
結(jié)構(gòu)式噠嗪 結(jié)構(gòu)式

噠嗪 性質(zhì)

熔點(diǎn)-8 °C (lit.)
沸點(diǎn)208 °C (lit.)
密度1.103 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.524(lit.)
閃點(diǎn)185 °F
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
形態(tài)液體
酸度系數(shù)(pKa)2.24(at 20℃)
顏色透明黃棕色
水溶解性MISCIBLE
Merck14,7969
BRN103906
InChI1S/C4H4N2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H
InChIKeyPBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N
SMILESc1ccnnc1
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)289-80-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Pyridazine(289-80-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyridazine (289-80-5)

噠嗪 用途與合成方法

噠嗪是指含氮六元雜環(huán)吖嗪類雜環(huán)化合物,與嘧啶、吡嗪互為異構(gòu)體,不溶于石油醚,易溶于甲醇、乙醇和乙醚,與水、苯和二甲基甲酰胺混溶。噠嗪是弱堿,能與苦味酸、鹽酸等形成鹽;噠嗪不容易發(fā)生芳香族的親核和親電取代反應(yīng);對(duì)高錳酸鉀也很穩(wěn)定;用鈉或醇可被還原開(kāi)鏈,轉(zhuǎn)變?yōu)?,4-二氨基丁烷。
噠嗪廣泛用作醫(yī)藥原料,例如長(zhǎng)效磺胺SMP即為噠嗪的衍生物,抗瘧藥4-氨基噌啉、降血壓藥肼苯噠嗪等均是以噠嗪為原料制成的;也用作農(nóng)藥原料,制備除草劑“殺草敏”、“乙氨噠酮”、“溴殺草敏”、“噠草醚”、“抑芽丹”、“噠草滅”、 “達(dá)草止”、“殺蟲(chóng)劑”、“打殺磷”等。噠嗪:六元雜環(huán),含兩個(gè)相鄰的氮原子,具有獨(dú)特的性質(zhì)。
相比于吡啶雜環(huán),噠嗪具有:
(1)相似的氫鍵親和力,pKBHX~1.7 vs 1.9;
(2)顯著降低的堿性,pKBH~2.0 vs 5.2;
(3)更低的親脂性,clogP~-0.51 vs 0.84;
(4)更高的偶極矩,μ~4.2D vs 2.2 D;
(5)潛在更好的水溶性。
然而,在 FDA 獲批藥物中,極少出現(xiàn)噠嗪雜環(huán),僅 6 例,近年來(lái)的例子如下,這遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于吡啶雜環(huán)在藥物中出現(xiàn)的頻率。
噠嗪,嘧啶,吡嗪的氮原子都為吡啶類氮原子,氮原子的孤對(duì)電子沒(méi)有參與芳環(huán)體系共軛,具有一定的堿性和親核性,堿性比相應(yīng)的吡啶弱,其堿性強(qiáng)弱順序?yàn)檫拎ぃ緡}嗪>嘧啶>吡嗪。
噠嗪,嘧啶,吡嗪的電子體系
噠嗪,嘧啶,吡嗪都為缺電子芳雜環(huán),芳香性弱,比吡啶缺電子,容易發(fā)生親核取代反應(yīng),芳香親電取代反應(yīng)困難。
化學(xué)性質(zhì) 
無(wú)色液體。有吡啶氣味。相對(duì)密度1.1035 (20/4℃)。熔點(diǎn)-8℃。沸點(diǎn)208℃。折射率1.5218 (20℃)。與水可任意比例混溶,溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮,不溶于石油醚。在乙醇中可被還原開(kāi)鏈,轉(zhuǎn)變?yōu)?,4-二氨基丁烷。
用途 
噠嗪又稱鄰二氮雜苯,現(xiàn)代研究證明,該類特殊結(jié)構(gòu)分子具有廣泛的生物活性。從治療領(lǐng)域來(lái)看,噠嗪類藥物分子主要用于腫瘤治療,除了Olaparib、Talazoparib兩款PARP抑制劑,還有轉(zhuǎn)移性結(jié)直腸癌和非小細(xì)胞肺癌藥物Vatalanib、實(shí)體瘤(包括結(jié)腸癌,乳腺癌,晚期癌癥和橫紋肌肉瘤等)藥物Taladegib。除了腫瘤領(lǐng)域,噠嗪類藥物分子還涉及炎癥(鼻炎)、高血壓、心血管疾病等多個(gè)治療領(lǐng)域。
生產(chǎn)方法 
由丁烯二醛和肼縮合而得。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼36/37/38-22
安全說(shuō)明23-24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)NA 1993 / PGIII
WGK Germany3
RTECS號(hào)UR5267000
F8-10
TSCATSCA listed
海關(guān)編碼29339980
存儲(chǔ)類別10 - 可燃性液體
毒性LD50 ipr-mus: 2650 mg/kg PBPHAW 1,542,65

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
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中文
英文

噠嗪 化學(xué)藥品說(shuō)明書(shū)

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/06/05XW02898051噠嗪
pyridazine;1,2-diazine;orthodiazine;oizine
289-80-55G397元
2026/03/03A13266噠嗪, 98+%
Pyridazine, 98+%
289-80-525g1006元
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