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尿石素A

尿石素A

中文名稱尿石素A
中文同義詞3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮;尿石素A;3,8-二羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮;T24和CACO-2細胞抑制劑(UROLITHIN A);3,8-二羥基-6H-苯并[C]色烯-6-酮;3,8-二羥基-6H-二苯并(二,四)吡喃-6-酮;尿石素-A (MITOUROLITHIN);T24和CACO-2細胞抑制劑(UROLCHEMICALBOOKITHINA)
英文名稱Urolithin A
英文同義詞3,8-dihydroxy-6H-dibenzo(b,d)pyran-6-one;3,8-DIHYDROXYDIBENZO-(B,D)PYRAN-6-ONE;3, 8-Dihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one;Castoreum pigment I;Urolithin A;6H-Dibenzo(B,D)pyran-6-one, 3,8-dihydroxy-;3,8-dihydroxy-6H-dibenzopyran-6-one);urolithin-A(UA
CAS號1143-70-0
分子式C13H8O4
分子量228.2
EINECS號1592732-453-0
相關類別細胞生物學試劑;對照品;新品;黃金產(chǎn)品;產(chǎn)品2;化工原料;原料;高定高含量產(chǎn)品;醫(yī)藥保健品原料;novel chemicals;帶圖片的產(chǎn)品
Mol文件1143-70-0.mol
結構式尿石素A 結構式

尿石素A 性質(zhì)

熔點340-345 °C
沸點527.9±43.0 °C(Predicted)
密度1.516±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于DMSO(輕微)、甲醇(非常輕微)
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)9.07±0.20(Predicted)
形態(tài)固體/粉末
顏色白色至米色
顏色米色至黃色
化妝品成分功效皮膚護理 - 其他
InChIInChI=1S/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15H
InChIKeyRIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1C(=O)O2
LogP2.311 (est)

尿石素A 用途與合成方法

3,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮又叫尿石素A。有研究報道發(fā)現(xiàn),石榴和其它水果中名為尿石素A(Urolithin A)的物質(zhì)或能通過改善細胞線粒體的功能來幫助減緩特定的衰老過程;此外,攝入這種化合物對人類機體健康并無風險。研究表明,尿石素A能以一種與定期鍛煉一樣的方式來刺激線粒體的生物發(fā)生,是唯一一種能重建細胞對缺陷線粒體再循環(huán)的化合物。

1.png

尿石素A能溶解于強極性的有機溶劑例如二甲亞砜,N,N-二甲基甲酰胺,但是在低極性的石油醚和乙醚中溶解性較差并且在水中溶解性也很差。將尿石素A前體化合物(8.0克)和AlCl3(8.83克)在氯苯(60毫升)溶液中回流反應過夜,反應結束后,將混合物加入冰水中,可以明顯地觀察到有沉淀生成,用乙酸乙酯萃取水層,得到的有機層在真空下濃縮,殘余物通過硅膠柱色譜法(10%乙酸乙酯/己烷)純化即可得到目標產(chǎn)物。Urolithin A,鞣花酸的腸道微生物代謝產(chǎn)物,具有抗炎、抗增殖和抗氧化的特性。Urolithin A 誘導自噬和凋亡,抑制細胞周期進程,抑制 DNA 合成。

Human Endogenous Metabolite

Micromolar urolithin A concentrations induces both autophagy and apoptosis. Urolithin A suppresses cell cycle progression and inhibited DNA synthesis in human sw620 colorectal cancer cells.
Urolithin A shows antiproliferative effects and inhibits T24 and Caco-2 cell growth with IC 50 s of 43.9 and 49 μM, respectively.
Urolithin A exerts a dose- and time-dependent significant arrest at G2/M and S phases after treatments with 50 and 100 μM at 24 and 48 h compared to control cells. It induces cell apoptosis with 50 and 100 μM .
Urolithin A shows potent antiproliferative activity on HepG2 cells. When cell death is induced by Urolithin A, the expression of β-catenin, c-Myc and Cyclin D1 are decreased and TCF/LEF transcriptional activation is notably down-regulated. Urolithin A also increases protein expression of p53, p38-MAPK and caspase-3, but suppresses expression of NF-κB p65 and other inflammatory mediators.

The volume of paw edema is reduced at 1 h after oral administration of urolithin A. In addition, plasma in treated mice exhibited significant oxygen radical antioxidant capacity (ORAC) scores with high plasma levels of the unconjugated form at 1 h after oral administration of urolithin A.

安全信息

WGK GermanyWGK 3
存儲類別11 - 可燃固體
危險性類別眼部刺激 類別2
經(jīng)皮刺激 類別2

MSDS信息

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06S53123,8-二羥基-6H-二苯并[B,D]吡喃-6-酮
Urolithin A
1143-70-010mg1041.13元
2026/07/06S5312尿石素A
Urolithin A
1143-70-010mM (1mL in DMSO)1203.93元

尿石素A 上下游產(chǎn)品信息

"尿石素A"相關產(chǎn)品信息
1,3-丁二醇 人尿皮質(zhì)素 ILE-VAL-LEU-SER-LEU-ASP-VAL-PRO-ILE-GLY-LEU-LEU-GLN-ILE-LEU-LEU-GLU-GLN-ALA-ARG-ALA-ARG-ALA-ALA-ARG-GLU-GLN-ALA-THR-THR-ASN-ALA-ARG-ILE-LEU-ALA-ARG-VAL-GLY-HIS-CYS-NH2 ASP-ASP-PRO-PRO-LEU-SER-ILE-ASP-LEU-THR-PHE-HIS-LEU-LEU-ARG-THR-LEU-LEU-GLU-LEU-ALA-ARG-THR-GLN-SER-GLN-ARG-GLU-ARG-ALA-GLU-GLN-ASN-ARG-ILE-ILE-PHE-ASP-SER-VAL 硬骨魚緊張肽 UROTENSINII UrotensinII(114-124),humanTFA UROTENSINII(HUMAN) 尿石素C 3-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 尿石素D 尿石素M6 3-羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 尿石素M7 尿石素M5 1-羥基苯并三唑合水合物 2-苯并唑啉酮
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