N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛用于碳水化合物的合成以及與組織蛋白酶K抑制劑有關(guān)的研究。

N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛在常溫常壓下為淺黃色固體狀，具有較強(qiáng)的吸濕性并且容易被氧化劑氧化。其不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二氯甲烷以及二甲基亞砜等。

N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛結(jié)構(gòu)中一個高反應(yīng)活性的醛基和酰胺結(jié)構(gòu)，可參與多種有機(jī)合成轉(zhuǎn)化反應(yīng)，例如結(jié)構(gòu)中的醛基單元可與胺類化合物發(fā)生縮合反應(yīng)，得到相應(yīng)的亞胺類化合物。

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以N-BOC-甘氨酸-N'-甲氧基-N'-甲基酰胺為原料合成N-叔丁氧羰基-2-氨基乙醛的一般步驟如下：在氬氣保護(hù)下，將Boc-Gly-N-甲氧基-N-甲基酰胺（19）（4.37 g，20 mmol）溶解于150 mL無水THF中，于冰水浴中攪拌30分鐘。通過套管在氬氣保護(hù)下，向上述攪拌良好的溶液中緩慢加入LAH的乙醚溶液（1 M，30 mL，30 mmol）。反應(yīng)液繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，將硫酸氫鉀水溶液（4.77 g，35 mmol溶于60 mL水）緩慢加入反應(yīng)液中，攪拌10分鐘。減壓蒸發(fā)去除有機(jī)溶劑。向剩余的水相中加入60 mL水，然后用二氯甲烷（DCM，100 mL×4）進(jìn)行萃取。合并DCM萃取液，依次用1 M鹽酸溶液（100 mL×4）、飽和碳酸氫鈉溶液（100 mL×2）和飽和氯化鈉溶液（100 mL）洗滌，用4 g無水硫酸鎂干燥過夜，過濾。減壓濃縮濾液，得到淡黃色油狀物20（2.83 g），無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。產(chǎn)率：89%。薄層色譜（TLC）Rf = 0.44（展開劑：己烷-乙酸乙酯=1:1）。1H-NMR（90 MHz，CDCl3）δppm：9.60（s，1H），5.26（s，br，1H），4.04（d，2H，J = 5.1 Hz），1.46（s，9H）。

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