N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸
| 中文名稱 | N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸;BOC-N-甲基-L-異亮氨酸;(2S,3S)-2-((叔丁氧羰基)(甲基)氨基)-3-甲基戊酸;叔丁氧羰基-N-甲基-異亮氨酸;N-BOC-N-甲基-L-異亮氨酸;化合物 (2S,3S)-2-((TERT-BUTOXYCARBONYL)(METHYL)AMINO)-3-METHYLPENTANOIC ACID |
| 英文名稱 | Boc-N-Methyl-L-isoleucine |
| 英文同義詞 | BOC-N-METHYL-L-ILE-OH;BOC-N-METHYL-L-ISOLEUCINE;BOC-N-ME-ISOLEUCINE;BOC-MEILE-OH;BOC-MELLE-OH;BOC-N-ALPHA-METHYL-L-ISOLEUCINE;BOC-L-MEILE-OH;BOC-L-MELLE-OH |
| CAS號 | 52498-32-5 |
| 分子式 | C12H23NO4 |
| 分子量 | 245.32 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 氨基酸;保護氨基酸;非天然氨基酸;N-甲基氨基酸;amino acids;Amino Acid Derivatives |
| Mol文件 | 52498-32-5.mol |
| 結構式 |  |
N-叔丁氧羰基-N-甲基-L-異亮氨酸 性質
| 沸點 | 338.2±21.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.053±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.05±0.22(Predicted) |
| 顏色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| BRN | 4251277 |
| InChI | InChI=1S/C12H23NO4/c1-7-8(2)9(10(14)15)13(6)11(16)17-12(3,4)5/h8-9H,7H2,1-6H3,(H,14,15)/t8-,9-/m0/s1 |
| InChIKey | HTBIAUMDQYXOFG-IUCAKERBSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)N(C(OC(C)(C)C)=O)C |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 52498-32-5(CAS DataBase Reference) |
13139-16-7
74-88-4
53462-50-3
將N-(叔丁氧基羰基)-L-異亮氨酸（1.24 g，5.4 mmol，1.0當量）溶于35 mL四氫呋喃（THF）中，冷卻至0℃，緩慢加入氫化鈉（60%分散于礦物油中；0.64 g，16.1 mmol，3.0當量）。隨后加入碘甲烷（6.1 g，42 mmol，8.0當量），反應混合物在室溫下攪拌24小時。反應完成后，加入乙醚，有機層用去離子水洗滌兩次。合并的水層用檸檬酸調節(jié)pH至3，然后用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并的有機相依次用硫代硫酸鈉（Na2S2O3）溶液和飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥。減壓除去溶劑，得到(2S,3S)-2-((叔丁氧羰基)(甲基)氨基)-3-甲基戊酸，為無色油狀物（1.18 g，收率90%）。產(chǎn)物經(jīng)紅外光譜（IR）、核磁共振氫譜（1H NMR）、核磁共振碳譜（13C NMR）和高分辨質譜（HRMS）表征，確認結構正確。比旋光度[α]20D為+2.6（c 1.8，乙酸）。
參考文獻：
[1] Acta Chimica Slovenica, 2016, vol. 63, # 2, p. 344 - 350
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 38, p. 5138 - 5142
[3] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 30, p. 2938 - 2940
[4] Journal of Natural Products, 2014, vol. 77, # 8, p. 1871 - 1880
[5] Tetrahedron, 1991, vol. 47, # 29, p. 5453 - 5462
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/11/08 | XW025249832506 | BOC-N-甲基-L-異亮氨酸 | 52498-32-5 | 100G | 3807元 |
| 2024/11/08 | XW025249832502 | BOC-N-甲基-L-異亮氨酸 | 52498-32-5 | 1G | 71元 |