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四溴菊酯

四溴菊酯

中文名稱四溴菊酯
中文同義詞四溴菊酯,溴氯氰聚酯;四溴菊酯;四溴菊酸;凱撒;剎克;四溴氰菊酯;溴氯氰聚酯;(1R,3S)-3-[(R,S)(1',2',2',2'-四溴乙基)]-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸(S)-Α-氰基-3-苯氧芐基酯
英文名稱TRALOMETHRIN
英文同義詞SCOUT;SCOUT(R);SAGA(R);(S)-A-CYANO-3-PHENOXYBENZYL-(1R,3S)-2,2-DIMETHYL-3-[(RS)-1,2,2,2-TETRABROMOETHYL]-CYCLOPROPANE CARBOXYLATE;TRACKER;TRACKER(R);TRALATE;TRALATE(R)
CAS號(hào)66841-25-6
分子式C22H19Br4NO3
分子量665.01
EINECS號(hào)266-493-1
相關(guān)類別分析標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)氯殺蟲劑;擬除蟲菊酯殺蟲劑;農(nóng)藥;殺蟲(螨)劑;化肥與農(nóng)藥;殺螨劑;殺蟲劑;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;Insecticide
Mol文件66841-25-6.mol
結(jié)構(gòu)式四溴菊酯 結(jié)構(gòu)式

四溴菊酯 性質(zhì)

熔點(diǎn)143℃
沸點(diǎn)185~190℃ (0.1mmHg)
密度1.70 g/cm3 (20℃)
蒸氣壓4.8×10-9 Pa (25 °C)
折射率1.6300 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
水溶解性0.08 mg l-1
Henry's Law Constant2.5×104 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
InChI1S/C22H19Br4NO3/c1-21(2)17(19(23)22(24,25)26)18(21)20(28)30-16(12-27)13-7-6-10-15(11-13)29-14-8-4-3-5-9-14/h3-11,16-19H,1-2H3
InChIKeyYWSCPYYRJXKUDB-UHFFFAOYSA-N
SMILESO=C(OC(C#N)C1=CC=CC(OC2=CC=CC=C2)=C1)C3C(C(Br)C(Br)(Br)Br)C3(C)C
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Tralomethrin (66841-25-6)

四溴菊酯 用途與合成方法

擬除蟲菊酯類殺蟲劑,具有觸殺和胃毒作用,性質(zhì)穩(wěn)定,持效長(zhǎng),對(duì)個(gè)別害蟲的毒力活性,甚至高于溴氰菊酯。

四溴菊酯可用于防治鞘翅目、同翅目、直翅目害蟲,尤其是禾谷類、棉花、玉米、果樹、煙草、蔬菜、水稻上的鱗翅目害蟲。用量0.075~1.95g有效成分/100m2

四溴菊酯可經(jīng)如下反應(yīng)制得:

四溴菊酯的合成路線

雄大鼠急性經(jīng)口LD5099.2mg/kg,雌大鼠為157.2mg/kg;兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg;大鼠急性吸入LC500.286mg/kg (4h)。對(duì)兔皮膚和眼睛有輕微刺激作用。大鼠2年飼喂試驗(yàn)無作用劑量為每天0.75mg/kg、小鼠為每天3mg/kg、狗每天1mg/kg。對(duì)大鼠、小鼠和兔無致畸作用。在大鼠三代繁殖試驗(yàn)中未見至繁殖有影響;在致癌試驗(yàn)劑量下,對(duì)大鼠和小鼠均呈陰性;Ames試驗(yàn)、細(xì)菌生長(zhǎng)抑制試驗(yàn)、微核試驗(yàn)、活體外細(xì)胞遺傳試驗(yàn)、顯性致死試驗(yàn)等均呈陰性。虹鱒魚LC500.0016mg/L (96h),藍(lán)鰓魚LC500.0043mg/L (96h),水蚤L(zhǎng)C5038mg/L (48h)。鵪鶉急性經(jīng)口LD50>2510mg/kg。蜜蜂接觸LD500.00012mg/只。
化學(xué)性質(zhì) 
原藥為黃色至橘黃色樹脂狀物質(zhì)。相對(duì)密度1.7 (20℃),蒸氣壓1.7Pa (1.73×10-11Pa) (25℃),[α]D+21 o~+27 o(50g/L甲苯)。能溶于丙酮、二甲苯、甲苯、二氯甲烷、二甲基亞砜、乙醇等有機(jī)溶劑;在水中溶解度為70mg/L。當(dāng)50℃時(shí),6個(gè)月不分解,對(duì)光穩(wěn)定,無腐蝕性。
用途 

擬除蟲菊酯類殺蟲劑,具有觸殺和胃毒作用。藥劑通過昆蟲表皮透透或食取經(jīng)藥劑處理后葉子進(jìn)入體內(nèi)。四溴菊酯通過抑制離子通道關(guān)閉能力,干擾調(diào)節(jié)鈉離子流的離子通道,導(dǎo)致過多的鈉離子進(jìn)入細(xì)胞,從而對(duì)神經(jīng)細(xì)胞產(chǎn)生神經(jīng)沖動(dòng)振幅,最終導(dǎo)致神經(jīng)細(xì)胞興奮完全消失、麻痹、虛脫而頑死亡。

生產(chǎn)方法 
制備方法一
在四氯化碳溶劑中,二溴菊酸與溴加成,于20℃反應(yīng)1h,得四溴菊酸,再與氯化亞砜在DMF和石油醚中轉(zhuǎn)化為四溴菊酰氯,然后與α-氰基間苯氧基苯甲醇合成四溴菊酯。
制備方法二
二氯菊酰氯可通過多種途徑獲得較高產(chǎn)率,四溴菊酯氯可通過二氯菊酰氯與溴交換反應(yīng)和加成反應(yīng)制得,再與α-氰基間苯氧基苯甲醇作用合成四溴菊酯。
制備方法三
四溴菊酯與可采用溴氰菊酯在四氯化碳存在下加溴制得。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,N
危險(xiǎn)類別碼22-36/38-50/53
安全說明26-60-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2588
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體
危險(xiǎn)性類別急性毒性 類別4 經(jīng)口
危害水生環(huán)境-急性危害 類別1
危害水生環(huán)境-長(zhǎng)期危害 類別1
眼部刺激 類別2
經(jīng)皮刺激 類別2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)66841-25-6(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

"四溴菊酯"相關(guān)產(chǎn)品信息
1,2-二溴己烷 三苯氧基苯甲醛 1,1,2,2-四溴乙烷 6-溴正己醇 6-溴己酸甲酯 1,1,2-三溴乙烷 4-溴丁酸 4-溴丁酸甲酯 2-甲基丁酸苯甲酯 扁桃腈 四溴菊酯 環(huán)丙基甲酸乙酯 三溴甲烷 4-溴丁酸芐酯 溴甲基環(huán)丙烷 5-溴戊酸 丁酸蘇合香酯 3-苯氧基苯乙腈
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