溴氰菊酯
| 中文名稱 | 溴氰菊酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 凱素靈;溴氰菊酯可濕性粉劑(2.5%);[氰基-[3-(苯氧基)苯基]甲基]3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-環(huán)丙烷-1-羧酸酯;3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-1-環(huán)丙基甲酸[氰基-[3-(苯氧基)苯基]甲基]酯;3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基-環(huán)丙烷-1-羧酸[氰基-[3-(苯氧基)苯基]甲基]酯;環(huán)丙基甲酸,3-(2,2-二溴;氰基(3-苯氧基苯基)甲基3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基環(huán)丙烷羧酸酯;溴氰菊酯 溶液 |
| 英文名稱 | Deltamethrin |
| 英文同義詞 | cyclopropanecarboxylicacid,3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethyl-,cyano(3-phenoxyphenyl)methylester,[1R-[1α(S*),3α]]-;decamethrine;dekametrin;Delsekte;deltagran;deltametryna;esbecythrin;fmc45498 |
| CAS號 | 52918-63-5 |
| 分子式 | C22H19Br2NO3 |
| 分子量 | 505.2 |
| EINECS號 | 258-256-6 |
| 相關類別 | 擬除蟲菊酯殺蟲劑;農(nóng)藥;殺蟲(螨)劑;有機氯殺蟲劑;殺蟲劑;飼料添加劑;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;農(nóng)業(yè)原料;農(nóng)業(yè)原料及制劑-除蟲劑;原料藥;Aromatics Compounds;INSECTICIDE;Aromatics;Chiral Reagents;Mutagenesis Research Chemicals;Alpha sort;D;DA - DHMethod Specific;DAlphabetic;Insecticides;Oeko-Tex Standard 100;Pesticides&Metabolites;PesticidesPesticides;Pesticide intermediates;Aromatics, Chiral Reagents, Mutagenesis Research Chemicals;殺蟲類;農(nóng)藥-殺蟲劑;化學試劑;農(nóng)藥化學品;其他原料;Pyrethroids;Alphabetic |
| Mol文件 | 52918-63-5.mol |
| 結構式 | ![]() |
溴氰菊酯 性質(zhì)
| 熔點 | 98°C |
|---|---|
| 沸點 | 300°C |
| 比旋光度 | +56~+64°(20℃/D)(c=4,C6H6) |
| 密度 | 1.5214 (rough estimate) |
| 蒸氣壓 | 1.24×10-2Pa (25 °C) |
| 折射率 | 1.6220 (estimate) |
| 閃點 | -18 °C |
| 儲存條件 | −20°C |
| 溶解度 | 溶于 DMSO(高達 50 mg/ml) |
| 水溶解性 | <0.0002 mg l-1 (25 °C) |
| 形態(tài) | 結晶 |
| 顏色 | 無色 |
| 最大波長(λmax) | 278nm(Hexane)(lit.) |
| Merck | 14,2883 |
| BRN | 6746312 |
| Henry's Law Constant | 2.0×100 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與酸、堿、強氧化劑不相容。 |
| 主要應用 | agriculture environmental |
| 化妝品成分功效 | SKIN CONDITIONING NOT REPORTED FRAGRANCE |
| InChI | 1S/C22H19Br2NO3/c1-22(2)17(12-19(23)24)20(22)21(26)28-18(13-25)14-7-6-10-16(11-14)27-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17-18,20H,1-2H3/t17-,18+,20-/m0/s1 |
| InChIKey | OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N |
| SMILES | CC1(C)[C@@H](\C=C(\Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)c2cccc(Oc3ccccc3)c2 |
| LogP | 6.200 |
| (IARC)致癌物分類 | 3 (Vol. 53) 1991 |
| NIST化學物質(zhì)信息 | Deltamethrin(52918-63-5) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | Deltamethrin (52918-63-5) |
溴氰菊酯又名凱素靈、敵殺死、撲蟲凈,是當代最高效的擬除蟲菊酯類殺蟲劑之一,藥效比氯菊酯高一個數(shù)量級。用量僅7.5~15g/hm2,但對蠕類無效,對家蠅的毒力比天然除蟲菊素高約1000倍。本品性質(zhì)穩(wěn)定,持效長。

溴氰菊酯是擬除蟲菊酯類殺蟲劑,其殺蟲活性高,以觸殺和胃毒作用為主,對害蟲有一定的驅(qū)避與拒食作用,但無內(nèi)吸和熏蒸作用。殺蟲譜廣,擊倒速度快,尤其對鱗翅目幼蟲及蚜蟲殺傷力大。其作用部位是昆蟲神經(jīng)系統(tǒng),是神經(jīng)性毒劑。溴氰菊酯是安萬特公司(現(xiàn)拜耳公司)在1977年首次開發(fā)的品種,直到20世紀90年代中期才在美國獲得批準,其銷售額在農(nóng)用和非農(nóng)用領域均獲得持續(xù)的增長。從2009—2013年,溴氰菊酯的全球銷售額年年遞增,銷售額由2.85億美元增長至3.7億美元,2014年溴氰菊酯銷售額逐年開始下降,其部分原因是溴氰菊酯對人和環(huán)境存在的潛在風險。
和氯氰菊酯類似,目前印度為溴氰菊酯最主要的生產(chǎn)國。
但是需要注意的是:2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,溴氰菊酯在3類致癌物(現(xiàn)有證據(jù)未能對人類致癌性進行分級評價)清單中。溴氰菊酯的主要作用靶標是神經(jīng)細胞興奮傳導的基礎電壓門控鈉通道 (VGSCs),作用機制是延長昆蟲體內(nèi) VGSCs的開放時間,使細胞膜持續(xù)去極化,因而出現(xiàn)運動失調(diào)后的中毒癥狀,即立刻痙攣迅速進入麻痹狀態(tài),最后癱瘓死亡。此外,溴氰菊酯還可作用于昆蟲的其他靶標,如氯離子通道、ATP酶、氨基丁酸受體、谷氨酸受體、乙酰膽堿受體,以及電壓門控鈣離子通道等。雄大鼠急性經(jīng)口 LD50155mg/kg(128mg/kg),雌大鼠60mg/kg(138mg/kg);雄小鼠急性經(jīng)口 LD5065mg/kg,雌小鼠69mg/kg;大鼠急性經(jīng)皮LD50>2940mg/kg;大鼠急性吸入LC50600mg/m3;對皮膚無刺激作用,對眼眼有輕度刺激性。大鼠亞急性無作用劑量每天2.5~10mg/kg。大鼠慢性無作濃度為50mg/kg、小鼠100mg/kg、狗40mg/kg。動物試驗未見致癌、致畸、致突變作用。三代繁殖試驗未發(fā)現(xiàn)異?,F(xiàn)象。藍鰓魚LC500.001mg/L(96h),虹鱒魚0.006~0.008mg/L (96h)。野鴨急性經(jīng)口LD50為4640mg/kg。蜜蜂經(jīng)口LD50為0.079μg/只。對蠶高毒。溴氰菊酯一般通過農(nóng)田藥物噴灑進入土壤環(huán)境中,隨后通過地表徑流進入水體中,在水中殘留時間很短,消除半衰期一般少于6d。在環(huán)境中易于降解且易被固體物質(zhì)吸附。底泥吸附是加快溴氰菊酯降解的最主要因素,pH值越高溴氰菊酯降解半衰期越短,微生物的作用也可加快溴氰菊酯在水體中的消除。

溴氰菊酯是擬除蟲菊酯類殺蟲劑,其殺蟲活性高,以觸殺和胃毒作用為主,對害蟲有一定的驅(qū)避與拒食作用,但無內(nèi)吸和熏蒸作用。殺蟲譜廣,擊倒速度快,尤其對鱗翅目幼蟲及蚜蟲殺傷力大。其作用部位是昆蟲神經(jīng)系統(tǒng),是神經(jīng)性毒劑。溴氰菊酯是安萬特公司(現(xiàn)拜耳公司)在1977年首次開發(fā)的品種,直到20世紀90年代中期才在美國獲得批準,其銷售額在農(nóng)用和非農(nóng)用領域均獲得持續(xù)的增長。從2009—2013年,溴氰菊酯的全球銷售額年年遞增,銷售額由2.85億美元增長至3.7億美元,2014年溴氰菊酯銷售額逐年開始下降,其部分原因是溴氰菊酯對人和環(huán)境存在的潛在風險。
和氯氰菊酯類似,目前印度為溴氰菊酯最主要的生產(chǎn)國。
但是需要注意的是:2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,溴氰菊酯在3類致癌物(現(xiàn)有證據(jù)未能對人類致癌性進行分級評價)清單中。溴氰菊酯的主要作用靶標是神經(jīng)細胞興奮傳導的基礎電壓門控鈉通道 (VGSCs),作用機制是延長昆蟲體內(nèi) VGSCs的開放時間,使細胞膜持續(xù)去極化,因而出現(xiàn)運動失調(diào)后的中毒癥狀,即立刻痙攣迅速進入麻痹狀態(tài),最后癱瘓死亡。此外,溴氰菊酯還可作用于昆蟲的其他靶標,如氯離子通道、ATP酶、氨基丁酸受體、谷氨酸受體、乙酰膽堿受體,以及電壓門控鈣離子通道等。雄大鼠急性經(jīng)口 LD50155mg/kg(128mg/kg),雌大鼠60mg/kg(138mg/kg);雄小鼠急性經(jīng)口 LD5065mg/kg,雌小鼠69mg/kg;大鼠急性經(jīng)皮LD50>2940mg/kg;大鼠急性吸入LC50600mg/m3;對皮膚無刺激作用,對眼眼有輕度刺激性。大鼠亞急性無作用劑量每天2.5~10mg/kg。大鼠慢性無作濃度為50mg/kg、小鼠100mg/kg、狗40mg/kg。動物試驗未見致癌、致畸、致突變作用。三代繁殖試驗未發(fā)現(xiàn)異?,F(xiàn)象。藍鰓魚LC500.001mg/L(96h),虹鱒魚0.006~0.008mg/L (96h)。野鴨急性經(jīng)口LD50為4640mg/kg。蜜蜂經(jīng)口LD50為0.079μg/只。對蠶高毒。溴氰菊酯一般通過農(nóng)田藥物噴灑進入土壤環(huán)境中,隨后通過地表徑流進入水體中,在水中殘留時間很短,消除半衰期一般少于6d。在環(huán)境中易于降解且易被固體物質(zhì)吸附。底泥吸附是加快溴氰菊酯降解的最主要因素,pH值越高溴氰菊酯降解半衰期越短,微生物的作用也可加快溴氰菊酯在水體中的消除。
化學性質(zhì)
原藥為白色粉末,無味,用異丙醇重結晶為斜方晶系針狀結晶。原藥(98%)m.p.98~101℃,純品m.p.101~102℃。[α]D+61 o,蒸氣壓1.999×10-6Pa (25℃)。能溶于丙酮、環(huán)己酮、苯、二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、二噁烷等多種有機溶劑;在水中溶解度10mg/L。100℃時放置24h無明顯分解,高于190℃有明顯分解,對光穩(wěn)定,酸性溶液中穩(wěn)定,堿性溶液中不穩(wěn)定。用途
一種殺蟲活性高、殺蟲譜廣、藥效迅速、對作物安全的擬除蟲菊酯殺蟲劑。以觸殺和胃毒作用為主,兼有一定的驅(qū)避和拒食作用,無內(nèi)吸和熏蒸作用。對螨、蚧效果差,對家蠶、蜜蜂、魚類毒性大,對其他擬除蟲菊酯產(chǎn)生抗性害蟲有交互抗性。如防治棉花紅鈴蟲、棉鈴蟲及葉跳蟲,以25mg/L濃度噴霧;對棉蚜、薊馬以15mg/L濃度噴霧;防治菜青蟲、小菜蛾、斜紋夜蛾用2.5%乳油2000~3000倍液噴霧;防治茶尺蠖、茶毛蟲用2.5%乳油2500~3000倍液噴霧。此外可防治水稻三化螟、稻薊馬、稻縱卷葉螟、大豆食心蟲、柑橘潛葉蛾、梨小食心蟲、桃小食心蟲、甘蔗螟蟲及衛(wèi)生害蟲等。使用時避免高溫天氣。用途
溴氰菊酯屬高效擬除蟲菊酯殺蟲劑,主要用于防治棉蚜、棉鈴蟲等多種作物害蟲,可有效防治棉花、煙草、果樹、蔬菜等作物上的害蟲。
生產(chǎn)方法
溴氰菊酯分子中有3個不對稱碳原子,有8個異構體,而且有最高活性的只有其中之一。在合成時為減少無效體(或低效體),降低成本,減少污染,法國羅素-尤克福公司采用如下工藝路線:(1R,順式)2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基環(huán)丙烷羧酸),即二溴菊酸,用亞硫酰氯氯化,生成二溴菊酰氯。間苯氧基苯甲醛與氫氰酸加成得α-氰基間苯氧基苯甲醇。在吡啶存在下,二溴菊酰氯與(+)α-氰基間苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯。生產(chǎn)方法
二溴菊酸與α-氰基-3-苯氧芐醇進行酯化反應,可制得溴氰菊酯;或者將二溴菊酸用氯化亞砜進行酰氯化,生成二溴菊酰氯,然后再與α-氰基-3-苯氧芐醇反應。原料消耗定額:二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧芐醇460kg/t。類別
農(nóng)藥毒性分級
劇毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 9.36 毫克 / 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 20 毫克/ 公斤可燃性危險特性
易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和溴化物氣體儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運滅火劑
干粉、泡沫、砂土安全信息
| 危險品標志 | T,N,Xn,F |
|---|---|
| 危險類別碼 | 23/25-50/53-67-65-38-11 |
| 安全說明 | 24-28-36/37/39-38-45-60-61-62-16 |
| 危險品運輸編號 | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | GZ1233000 |
| 危險等級 | 6.1(a) |
| 包裝類別 | II |
| 海關編碼 | 29269090 |
| 存儲類別 | 6.1C - 可燃,急性毒性 類別3 毒性化合物或者引起慢性影響的化合物 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別3 吸入 急性毒性 類別3經(jīng)口 危害水生環(huán)境-急性危害 類別1 危害水生環(huán)境-長期危害 類別1 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 52918-63-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in female rats (mg/kg): 31 orally; 4 i.v. (Kavlock) |
| 提供商 | 語言 |
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | HY-B1971R | 溴氰菊酯 Deltamethrin (Standard) | 52918-63-5 | 10 mg | 200元 |
| 2025/12/22 | HY-B1971R | 溴氰菊酯 Deltamethrin (Standard) | 52918-63-5 | 25 mg | 352元 |
