三氟乙酸酐
三氟乙酸酐 性質(zhì)
| 熔點 | -65 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 39.5-40 °C (lit.) |
| 密度 | 1.511 g/mL at 20 °C (lit.) |
| 蒸氣壓 | 6.28 psi ( 20 °C) |
| 折射率 | n |
| 閃點 | -26 °C |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 與苯、二氯甲烷、乙醚、二甲基甲酰胺、四氫呋喃和乙腈混溶。 |
| 形態(tài) | 液體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 0.43[at 20 ℃] |
| 比重 | 1.487 |
| 顏色 | 透明的 |
| 水溶解性 | Hydrolysis |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 746197 |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定,但對水分敏感。與水反應(yīng)釋放氫氣(易燃!)。與水、強氧化劑不相容。 |
| InChI | 1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10 |
| InChIKey | QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F |
| LogP | 0.79 at 25℃ |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 407-25-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Acetic acid, trifluoro-, anhydride(407-25-0) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Acetic acid, trifluoro-, anhydride (407-25-0) |
三氟乙酸酐(TFAA)是強脫水劑,具有較寬范圍的化學(xué)反應(yīng)性,在多種聚合物和精細(xì)化學(xué)品的合成中用作溶劑、催化劑、脫水縮合劑和保持劑,廣泛應(yīng)用在染料、感光材料、液晶顯示材料、航天科技、農(nóng)藥、醫(yī)藥、聚合材料等方面,提高聚合反應(yīng)的速度和產(chǎn)品的收率,并作為衍生化學(xué)試劑應(yīng)用于氣相色譜和高效液相色譜對畜肉、果蔬中有毒代謝物和菌素的檢測,具有非常好的開發(fā)應(yīng)用前景。
三氟乙酸酐是化學(xué)實驗室常用的一種試劑。由于在它的結(jié)構(gòu)中有兩個強吸電子基團三氟甲基,是比較強的有機酸酐,其化學(xué)性質(zhì)也比較活潑,因此,三氟乙酸酐在有機合成中有很大的用途。例如,三氟乙酸酐可以與羧酸反應(yīng)生成相應(yīng)的混酸酐 (即活化酯),增強了羧酸羰基的親電性,更不容易被親核試劑所進攻。由于三氟乙酸酐具有吸水性,它可以用來作為一些反應(yīng)的脫水試劑。三氟乙酸酐和碘化鈉的混合物可用來作為還原試劑。三氟乙酸酐和二甲亞砜的混合物可用作氧化劑。此外,三氟乙酸酐在有機合成化學(xué)中還有一些其它的用途。與羧酸反應(yīng)三氟乙酸酐可與羧酸反應(yīng)生成活化酸酐,使羧酸的親電性能大大提高。例如,經(jīng)三氟乙酸與苯甲酸反應(yīng)生成的活化酸酐與甲氧基苯發(fā)生Friedel-Crafts?;磻?yīng),產(chǎn)率高達(dá)98% (式1)。
脫水反應(yīng)
三氟乙酸酐在弱堿的存在下,可以作為脫水劑,將酰胺、肟、羥基酮或羥基酸酯進行脫水而生成相應(yīng)的腈和不飽和酮或羧酸酯;也可以將鄰二醇類和鄰羥基酸衍生物氧化為鄰二酮。常用的弱堿有三乙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶 (式2) 等。
該試劑具有腐蝕性,對濕氣敏感,遇水會發(fā)生劇烈的水解反應(yīng)而生成三氟乙酸。使用前要先進行處理,除掉部分水解生成的三氟乙酸。使用時應(yīng)在通風(fēng)櫥中操作,防止吸入引起中毒。安全信息
| 危險品標(biāo)志 | C,T |
|---|---|
| 危險類別碼 | 14-20-35-52/53-34-23/24/25 |
| 安全說明 | 26-36/37/39-43-45-61-9-8-28A-27 |
| 危險品運輸編號 | UN 3265 8/PG 1 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | AJ9800000 |
| F | 3-10 |
| Hazard Note | Corrosive/Moisture Sensitive |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險等級 | 8 |
| 包裝類別 | I |
| 海關(guān)編碼 | 29159080 |
| 存儲類別 | 8B - 不可燃,腐蝕性物質(zhì) |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 吸入 危害水生環(huán)境-長期危害 類別3 嚴(yán)重眼損傷 類別1 皮膚腐蝕 類別1A |
| 毒性 | skn-rbt 500 mg/24H SEV 28ZPAK -,91,72 |
| 提供商 | 語言 |
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