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環(huán)戊烯

環(huán)戊烯

中文名稱環(huán)戊烯
中文同義詞環(huán)戊烯;環(huán)戊烯;環(huán)戊烯 沒有。;環(huán)戊烯(易制爆);環(huán)戊烯(閃點(diǎn)-30°);環(huán)戊烯 25KG(?;?;環(huán)戊烯, 98+%;環(huán)戊烯,97%
英文名稱Cyclopentene
英文同義詞Cyclopcnten;Cyclopentene, tech., ≥95%;1-Cyclopentene;CYCLOPENTENE, STAB.;Cyclopentene, tech., ca 90%;Cyclopentene, 98+%;Cyclopentene, ca 90%, tech;Cyclopentene, tech.
CAS號(hào)142-29-0
分子式C5H8
分子量68.12
EINECS號(hào)205-532-9
相關(guān)類別;有機(jī)砌塊;烯烴;有機(jī)原料;有機(jī)硼化合物;專業(yè)烯烴;有機(jī)化工原料;有機(jī)中間體;有機(jī)化學(xué);Pharmaceutical Intermediates;Alkenes;Cyclic;Organic Building Blocks;通用試劑;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));有機(jī)化工原料;香精香料
Mol文件142-29-0.mol
結(jié)構(gòu)式環(huán)戊烯 結(jié)構(gòu)式

環(huán)戊烯 性質(zhì)

熔點(diǎn)−135 °C(lit.)
沸點(diǎn)44-46 °C(lit.)
密度0.771 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓20.89 psi ( 55 °C)
折射率n20/D 1.421(lit.)
閃點(diǎn)<−30 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度水: 25°C時(shí)可溶0.535g/L
形態(tài)液體
顏色無色
比重0.771
水溶解性immiscible
熱導(dǎo)率0.122 W/(m·K) at 25 ℃
敏感性Air Sensitive
BRN635707
Henry's Law Constant6.3 x 10-2 atmm3/mol at 25 °C (Hine and Mookerjee, 1975)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。高度易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。冷藏。
InChI1S/C5H8/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-5H2
InChIKeyLPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1CC=CC1
LogP2.47 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫142-29-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cyclopentene(142-29-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cyclopentene (142-29-0)

環(huán)戊烯 用途與合成方法

無色液體。相對(duì)分子質(zhì)量68.13。相對(duì)密度0.7720。熔點(diǎn)135.08℃。沸點(diǎn)44.24℃。折射率1.4225。閃點(diǎn)-50℃。燃點(diǎn)385℃。粘度0.2mPa·s(20℃)。不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯和石油醚等有機(jī)溶劑。能開環(huán)聚合,也能與共軛二烯烴共聚。蒸氣與空氣形成爆炸混合物,爆炸極限3.4%~8.5%(體積分?jǐn)?shù))。臨界溫度233℃。臨界壓力4.64MPa。環(huán)戊烯對(duì)皮膚及粘膜有很強(qiáng)的刺激性,使皮膚紅腫,使角膜渾濁,誤食會(huì)引起胃部疼痛及嘔吐。大鼠經(jīng)口LD5024000mg/kg。工作場所最高允許濃度0.15mg/m3。
【制備方法】由環(huán)戊二烯選擇氫化或由環(huán)戊醇脫水而制得,也可由鹵代環(huán)戊烷脫鹵化氫而得。
【主要用途】用作共聚單體,也用于有機(jī)合成。
環(huán)戊烯 分子結(jié)構(gòu)式
圖1為環(huán)戊烯分子結(jié)構(gòu)式。環(huán)戊烯含有雙鍵,化學(xué)活性主要發(fā)生在雙鍵上,易聚合,生成聚戊烯,是橡膠原料;催化加氫,生成環(huán)戊烷;催化氧化,生成環(huán)戊二烯;與環(huán)戊二烯在200℃下可進(jìn)行迪-阿(Diels-Alder) 反應(yīng),生成2,3-二氫橋環(huán)雙環(huán)戊二烯;在低溫下與四氯化碳反應(yīng),生成1,2-二氯環(huán)戊烷;在催化劑作用下,在120℃及壓力下,可進(jìn)行羰基加成,生成甲?;h(huán)戊烷(環(huán)戊基甲醛);長時(shí)期曝露在空氣中,吸收氧,被氧化;若在110℃及1.0MPa下,與硝酸鉀水溶液進(jìn)行反應(yīng),可制得戊二酸;除雙鍵的反應(yīng)活性外,戊環(huán)上的氫也可被取代,如鹵化、烷基化、?;?。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯(2015-08-31)。環(huán)戊二烯是一種化學(xué)活性很高的脂環(huán)烯烴,常溫下為無色液體,具有特殊臭味。它含有活性亞甲基,故在常溫下就容易聚合成二聚環(huán)戊二烯。環(huán)戊二烯與二聚環(huán)戊二烯的物理性質(zhì)差別較大。(見表1)環(huán)戊二烯和二聚環(huán)戊二烯在空氣中都容易被氧化成過氧化物,都容易與不飽和化合物發(fā)生代爾斯-奧爾德雙烯合成反應(yīng),生成六員環(huán)狀化合物。環(huán)戊二烯同橄欖油、桐油和亞麻仁油等在溶劑中催化聚合,得到的聚合物可以用于生產(chǎn)薄膜。環(huán)戊二烯的氯化物是殺蟲劑。環(huán)戊二烯與過渡金屬的鹽,在二甲基亞砜-乙二醇二甲醚的堿性溶液中發(fā)生反應(yīng),生成的二茂鐵可以作火箭燃料添加劑、汽油抗震劑、橡膠以及硅樹脂的熟化劑和紫外線的吸收劑。
環(huán)戊二烯可以通過戊烯溴化并在醋酸鈉存在下,加熱脫溴化氫的方法制取。焦化工業(yè)粗苯精制時(shí),輕苯初步蒸餾得到的初餾分中含有環(huán)戊二烯,其含量與裝爐煤性質(zhì)、煉焦溫度、粗苯回收操作制度和輕苯初步蒸餾操作條件等因素有關(guān),波動(dòng)范圍為3~30%。初餾分中還含有二硫化碳、苯、環(huán)烷烴、硫化氫、酮、乙腈和其他不飽和化合物。環(huán)戊二烯與二硫化碳的沸點(diǎn)僅相差3.8℃,與其他烯烴和烷烴的沸點(diǎn)也很接近,用精餾法難以得到較高純度的環(huán)戊二烯產(chǎn)品。將初餾分預(yù)處理后裝入蒸餾釜(見二硫化碳),在全回流操作條件下進(jìn)行熱聚合,使環(huán)戊二烯聚合成沸點(diǎn)為170℃的二聚環(huán)戊二烯后進(jìn)行精餾,精餾出二硫化碳產(chǎn)品、中間餾分和苯后,在蒸餾釜內(nèi)的殘留物即為含二聚環(huán)戊二烯90~95%的產(chǎn)品。二聚環(huán)戊二烯受熱易解聚成環(huán)戊二烯。在較低溫度下,聚合反應(yīng)速度大于解聚反應(yīng)速度,因此,在進(jìn)行聚合操作時(shí)應(yīng)適當(dāng)控制釜內(nèi)溫度。聚合操作需要的時(shí)間,除與聚合溫度有關(guān)外,還與蒸餾釜內(nèi)物料湍動(dòng)程度、釜內(nèi)初始?jí)毫驮辖M成等因素有關(guān)。
名 稱
分子式
分子量
沸點(diǎn)℃
溶點(diǎn)℃
密度(20℃)g/mL
折射率
環(huán)戊二烯
C5H6
66
42. 5
-85
0.8074
1.4446(18.5℃)
二聚環(huán)戊二烯
C10H12
132
170
32.5
0.9768
1.5050(35℃)

表1為環(huán)戊二烯和二聚環(huán)戊二烯的物理性質(zhì)。
初餾分中的各組分均為易揮發(fā)物,而且還易燃、易爆、有毒,所以生產(chǎn)車間必須實(shí)行強(qiáng)制通風(fēng),采取防火、防爆、防中毒和防靜電積累等措施。二聚環(huán)戊二烯產(chǎn)品在貯存時(shí),應(yīng)加入穩(wěn)定劑二甲酚,以防產(chǎn)品氧化。產(chǎn)品應(yīng)裝筒,存放在貯藏室內(nèi)。將二聚環(huán)戊二烯氣化、裂解,并經(jīng)冷凝冷卻即得環(huán)戊二烯。環(huán)戊二烯產(chǎn)品需裝筒存放在-12℃以下的貯藏室內(nèi)。
化學(xué)性質(zhì) 
無色、有刺激性的氣體。 溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚,不溶于水。
用途 
用于生產(chǎn)聚環(huán)戊烯橡膠、環(huán)戊二醇-1,2-及環(huán)戊烯氧化物、藥物氯胺酮、環(huán)戊基苯酚(消毒劑)、環(huán)醛、環(huán)戊二醇等。
用途 
用于生產(chǎn)溴代環(huán)戊烷等
用途 
用于有機(jī)合成,作樹脂的交聯(lián)劑 ;氣相色譜對(duì)比樣品。
用途 
用作共聚單體,也用于有機(jī)合成
生產(chǎn)方法 
1.最早曾用環(huán)戊醇在380-400℃下,用氧化鋁為催化劑進(jìn)行氣相脫水制取。2.BASF-Erdchemie法以石油裂解的副產(chǎn)C5餾分為原料,經(jīng)加熱,使其中的環(huán)戊二烯二聚成雙環(huán)戊二烯,用N-甲基吡咯烷酮抽提出來,再經(jīng)裂解成環(huán)戊二烯,通過選擇加氫成環(huán)戊烯后,加進(jìn)含環(huán)戊二烯的物料中,再經(jīng)抽提、蒸餾及分餾,得環(huán)戊烯和異戊二烯。3.Bayer法C5餾分經(jīng)熱處理,得雙環(huán)戊二烯,再經(jīng)解聚成環(huán)戊二烯。最后經(jīng)催化加氫而成環(huán)戊烯。使用鈀系催化劑,Cr或Ti為助催化劑,Li-Al尖晶石為載體。4.IFP法為法國石油化學(xué)研究所研制的催化劑進(jìn)行上項(xiàng)操作制取環(huán)戊烯的方法。催化劑由Cd2Ti-(OC6H5)2和Li(t-BuO)3AlH構(gòu)成,轉(zhuǎn)化率99.99%,選擇性97%。
類別
易燃液體
毒性分級(jí)
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1656 毫克/公斤
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放; 不宜久儲(chǔ), 以防聚合
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志F,Xn
危險(xiǎn)類別碼11-21/22-36/37/38-65-67-52/53-38
安全說明9-16-26-33-36-62-61-36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2246
WGK Germany3
RTECS號(hào)GY5950000
F10-23
自燃溫度743 °F
TSCATSCA listed
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別II
海關(guān)編碼29021990
存儲(chǔ)類別3- 易燃液體
危險(xiǎn)性類別急性毒性 類別4 經(jīng)皮
急性毒性 類別4 經(jīng)口
吸入毒性 類別1
易燃液體 類別2
經(jīng)皮刺激 類別2
毒性Acute oral LD50 for rats is 1,656 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2026/03/03A11027環(huán)戊烯, 97%
Cyclopentene, 97%
142-29-0500ml1442元
2026/03/03041461環(huán)戊烯, 98+%
Cyclopentene, 98+%, Thermo Scientific Chemicals
142-29-0100ml1284元
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