5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮 基本信息
| 中文名稱 | 5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮;馬西替坦中間體 1KG;5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇;5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇(馬西替坦中間體);馬西替坦雜質(zhì)25;馬西替坦雜質(zhì)25 CRS;5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二酚;5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(3H)-酮 |
| 英文名稱 | 4(1H)-PyriMidinone, 5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy- |
| 英文同義詞 | 4(1H)-PyriMidinone, 5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy-;5-(4-broMophenyl)pyriMidine-4,6(1H,5H)-dione;5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy- 4(1H)-PyriMidinone;5-(4-Bromophenyl)-4,6-pyrimidinediol;Macitentan Impurity 25;5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one;5-(4-bromophenyl)-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one;Macitentan Impurity 25 CRS |
| CAS號(hào) | 706811-25-8 |
| 分子式 | C10H7BrN2O2 |
| 分子量 | 267.08 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 嘧啶類 |
| Mol文件 | 706811-25-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮 性質(zhì)
| 密度 | 1.74±0.1 g/cm3(Predicted) |
|---|---|
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.69±0.10(Predicted) |
| 外觀 | 白色至黃色固體 |
| InChI | InChI=1S/C10H7BrN2O2/c11-7-3-1-6(2-4-7)8-9(14)12-5-13-10(8)15/h1-5H,(H2,12,13,14,15) |
| InChIKey | PIUMVXYVNAISNG-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1NC(O)=C(C2=CC=C(Br)C=C2)C(=O)N=1 |
生產(chǎn)方法
77287-34-4
149506-35-4
706811-25-8
在20-25℃條件下，向攪拌的100g 2-(4-溴苯基)丙二酸二甲酯（0.348mol）溶于400cm3甲醇的溶液中，依次加入30g甲酰胺（0.66mol）和30g甲醇鈉（0.555mol）。將反應(yīng)混合物加熱至70℃并維持該溫度直至反應(yīng)完成（通過HPLC監(jiān)測(cè)）。反應(yīng)完成后，于70℃下減壓蒸餾除去甲醇，得到糖漿狀物。將糖漿冷卻至25-30℃，并用2dm3水稀釋。用濃鹽酸調(diào)節(jié)溶液的pH至2-2.5，維持此pH值45分鐘。過濾收集析出的固體，用水洗滌直至濾液pH達(dá)到7-7.5。將產(chǎn)物吸干后，于100℃減壓干燥，得到粗品5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮。將粗品溶于500cm3甲醇中，加熱至60-65℃保持1小時(shí)。隨后將反應(yīng)混合物冷卻至25-30℃，靜置30分鐘。過濾所得固體，用甲醇洗滌，于50-55℃減壓干燥，得到純品5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮。產(chǎn)量：70g（75.25%）；HPLC純度：99.5%；熔點(diǎn)：176-180℃。所得化合物的光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)報(bào)道一致[8]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 3, p. 653 - 661
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933599590 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/05/22 | XW7068112582 | 5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇 | 706811-25-8 | 5G | 116元 |
| 2025/05/22 | XW7068112581 | 5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇 | 706811-25-8 | 1G | 35元 |