1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛 基本信息
| 中文名稱 | 1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 1 -甲基- 5 -甲醛- 1H -吡唑;1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛;1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛鹽酸鹽;2-甲基-3-吡唑甲醛;2-甲基吡唑-3-甲醛;5-甲醛-1-甲基吡唑 |
| 英文名稱 | 1-Methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde |
| 英文同義詞 | ART-CHEM-BB B007393;ASINEX-REAG BAS 10156687;1H-Pyrazole-5-carboxaldehyde, 1-methyl-;2-Methyl-2H-Pyrazole-2carbaldehyde;1-Methylpyrazole-5-carboxaldehyde;(1-METHYL-1H-PYRAZOLE-5-CARBALDEHYDE);2-METHYL-2H-PYRAZOLE-3-CARBALDEHYDE;AKOS B007393 |
| CAS號(hào) | 27258-33-9 |
| 分子式 | C5H6N2O |
| 分子量 | 110.11 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 化學(xué)連接;吡唑系列;有機(jī)合成中間體;醛;化工原料;有機(jī)化學(xué);Aldehyde;Building Blocks;Pyrazole |
| Mol文件 | 27258-33-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 115/15mm |
|---|---|
| 密度 | 1.118 g/mL at 25 °C |
| 折射率 | n20/D1.521 |
| 閃點(diǎn) | 66℃ |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形態(tài) | 透明液體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 0.56±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 無色至淺橙色至黃色 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 27258-33-9(CAS DataBase Reference) |
930-36-9
68-12-2
27258-33-9
實(shí)施例1. 1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛的合成 在干燥的50 mL反應(yīng)瓶中加入1.642 g（20 mmol）1-甲基吡唑溶于30 mL無水THF的溶液。將反應(yīng)混合物冷卻至-20℃，并在攪拌下緩慢加入8 mL（20 mmol，2.5 M己烷溶液）正丁基鋰溶液。保持-20℃攪拌反應(yīng)2.5小時(shí)。隨后，在劇烈攪拌下，于-20℃緩慢加入4.7 mL（4.39 g，60 mmol）無水N,N-二甲基甲酰胺，并在該溫度下繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入100 mL 1 M乙酸/乙酸鈉緩沖液（pH 4.5）中，加入50 mL甲基叔丁基醚（MTBE），分離有機(jī)層。有機(jī)層用50 mL飽和碳酸鈉溶液洗滌以除去過量乙酸（注意：使用乙酸乙酯萃取可能導(dǎo)致最終產(chǎn)物中殘留N,N-二甲基甲酰胺）。分離有機(jī)層，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮除去溶劑。粗產(chǎn)物通過真空蒸餾純化（沸點(diǎn)：67℃，21 mbar）。合并三次制備的產(chǎn)物進(jìn)行蒸餾，得到5.969 g（54 mmol，產(chǎn)率90%）1-甲基-1H-吡唑-5-甲醛。 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 4.18 (s, 3H, CH3-N), 6.91 (d, 1H, 3J = 2.0 Hz, CH=CN), 7.53 (d, 1H, 3J = 2.0 Hz, CH=N), 9.87 (s, 1H, CHO) ppm. 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 39.31 (CH3-N), 114.78 (CH=C-N), 138.54 (CH=N), 138.98 (CH=C-N), 179.83 (CHO) ppm.
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1671953, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[2] Patent: EP1671968, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Patent: EP1982987, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 45
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 19, p. 6704 - 6713
[5] Patent: EP1186604, 2002, A1. Location in patent: Page 107
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 22-36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36/37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Harmful |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29331990 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/12/22 | M2179 | 1-甲基吡唑-5-甲醛 1-Methylpyrazole-5-carboxaldehyde | 27258-33-9 | 1g | 225元 |
| 2025/05/22 | XW272583391 | 試劑1-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 1-methyl-1H-pyrazole-5-carbaldehyde | 1g | 47元 |