(S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸
| 中文名稱 | (S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (1S)-3-環(huán)己烯-1-甲酸;(S)-(-)-3-環(huán)己烯E羧酸;(S)-(-)-3-環(huán)己烯-1-甲酸;(S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸;(S)-(-)-3-環(huán)己烯-1-甲酸;R-環(huán)己烯甲酸;(S)-(-)-環(huán)己烯甲酸;(1S)-環(huán)己三烯-3-烯-1-羧酸 |
| 英文名稱 | (S)-(-)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID |
| 英文同義詞 | (S)-(-)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID;(S)-(?)-1,2,3,6-Tetrahydrobenzoic acid;(1S)-CYCLOHEX-3-ENE-1-CARBOXYLIC ACID(1S)-CYCLOHEX-3-ENE-1-CARBOXYLIC ACID;(1S)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid;(S)-(-)-3-Cyclohexene-1-carboxylic Acid;Chemicalbook(S)-3-Cyclohexene-1-carboxylicAcid;(1S) -3- cyclohexene-1-carboxylate acid;(S)-(-)-3-Cyclohexenecaboxylic acid |
| CAS號 | 5708-19-0 |
| 分子式 | C7H10O2 |
| 分子量 | 126.15 |
| EINECS號 | 634-675-3 |
| 相關(guān)類別 | 手性砌塊;有機(jī)硅化合物,超干溶劑;中間體;依度沙班中間體;中間體定制類;有機(jī)化工;有機(jī)化學(xué);化工原料;有機(jī)中間體;Edoxaban |
| Mol文件 | 5708-19-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 19°C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 118°C/6mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.126±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | 1.4780 to 1.4820 |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 形態(tài) | 透明液體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.67±0.20(Predicted) |
| 顏色 | 無色至幾乎無色 |
| InChI | InChI=1S/C7H10O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-2,6H,3-5H2,(H,8,9)/t6-/m1/s1 |
| InChIKey | VUSWCWPCANWBFG-ZCFIWIBFSA-N |
| SMILES | [C@H]1(C(O)=O)CCC=CC1 |
(S)-(-)-3-環(huán)己烯甲酸是3-環(huán)己烯-1-甲酸的其中一種異構(gòu)體。3-環(huán)己烯-1-甲酸是一種重要的化學(xué)試劑和有機(jī)中間體，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工等多個(gè)領(lǐng)域，如在凝血因子Xa的抑制劑中，它是3,4-二氨基環(huán)己烷羧酸衍生物的重要起始原料。
（S）-3-環(huán)己烯-1-羧酸為羧酸類衍生物，可用作醫(yī)藥中間體。
67976-82-3
5708-19-0
以(S)-3-環(huán)己烯甲酸鹽為原料合成(S)-3-環(huán)己烯甲酸的一般步驟如下：在20-25℃條件下，將54.94 g (S)-3-環(huán)己烯甲酸-(R)-(+)-甲基芐胺鹽與18.2體積的水加入燒瓶中，攪拌混合。向該混合物中依次加入6.7體積的水和10體積的乙酸乙酯(EtOAc)，繼續(xù)攪拌15分鐘后，分離兩相，棄去有機(jī)層。水層用10體積的甲基叔丁基醚(MTBE)處理，緩慢加入2.5當(dāng)量的6M鹽酸(HCl)。攪拌反應(yīng)混合物至形成兩層，分離后，水層再次用MTBE萃取。合并所有有機(jī)層，用30%氯化鈉(NaCl)水溶液洗滌。所得有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥，過濾后，濾液在真空條件下除去溶劑，得到透明油狀的(S)-3-環(huán)己烯甲酸。產(chǎn)量：26.13 g（理論產(chǎn)率的93.3%）；旋光度：[α]D（c=4.66，甲醇(MeOH)）= -91.3°。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 3, p. 1193 - 1206
[2] Patent: EP2390245, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[3] Patent: EP2399904, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[4] Patent: EP1577301, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 191
[5] Patent: EP1405852, 2004, A1. Location in patent: Page 175
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | C |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 34 |
| 安全說明 | 26-36/37/39-45 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號 | UN 3265 8 / PGIII |
| 危險(xiǎn)等級 | 8 |
| 包裝類別 | III |
| 海關(guān)編碼 | 2916200090 |