N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯
| 中文名稱 | N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 乙基3-(吡啶-2-基氨基)丙酸酯;3-(吡啶-2-氨基)丙酸乙酯;3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯;N-2-吡啶基-丙氨酸乙酯;N-2吡啶-Β-丙氨酸乙酯;抗血栓藥 達比加群中間體 3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯;達比加群酯中間體N-5側(cè)鏈;N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯(DM-1) |
| 英文名稱 | Ethyl 3-(pyridin-2-ylamino)propanoate |
| 英文同義詞 | N-[2]PYRIDYL-B-ALANIN-ETHYL ESTER;N-2-pyridinyl-β-Alanine,ethylester;ethyl 3-(pyridin-2-ylamino)propanoate;ethyl (2S)-2-[(pyridin-2-yl)aMino]propanoate;3-(Pyridin-2-ylaMino)-propionic acid ethyl ester;Ethyl 3-(2-PyridylaMino)propanoate;N-Ethyl 3-(pyridin-2-ylaMino)propanoate;N-Pyridin-2-yl-beta-alanine ethyl ester |
| CAS號 | 103041-38-9 |
| 分子式 | C10H14N2O2 |
| 分子量 | 194.23 |
| EINECS號 | 600-382-4 |
| 相關(guān)類別 | 中間體;達比加群酯中間體N-5側(cè)鏈;吡啶;達比加群中間體;醫(yī)藥中間體;達比加群酯中間體;精細化學(xué)品;原料藥，中間體;藥物雜質(zhì)及中間體;系列1;Aromatics;Heterocycles;For API's Production;Intermediate of Dabigatran;雜質(zhì)對照品;優(yōu)勢供應(yīng)-達比加群酯 |
| Mol文件 | 103041-38-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯 性質(zhì)
| 熔點 | 48-50°C |
|---|---|
| 沸點 | 125°C/0.2mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.131±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于二甲基亞砜、甲醇 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.26±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C10H14N2O2/c1-2-14-10(13)6-8-12-9-5-3-4-7-11-9/h3-5,7H,2,6,8H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | UITNIDFEANEWPC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OCC)(=O)CCNC1C=CC=CN=1 |
| LogP | 1.54 at 22℃ and pH6 |
N-2吡啶-B-丙氨酸乙酯又叫3-(吡啶-2-氨基)丙酸乙酯，是醫(yī)藥領(lǐng)域中非常關(guān)鍵的中間體。比如達比加群酯(英文名稱Dabigatranetexilate)是一種新型的直接凝血酶抑制劑。此藥是由德國勃林格殷格翰公司開，于2008年4月在德國和英國率先上市，這是繼華法林之后50年來上市的首個新類別口服抗凝血藥物。
504-29-0
140-88-5
103041-38-9
通用方法：在250 mL干燥圓底燒瓶中，將2-氨基吡啶（1a）（0.2 mol）與丙烯酸乙酯（2）（0.4 mol）混合，隨后加入三氟甲磺酸（TfOH）（30 mmol）及少量乙醇。將反應(yīng)混合物加熱至120℃，并在氮氣保護下攪拌12小時。反應(yīng)進程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應(yīng)完成后，通過減壓蒸餾除去未反應(yīng)的丙烯酸乙酯（2）。殘余物用石油醚萃取，并經(jīng)重結(jié)晶純化，得到36.5 g（0.188 mol）3-[(吡啶-2-基)氨基]丙酸乙酯（3a），為淺色固體，產(chǎn)率為94%。其他2-氨基吡啶衍生物（1）與丙烯酸乙酯（2）的反應(yīng)按照相同方法進行，分別得到產(chǎn)物3b（產(chǎn)率96%）、3c（產(chǎn)率5%）、3d（產(chǎn)率41%）、3e（產(chǎn)率59%）、3g（產(chǎn)率44%）和3h（產(chǎn)率16%）。
參考文獻：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 2, p. 146 - 152
[2] Patent: EP2522662, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: WO2012/152855, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 34; 35
[4] Patent: CN103524559, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0096; 0099-0101
[5] Patent: WO2015/128875, 2015, A2. Location in patent: Page/Page column 41
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933.39.9200 |
|---|
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/06 | E1214 | 3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯 Ethyl 3-(2-Pyridylamino)propionate | 103041-38-9 | 5g | 90元 |
| 2026/06/06 | E1214 | 3-(2-吡啶基氨基)丙酸乙酯 Ethyl 3-(2-Pyridylamino)propionate | 103041-38-9 | 25g | 120元 |