5-氟喹啉 基本信息
| 中文名稱 | 5-氟喹啉 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 5-氟喹啉 |
| 英文名稱 | 5-Fluoro Quinoline |
| 英文同義詞 | 5-Fluoroquinoine;5-Fluoro-1-azanaphthalene;5-Fluoro Quinoline;QUINOLINE,5-FLUORO- |
| CAS號(hào) | 394-69-4 |
| 分子式 | C9H6FN |
| 分子量 | 147.15 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | |
| Mol文件 | 394-69-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
5-氟喹啉 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 147 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 238℃ |
| 密度 | 1.216 |
| 閃點(diǎn) | 98℃ |
| 儲(chǔ)存條件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 3.98±0.12(Predicted) |
| 外觀 | 淺黃色至棕色液體 |
611-34-7
394-69-4
以5-氨基喹啉為原料合成5-氟喹啉的一般步驟： 1. 制備5-氟-1,2,3,4-四氫喹啉：在0℃下，將5-氨基喹啉（50g，347mmol）懸浮于48％HBF4（200mL）中。分批加入亞硝酸鈉，攪拌反應(yīng)1小時(shí)。將反應(yīng)混合物倒入1:1的乙酸乙酯/乙醚混合溶劑（500mL）中，過濾所得懸浮液，收集并干燥固體。 2. 將上述干燥固體（82.5g，338mmol）分批加入回流的二甲苯（1L）中，攪拌反應(yīng)2小時(shí)后冷卻。輕輕倒出二甲苯，將殘余物溶于1N鹽酸（600mL）中。用碳酸鈉中和后，用乙酸乙酯（3×500mL）萃取混合物。合并有機(jī)相，用硫酸鈉干燥，過濾后減壓除去溶劑。 3. 殘余物通過硅膠柱色譜純化，使用10-20％二乙醚的己烷溶液作為洗脫劑。收集含有目標(biāo)產(chǎn)物的級(jí)分，減壓濃縮，得到5-氟喹啉28.1g（收率55％）。MS（EI，m/z）C9H6FN（M+1）148.0。 4. 還原反應(yīng)：將5-氟喹啉（28.1g）和5％鈀碳（5.6g）的甲醇溶液置于氫氣氛圍下（60psi），40℃振蕩反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，混合物通過硅藻土過濾，濾液減壓濃縮。 5. 殘余物通過硅膠柱色譜純化，使用5-10％乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑。收集含有目標(biāo)產(chǎn)物的級(jí)分，減壓濃縮，得到5-氟-1,2,3,4-四氫喹啉22.5g（收率78％）。MS（EI，m/z）C9H10FN（M+1）152.0。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2003/229026, 2003, A1. Location in patent: Page 25
[2] Bioorganic and medicinal chemistry, 2002, vol. 10, # 8, p. 2611 - 2623
[3] Patent: WO2012/94462, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 75
[4] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 1997, vol. 20, # 6, p. 646 - 650
[5] Patent: WO2014/139144, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 179
安全信息
| 海關(guān)編碼 | 2933499090 |
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