勞森試劑
| 中文名稱 | 勞森試劑 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 勞氏試劑;路易斯試劑;勞森試劑 100G;LAWESSON 試劑;4-甲氧基苯基硫代磷環(huán)二(硫代酸酐);拉韋松試劑,99%;勞氏試劑,路易斯試劑, 2,4-雙(4-甲氧苯基)-1,3-二硫代-2,4-二磷-2,4-硫醚;2,4-雙(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫代-2,4-二 |
| 英文名稱 | Lawesson's Reagent |
| 英文同義詞 | AURORA KA-1707;4-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHORIC CYCLIC DI(THIOANHYDRIDE);2,4-DI(4-METHOXYPHENYL)-1,3,2LAMBDA-5,4LAMBDA-5-DITHIADIPHOSPHETANE-2,4-DITHIONE;P-METHOXYPHENYLTHIONOPHOSPHINE SULFIDE DIMER;P-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHINE SULFIDE, DIMER;2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulphide;2,4-Bis(methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide;Lawesson's Reagent [Sulfurating Reagent] |
| CAS號 | 19172-47-5 |
| 分子式 | C14H14O2P2S4 |
| 分子量 | 404.47 |
| EINECS號 | 242-855-4 |
| 相關類別 | 硫化合物;合成試劑;精細化學品;醫(yī)藥中間體;C-X鍵形成;C-X鍵形成(無鹵素);Dithietanes;Simple 4-Membered Ring Compounds;Sulfur Compounds (for Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;中間體 Intermediate;Pyridines ,氟化學;有機化工原料;化工原料;試劑盒-Elisa試劑盒;精細化工原料;醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料;Ring Systems;intermediate |
| Mol文件 | 19172-47-5.mol |
| 結構式 | ![]() |
勞森試劑 性質
| 熔點 | 228-230 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 525.8±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.48±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿(少許) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | Decomposition |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,5391 |
| BRN | 1024888 |
| InChI | InChI=1S/C14H14O2P2S4/c1-15-11-3-7-13(8-4-11)17(19)21-18(20,22-17)14-9-5-12(16-2)6-10-14/h3-10H,1-2H3 |
| InChIKey | CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | S1P(=S)(C2=CC=C(OC)C=C2)SP1(=S)C1=CC=C(OC)C=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 19172-47-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學物質信息 | 1,3,2,4-Dithiadiphosphetane, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-, 2,4-disulfide (19172-47-5) |
勞森試劑是一個氧硫交換試劑,最常見的應用是硫代酰胺的制取,將羰基化合物轉化為硫羰基化合物,可以反應的底物包括酮、酯、內(nèi)酯、酰胺、內(nèi)酰胺、醌等。富電子的羰基更容易反應。與α,β-不飽和醛酮反應時,雙鍵不受影響。1,脂肪族、芳香族和雜環(huán)芳香一級酰胺都可較好地與勞森試劑反應。十硫化四磷也是常用的硫化試劑,但它的使用有時會使酰胺分解產(chǎn)生腈和硫化氫,從而使反應產(chǎn)率降低。
2,高氯酸銀與勞森試劑的混合物可以用作親氧的路易斯酸,催化二烯烴與α,β-不飽和醛的狄爾斯-阿爾德反應。
3,1,4-二酮與勞森試劑反應環(huán)化為噻吩。用十硫化四磷也可以反應,但反應需要的溫度更高。
4,勞森試劑與亞砜反應生成硫代產(chǎn)物,然后脫硫生成硫醚。因此可作亞砜的還原劑。
5,勞森試劑與苯環(huán)上鄰位連有羥基或氨基的酰胺反應產(chǎn)率不高,原因是生成了如下的副產(chǎn)物。該反應可用于硫代單烷基膦酸酯類化合物的制取。很多類似于勞森試劑的化合物都已經(jīng)制得,它們比勞森試劑更容易使用,反應條件溫和,產(chǎn)率也比較高。甲氧基苯基被烷基(如甲基、乙基、異丙基、丁基)硫基取代后,形成的試劑稱為Davy試劑(DR),取代基為苯基硫基時稱為Japanese試劑(JR),為對苯氧基苯基時稱為Belleau試劑(BR)。它們都可由相應的硫醇與十硫化四磷制備。
108-95-2
19172-47-5
以苯酚為原料合成勞森試劑的一般步驟:將紅磷(4 g; 0.129 mol)、硫(4 g; 0.125 mol)和苯酚(4 g; 0.042 mol)混合,在155-158°C下加熱反應5.5小時。反應完成后,將混合物冷卻至室溫,收集生成的沉淀物(5.5 g,收率34%)。通過熔點測定、核磁共振(NMR)和質譜(MS)分析確認產(chǎn)物為對羥基苯基二硫代膦酸酐。
參考文獻:
[1] Patent: US2006/270635, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18-19; 24
安全信息
| 危險品標志 | Xn-F,Xi,Xn,F |
|---|---|
| 危險類別碼 | 20/21/22-15/29-37 |
| 安全說明 | 8-43-36/37-22-38-7/8 |
| 危險品運輸編號 | 3278 |
| WGK Germany | 3 |
| F | 13-21 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險等級 | 4.3 |
| 包裝類別 | III |
| 海關編碼 | 29349990 |
| 存儲類別 | 4.3- 危險物,與水接觸時會釋放出可燃性氣體 |
| 危險性類別 | 水-反應性類別2 |
| 提供商 | 語言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
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| 2026/03/03 | A14530 | 勞氏試劑, 97% Lawesson's Reagent, 97% | 19172-47-5 | 5g | 201元 |
| 2026/03/03 | 21089 | 拉韋松試劑,99% Lawesson's Reagent, 99%, Thermo Scientific Chemicals | 19172-47-5 | 100g | 1109元 |
