勞森試劑（Lawesson試劑），也稱勞氏試劑。它是微黃色的固體粉末，具有強(qiáng)烈難聞的腐爛氣味。

起源

1956年首先由芳烴與十硫化四磷反應(yīng)制得。瑞典化學(xué)家Sven-Olov Lawesson仔細(xì)研究了其與有機(jī)化合物的反應(yīng)，使其應(yīng)用大大推廣，因此名稱也由此得來(lái)。

反應(yīng)機(jī)理

勞森試劑的分子含有硫和磷交替組成的四元環(huán)結(jié)構(gòu)。加熱時(shí)發(fā)生解聚，生成兩個(gè)不穩(wěn)定的硫代磷葉立德（R-PS2），它們是主要的反應(yīng)活性中間體。用兩個(gè)取代基不同的勞森試劑反應(yīng)時(shí)，在產(chǎn)物的31P NMR譜中觀測(cè)到了取代基發(fā)生互換的分子，因此證實(shí)了中間體R-PS2的存在。

化學(xué)反應(yīng)

1.脂肪族、芳香族和雜環(huán)芳香一級(jí)酰胺都可較好地與勞森試劑反應(yīng)。十硫化四磷也是常用的硫化試劑，但它的使用有時(shí)會(huì)使酰胺分解產(chǎn)生腈和硫化氫，從而使反應(yīng)產(chǎn)率降低。

2.高氯酸銀與勞森試劑的混合物可以用作親氧的路易斯酸，催化二烯烴與α,β-不飽和醛的狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。

3.1,4-二酮與勞森試劑反應(yīng)環(huán)化為噻吩。用十硫化四磷也可以反應(yīng)，但反應(yīng)需要的溫度更高。

4.勞森試劑與亞砜反應(yīng)生成硫代產(chǎn)物，然后脫硫生成硫醚。因此可作亞砜的還原劑。

5.勞森試劑與苯環(huán)上鄰位連有羥基或氨基的酰胺反應(yīng)產(chǎn)率不高，原因是生成了如下的副產(chǎn)物。該反應(yīng)可用于硫代單烷基膦酸酯類化合物的制取。

用途

勞森試劑是一個(gè)氧硫交換試劑，其最常用的用途是將羰基化合物轉(zhuǎn)化為硫酮化合物，可以反應(yīng)的底物包括酮、酯、內(nèi)酯、酰胺、內(nèi)酰胺、醌等。富電子的羰基更容易反應(yīng)。與α,β-不飽和醛酮反應(yīng)時(shí)，雙鍵不受影響。