背景技術

1-溴-3,5二苯基苯是一種新型的小分子藍色液晶材料。經(jīng)過人們20年的不懈努力 , 有機電致發(fā)光理論和技術得到了長足的發(fā)展。作為一種平板顯示技術,有機電致發(fā)光器件可以做成壁掛、超薄輕便、可卷曲的顯示器 ,這種顯示器主動發(fā)光、響應速度快、視角寬、發(fā)光顏色可調(diào)。在紅、綠、藍三基色發(fā)光器件中,藍色有機電致發(fā)光器件在色純度、發(fā)光效率、壽命等方面還有待提高 ,而尋找和合成性能優(yōu)越的藍色發(fā)光材料一直是研究藍色有機電致發(fā)光器件的重點。

研究表明一些1-溴-3,5二苯基苯的衍生物類藍色發(fā)光材料具有較好的成膜性、穩(wěn)定性和適當?shù)妮d流子傳輸特性,因而備受人們的關注。由于1-溴-3,5二苯基苯分子的平面結(jié)構(gòu),分子之間易聚集產(chǎn)生結(jié)晶，同時又有較好的光電性能,則會大大提高1-溴-3,5二苯基苯在有機電致發(fā)光器件中的實際應用價值。

有關1-溴-3,5二苯基苯合成的文獻報道較少。1-溴-3,5二苯基苯的制備文獻報道，其由3,5-二溴硝基苯與苯硼酸偶合(Suzuki偶合法)制備3,5-二苯基硝基苯,經(jīng)過Raney Ni催化劑還原得到3,5-二苯基苯胺,再通過重氮化溴代得到1-溴-3,5二苯基苯。

以上制備路線，產(chǎn)品分離困難，收率低，反應不易控制，危險期較高，還要使用價格昂貴的Raney Ni催化劑，對環(huán)境影響大，提高了生產(chǎn)成本，難以實現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。因此,研究1-溴-3,5二苯基苯的合成在生產(chǎn)實踐和理論上都有著重要的意義。

制備方法^[1]

2,4,6-三溴碘苯(3)的制備：在500mL三頸燒瓶中加入100mL冰醋酸和20g(0.06mol)2,4,6-三溴苯胺(2),攪拌溶解。另稱取4.6g(0.066mol)NaNO2溶于25mL冰冷的冰醋酸中 ,得到透明的亞硝酰醋酸液,將其慢慢滴加到上述2,4,6-三溴苯胺的冰醋酸溶液,控制滴加速度,整個滴加過程保持反應體系在0～-5℃,滴加完后繼續(xù)攪拌2小時,得淺紅色透明溶液。邊攪拌邊慢慢加入30g(0.181mol)細粉狀KI固體,得深紅色溶液。攪拌16小時有固體析出,倒入適量冰水中,過濾所得固體溶于乙酸乙酯,依次用小蘇打溶液、水洗滌,蒸去溶劑所得固體用乙醇重結(jié)晶,亮白針狀結(jié)晶22.0g,熔點104.6～105.3℃,收率83.0％。

1-溴-3,5二苯基苯(1)的制備：在500mL三頸燒瓶中加入5.6g(0.26mol)鎂屑,滴加溶有(12ml,0.114mol)溴苯的四氫呋喃溶液150mL,控制滴加速度防止反應過于劇烈。滴加完后,回流約0.5h至鎂屑消失,得灰色糊狀液。滴加含8.8g(0.02mol)2,4,6-三溴碘苯的四氫呋喃溶液75mL,室溫攪拌10h。上述反應液倒入冰冷的稀HCl中,使溶液呈酸性,放置過夜。分出有機層,蒸去四氫呋喃,殘留物用二氯甲烷萃取,萃取液依次用碳酸鈉液、水洗滌,無水硫酸鎂干燥,蒸去二氯甲烷,得灰白色固體，乙醇重結(jié)晶得白色晶狀固體即為1-溴-3,5二苯基苯4.1g,熔點108 .8～109.4℃,MS(m/z):308,收率66％。

參考文獻 

[1] 遼寧博美醫(yī)藥科技有限公司. 一種3，5-二苯基溴苯的制備方法:CN201711185917.3[P]. 2019-05-31.