生產(chǎn)方法
在15分鐘內(nèi),將苯磺酰氯(1.92 mL,15.0 mmol)的甲苯(15.0 mL)溶液緩慢滴加至含有吡咯(0.69 mL,10.0 mmol)、硫酸氫四丁基銨(0.34 g,1.0 mmol)以及50%氫氧化鈉水溶液(10.0 mL)的甲苯(30.0 mL)混合體系中。反應(yīng)混合物于室溫下攪拌,反應(yīng)進(jìn)程通過薄層色譜(TLC)監(jiān)控。3小時后,TLC分析表明反應(yīng)完成。隨后,分離反應(yīng)液的兩相,有機(jī)相依次用水和飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾并減壓濃縮。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化(硅膠為固定相,30%二氯甲烷/己烷為洗脫劑),得到1.81 g(產(chǎn)率87%)目標(biāo)化合物1-苯基磺?;量?,為白色固體。熔點(diǎn):86-87°C;1H NMR(300 MHz,CDCl3)δ 6.30(m,2H),7.17(m,2H),7.50(m,2H),7.57(m,1H),7.84(m,1H),7.87(m,1H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Synthesis, 2004, # 12, p. 1951 - 1954
[2] Tetrahedron, 2006, vol. 62, # 8, p. 1699 - 1707
[3] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 46, p. 13915 - 13928
[4] Patent: WO2005/82343, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 111
[5] Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 896 - 902