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吡咯

吡咯 性質

熔點-23 °C (lit.)
沸點131 °C (lit.)
密度0.967 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸氣密度2.31 (vs air)
蒸氣壓8.7 hPa (20 °C)
折射率n20/D 1.508(lit.)
FEMA3386 | PYRROLE
閃點92 °F
儲存條件Store at +2°C to +8°C.
溶解度水中的溶解度為60克/升
酸度系數(shù)(pKa)15(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色透明幾乎無色至褐色
PH值>6 (10g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)0.10% 的丙二醇溶液。甜美 溫暖 堅果 空靈
香型nutty
生物來源synthetic
爆炸極限值(explosive limit)3.10-14.8%(V)
水溶解性60 g/L (20 ºC)
比熱容Cp(liquid): 1.9 J/(g·K), at 25℃
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,8014
JECFA Number1314
BRN1159
Henry's Law Constant5.5×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Hawthorne et al. (1985)
介電常數(shù)7.5(17℃)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強酸、強氧化劑不相容。易燃。
主要應用香精香料
InChI1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKeyKAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N
SMILESc1cc[nH]c1
LogP0.85
表面張力36.6mN/m at 20°C
CAS 數(shù)據(jù)庫109-97-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Pyrrole(109-97-7)
EPA化學物質信息1H-Pyrrole (109-97-7)

吡咯 用途與合成方法

吡咯是含一個氮雜原子的五元雜環(huán)化合物,常溫下為無色液體,天然存在于煤焦油及骨油中,在空氣中顏色迅速變黑,有顯著的刺激性氣味。相對密度0.9691,沸點130~131℃,凝固點-24℃。幾乎不溶于水和稀堿溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和無機酸溶液。對堿十分穩(wěn)定,在有少量無機酸存在下易聚合成暗紅色的三聚物樹脂,貯存時,受光照或暴露于空氣中,也會樹脂化。吡咯蒸氣遇蘸有鹽酸的松片能顯示紅色,這叫松片反應(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鑒別吡咯。

吡咯環(huán)上的5個原子均為sp2雜化,處于同一平面,氮原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道,與四個碳原子的p軌道平行且重疊,形成5原子、6個π電子的閉合共軛體系,具有芳香性,易發(fā)生親電取代反應。因此,吡咯氮原子的堿性小 (pKb13.6); 相反,氮原子上結合的氫,呈弱酸性。此外,吡咯環(huán)與苯及其他芳香族化合物相同,能進行硝化、磺化、重氮偶合反應、Friedel-Crafts型?;磻?。這種反應可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子為sp2雜化,未共用電子對占據(jù)p軌道,與4個sp2雜化碳原子的p軌道平行重疊,形成六電子共軛體系,具有芳香性,可發(fā)生親電取代反應。吡咯分子中氮原子的未共用電子對參與了環(huán)系的共軛,故與H+結合能力極弱,不顯堿性。由于氮原子上電子密度相對降低,使氮原子相連的氫原子能以正離子形式離去,因而吡咯具有弱酸性。電離常數(shù)Ka=10-15,可以與固體氫氧化鉀反應形成鹽。
吡咯的許多衍生物都是重要的藥物和具有很強生理活性的物質,如葉綠素、血紅素等。吡咯是血紅素、葉綠素、膽汁色素、某些氨基酸、若干生物堿及一些酶的基本結構單元,這些化合物具有很強的生理活性與藥物功能。維生素B12、胃長寧、海人草酸(驅蛔蟲藥)、林可霉素(抗菌素)等藥物均含有氫化吡咯環(huán)狀結構。1979年以后,發(fā)現(xiàn)吡咯經電化學氧化可制得柔性導電高分子薄膜,電導率達104S/m,并具有良好的穩(wěn)定性。按GT-10-4中用極性柱進行氣相色譜法測定。GRAS(FEMA)。
LD50 61mg/kg(小鼠,皮下)。FEMA(mg/kg):冷飲3.0;糖果3.0;焙烤食品3.0;布丁類3.0;肉類、肉類沙司、湯3.0;谷類3.0。
化學性質 
無色至帶黃色液體,在長期貯存過程中易受光的作用而聚合并轉為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。沸點130℃(分解),閃點39℃,熔點-24℃。溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數(shù)非揮發(fā)性油,不溶于水和稀堿。
用途 

吡咯衍生物廣泛用作有機合成、醫(yī)藥、農藥、香料、橡膠硫化促進劑、環(huán)氧樹脂固化劑等的原料。它在醫(yī)藥工業(yè)上可以用于合成依洛沙星(Irloxacin)、吡咯米酸(Piromidic)、吡咯戊酮(Pyrovalerone)、吡咯卡因(Pyrrocaine)以及病滅定(TMT)等。此外它用作色譜分析標準物質,檢驗金亞硒酸和硅酸,測定鉻酸鹽、金、碘酸鹽、汞、亞硒酸、硅和釩。

生產方法 
由骨油和硫酸共熱分餾后,使轉變成其鉀鹽(C4H4NK),用乙醚洗滌和用水處理后再干燥、分餾而得。
由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。
生產方法 
以呋喃和氨為原料,γ-氧化鋁為催化劑,經氣相催化反應而得。
類別
易燃液體
毒性分級
高毒
急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 98 毫克/ 公斤; 口服- 兔子 LDL0: 147 毫克/ 公斤
可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑較易燃; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

安全信息

危險品標志T
危險類別碼10-20-25-41
安全說明26-37/39-45-39-24-16
危險品運輸編號UN 1992 3/PG 3
WGK Germany2
RTECS號UX9275000
F8-10-23
自燃溫度550 °C
TSCATSCA listed
危險等級3
包裝類別III
海關編碼29339900
存儲類別3- 易燃液體
危險性類別急性毒性 類別3經口
急性毒性 類別4 吸入
嚴重眼損傷 類別1
易燃液體 類別3
毒害物質數(shù)據(jù)109-97-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
英文
中文
英文
更新日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06A12616吡咯, 98+%
Pyrrole, 98+%
109-97-750g416元
2026/07/0615771吡咯
Pyrrole, 99%, extra pure, Thermo Scientific Chemicals
109-97-7100g1006元
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