吡咯
| 中文名稱 | 吡咯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 呲咯;吡咯;氮雜茂;二乙烯亞胺;氮雜戊;一氮二烯五環(huán);一氮唑;吡咯;氮(雜)茂 |
| 英文名稱 | Pyrrole |
| 英文同義詞 | 4-methyl(di-pyrrol-2-yl-methtyl)pyridinium iodide;PYRROLE;1-Aza-2,4-cyclopentadiene;Divinyleneimine;Monopyrrole;Pyrrhol;Pyrrole, 98+%;Azole, Divinylenimine, Imidole |
| CAS號 | 109-97-7 |
| 分子式 | C4H5N |
| 分子量 | 67.09 |
| EINECS號 | 203-724-7 |
| 相關類別 | 食品添加劑;吡咯;雜環(huán)砌塊;化工原料-1;中間體;生物化工;有機化工原料;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;材料中間體及助劑;Porphyrins;Pyrrole;Halogenated;Porphyrin Building Blocks;Alkoxy;Organoborons;Functional Materials;Pyrroles (for Conduting Polymer Research);Reagents for Conducting Polymer Research;食用香料(增香劑);天然等同香料和人造香;對照品,標準品;通用試劑;Flavour &Fragrance Intermediates;生化試劑;化妝品添加劑,香料,香精;日化原料;香精香料;Organohalides |
| Mol文件 | 109-97-7.mol |
| 結構式 | ![]() |
吡咯 性質
| 熔點 | -23 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 131 °C (lit.) |
| 密度 | 0.967 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸氣密度 | 2.31 (vs air) |
| 蒸氣壓 | 8.7 hPa (20 °C) |
| 折射率 | n |
| FEMA | 3386 | PYRROLE |
| 閃點 | 92 °F |
| 儲存條件 | Store at +2°C to +8°C. |
| 溶解度 | 水中的溶解度為60克/升 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 15(at 25℃) |
| 形態(tài) | 液體 |
| 顏色 | 透明幾乎無色至褐色 |
| PH值 | >6 (10g/l, H2O, 20℃) |
| 氣味 (Odor) | 0.10% 的丙二醇溶液。甜美 溫暖 堅果 空靈 |
| 香型 | nutty |
| 生物來源 | synthetic |
| 爆炸極限值(explosive limit) | 3.10-14.8%(V) |
| 水溶解性 | 60 g/L (20 ºC) |
| 比熱容 | Cp(liquid): 1.9 J/(g·K), at 25℃ |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| Merck | 14,8014 |
| JECFA Number | 1314 |
| BRN | 1159 |
| Henry's Law Constant | 5.5×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Hawthorne et al. (1985) |
| 介電常數(shù) | 7.5(17℃) |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。與強酸、強氧化劑不相容。易燃。 |
| 主要應用 | 香精香料 |
| InChI | 1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H |
| InChIKey | KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1cc[nH]c1 |
| LogP | 0.85 |
| 表面張力 | 36.6mN/m at 20°C |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 109-97-7(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學物質信息 | Pyrrole(109-97-7) |
| EPA化學物質信息 | 1H-Pyrrole (109-97-7) |
吡咯是含一個氮雜原子的五元雜環(huán)化合物,常溫下為無色液體,天然存在于煤焦油及骨油中,在空氣中顏色迅速變黑,有顯著的刺激性氣味。相對密度0.9691,沸點130~131℃,凝固點-24℃。幾乎不溶于水和稀堿溶液,溶于乙醇、乙醚、苯和無機酸溶液。對堿十分穩(wěn)定,在有少量無機酸存在下易聚合成暗紅色的三聚物樹脂,貯存時,受光照或暴露于空氣中,也會樹脂化。吡咯蒸氣遇蘸有鹽酸的松片能顯示紅色,這叫松片反應(pine flakes reaction;pine splint test),可用于鑒別吡咯。
吡咯環(huán)上的5個原子均為sp2雜化,處于同一平面,氮原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道,與四個碳原子的p軌道平行且重疊,形成5原子、6個π電子的閉合共軛體系,具有芳香性,易發(fā)生親電取代反應。因此,吡咯氮原子的堿性小 (pKb13.6); 相反,氮原子上結合的氫,呈弱酸性。此外,吡咯環(huán)與苯及其他芳香族化合物相同,能進行硝化、磺化、重氮偶合反應、Friedel-Crafts型?;磻?。這種反應可生物2-位取代化合物。吡咯分子中的氮原子為sp2雜化,未共用電子對占據(jù)p軌道,與4個sp2雜化碳原子的p軌道平行重疊,形成六電子共軛體系,具有芳香性,可發(fā)生親電取代反應。吡咯分子中氮原子的未共用電子對參與了環(huán)系的共軛,故與H+結合能力極弱,不顯堿性。由于氮原子上電子密度相對降低,使氮原子相連的氫原子能以正離子形式離去,因而吡咯具有弱酸性。電離常數(shù)Ka=10-15,可以與固體氫氧化鉀反應形成鹽。吡咯的許多衍生物都是重要的藥物和具有很強生理活性的物質,如葉綠素、血紅素等。吡咯是血紅素、葉綠素、膽汁色素、某些氨基酸、若干生物堿及一些酶的基本結構單元,這些化合物具有很強的生理活性與藥物功能。維生素B12、胃長寧、海人草酸(驅蛔蟲藥)、林可霉素(抗菌素)等藥物均含有氫化吡咯環(huán)狀結構。1979年以后,發(fā)現(xiàn)吡咯經電化學氧化可制得柔性導電高分子薄膜,電導率達104S/m,并具有良好的穩(wěn)定性。按GT-10-4中用極性柱進行氣相色譜法測定。GRAS(FEMA)。
LD50 61mg/kg(小鼠,皮下)。FEMA(mg/kg):冷飲3.0;糖果3.0;焙烤食品3.0;布丁類3.0;肉類、肉類沙司、湯3.0;谷類3.0。
吡咯衍生物廣泛用作有機合成、醫(yī)藥、農藥、香料、橡膠硫化促進劑、環(huán)氧樹脂固化劑等的原料。它在醫(yī)藥工業(yè)上可以用于合成依洛沙星(Irloxacin)、吡咯米酸(Piromidic)、吡咯戊酮(Pyrovalerone)、吡咯卡因(Pyrrocaine)以及病滅定(TMT)等。此外它用作色譜分析標準物質,檢驗金亞硒酸和硅酸,測定鉻酸鹽、金、碘酸鹽、汞、亞硒酸、硅和釩。
由半乳糖二酸銨在甘油或礦物油中熱解而成。
安全信息
| 危險品標志 | T |
|---|---|
| 危險類別碼 | 10-20-25-41 |
| 安全說明 | 26-37/39-45-39-24-16 |
| 危險品運輸編號 | UN 1992 3/PG 3 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | UX9275000 |
| F | 8-10-23 |
| 自燃溫度 | 550 °C |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險等級 | 3 |
| 包裝類別 | III |
| 海關編碼 | 29339900 |
| 存儲類別 | 3- 易燃液體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別3經口 急性毒性 類別4 吸入 嚴重眼損傷 類別1 易燃液體 類別3 |
| 毒害物質數(shù)據(jù) | 109-97-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 137 mg/kg |
| 提供商 | 語言 |
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