呋喃
| 中文名稱 | 呋喃 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-乙醯呋喃;夫喃;氧(雜)茂;呋喃;呋喃(0310禁運);呋喃,含有呋喃環(huán)的衍生物;氧雜茂;一氧二烯五環(huán) |
| 英文名稱 | Furan |
| 英文同義詞 | rcrawastenumberu124;Tetrole;Furan,98%,stabilized;1,4-epoxy-1,3-butadiene;1-(2-FURYL)ETHAN-1-ONE;2-ACETOFURONE;AKOS BBS-00003222;DIVINYLENE OXIDE |
| CAS號 | 110-00-9 |
| 分子式 | C4H4O |
| 分子量 | 68.07 |
| EINECS號 | 203-727-3 |
| 相關(guān)類別 | 呋喃;化工產(chǎn)品-有機化工;有機化工原料;有機化工原料;有機原料;有機原料;化工材料;Pharmaceutical Intermediates;Building Blocks;Furans;Heterocyclic Building Blocks;FM - FZBuilding Blocks;Building Blocks;C4 to C7;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;分析標準品;通用試劑;試劑;化工原料;基礎(chǔ)原料;Aldehyde;Furan;Organoborons;Carboxy;Alphabetic;F |
| Mol文件 | 110-00-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
呋喃 性質(zhì)
| 熔點 | -85.6 °C |
|---|---|
| 沸點 | 67 °C10 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.936 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 蒸氣密度 | 2.35 (vs air) |
| 蒸氣壓 | 1672 mm Hg ( 55 °C) |
| 折射率 | n |
| 閃點 | 160 °F |
| 儲存條件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 醇類:易溶 |
| 形態(tài) | 液體 |
| 顏色 | 透明無色至黃色 |
| 比重 | 0.94 |
| 氣味 (Odor) | 0.10%丙二醇中。令人感到空靈的氣味 |
| 爆炸極限值(explosive limit) | 2.3-14.3%(V) |
| 嗅覺閾值(Odor Threshold) | 9.9ppm |
| 水溶解性 | insoluble |
| 熱導(dǎo)率 | 0.13 W/(m·K) at 25 ℃ |
| 敏感性 | Air & Light Sensitive |
| Merck | 14,4296 |
| BRN | 103221 |
| Henry's Law Constant | 1.8×10-3 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 暴露限值 | NIOSH: IDLH 13 ppm |
| 介電常數(shù) | 3.0(25℃) |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。避免接觸強氧化劑、酸、過氧化物和氧氣。高度易燃;能與空氣形成爆炸性混合物。 |
| InChI | 1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H |
| InChIKey | YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [o]1cccc1 |
| LogP | 1.34 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 110-00-9(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分類 | 2B (Vol. 63) 1995 |
| NIST化學物質(zhì)信息 | Furan(110-00-9) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | Furan (110-00-9) |
呋喃亦稱“氧(雜)茂”。分子式C4H4O。分子量68.07。無色液體,有特殊氣味,放置變棕色,加少量水可延緩變色。固化點-86℃,沸點31.4℃,相對密度0.938,折光率1.4216。不溶于水,溶于乙醇、乙醚。,易揮發(fā),易燃燒,對堿穩(wěn)定,對酸不穩(wěn)定,與礦酸接觸時聚合。其蒸氣有麻醉性。暴露于空氣中成過氧化物。制法:由2-呋喃甲酸脫羧,或直接將糠醛滴在熔融的氫氧化鈉、氫氧化鉀混合物上,也可蒸餾松香均可得。用途:用于合成吡咯、四氫呋喃、噻吩等,用作溶劑。在藥物中有多種呋喃衍生物如呋喃唑酮、呋喃妥因等。呋喃是最簡單的含氧五元雜環(huán)化合物,分子結(jié)構(gòu)上含有一個環(huán)二烯醚的結(jié)構(gòu),屬于6π電子系化合物,5個原子均為sp2雜化,處于同一平面,氧原子的一對未共用電子占據(jù)的p軌道垂直于環(huán)平面,與4個碳原子的p軌道平行且重疊,形成5原子6電子的閉合共軛體系,故具有一定的芳香族性質(zhì),因環(huán)上的電子密度不像苯那樣均勻,所以其化學性較苯活潑,可參加許多反應(yīng)。尤其在2,5位上電子密度高,容易發(fā)生親核取代反應(yīng),其衍生物也幾乎均在2位,如糠醛、糠醇、呋喃羧酸等。呋喃還可進行硝化、鹵代、磺化等反應(yīng)。其雙烯鍵可以進行加成反應(yīng),例如與順丁烯二酸酐反應(yīng),發(fā)生雙烯加成,生成7-雙環(huán)-[2.2.1]-庚-5-烯-2,3-二甲酸酐。
在酸性條件下呋喃可以水解開環(huán),生成1,4-二羰基化合物。但是一旦呋喃環(huán)上引入了親電子基后,其活性就大大降低,即使與強烈的親雙烯烴的化合物相遇,也不會發(fā)生雙烯作用。雖然呋喃有一定的芳族性,但這種性質(zhì)很弱,不存在如苯酚、苯胺那樣的游離的羥基呋喃或氨基呋喃。呋喃加氫時,可以產(chǎn)生兩類氫化物,即二氫呋喃(2,3-二氫呋喃及2,5-二氫呋喃)和四氫呋喃,前者為部分飽和的環(huán)烯醚,后為飽和的環(huán)醚。呋喃的熱穩(wěn)定性高,無催化劑時,加熱至670℃分解,在鎳催化劑存在下加熱至360℃分解。本品有毒,且有致癌性。大鼠經(jīng)口的致死濃度為300mg/kg。其蒸氣與乙醚一樣有麻醉性。在空氣中容易生成具有爆炸性的過氧化物。
蒸氣遇被鹽酸浸濕過的松木片顯綠色(松木片反應(yīng)),可鑒定呋喃的存在。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。呋喃是有機合成工業(yè)的重要原料,可用于制造吡咯、噻吩、四氫呋喃及苯并呋喃等化工原料,也可制造藥物山莨菪堿、阿托品、甲苯酰吡咯乙酸鈉、呋喃硫胺與呋喃旦丁等。呋喃經(jīng)過氧化聚合反應(yīng)后可制得聚呋喃導(dǎo)電高分子,電導(dǎo)率18S/m(以AsF5為氧化劑)或2.2×10-4S/m(用NOSbF6為氧化劑)。呋喃不穩(wěn)定,容易發(fā)生氧化和聚合反應(yīng)。呋喃催化氫化得到四氫呋喃。
呋喃的許多衍生物是藥物,如糠醛、糠醇、呋喃羧酸、呋喃西林、呋喃丙胺、速尿等。在果糖、核糖等一些單糖及其衍生物分子中,有氫化呋喃的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。呋喃的揮發(fā)性很高,沸點僅為31℃,空氣中暴露極易通過生物膜被肺或腸吸收,引起頭痛、頭暈、惡心、嘔吐,呼吸衰竭等癥狀,對肝、腎等也有損傷,甚至誘發(fā)癌變。
在酸性條件下呋喃可以水解開環(huán),生成1,4-二羰基化合物。但是一旦呋喃環(huán)上引入了親電子基后,其活性就大大降低,即使與強烈的親雙烯烴的化合物相遇,也不會發(fā)生雙烯作用。雖然呋喃有一定的芳族性,但這種性質(zhì)很弱,不存在如苯酚、苯胺那樣的游離的羥基呋喃或氨基呋喃。呋喃加氫時,可以產(chǎn)生兩類氫化物,即二氫呋喃(2,3-二氫呋喃及2,5-二氫呋喃)和四氫呋喃,前者為部分飽和的環(huán)烯醚,后為飽和的環(huán)醚。呋喃的熱穩(wěn)定性高,無催化劑時,加熱至670℃分解,在鎳催化劑存在下加熱至360℃分解。本品有毒,且有致癌性。大鼠經(jīng)口的致死濃度為300mg/kg。其蒸氣與乙醚一樣有麻醉性。在空氣中容易生成具有爆炸性的過氧化物。
蒸氣遇被鹽酸浸濕過的松木片顯綠色(松木片反應(yīng)),可鑒定呋喃的存在。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。呋喃是有機合成工業(yè)的重要原料,可用于制造吡咯、噻吩、四氫呋喃及苯并呋喃等化工原料,也可制造藥物山莨菪堿、阿托品、甲苯酰吡咯乙酸鈉、呋喃硫胺與呋喃旦丁等。呋喃經(jīng)過氧化聚合反應(yīng)后可制得聚呋喃導(dǎo)電高分子,電導(dǎo)率18S/m(以AsF5為氧化劑)或2.2×10-4S/m(用NOSbF6為氧化劑)。呋喃不穩(wěn)定,容易發(fā)生氧化和聚合反應(yīng)。呋喃催化氫化得到四氫呋喃。
呋喃的許多衍生物是藥物,如糠醛、糠醇、呋喃羧酸、呋喃西林、呋喃丙胺、速尿等。在果糖、核糖等一些單糖及其衍生物分子中,有氫化呋喃的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。呋喃的揮發(fā)性很高,沸點僅為31℃,空氣中暴露極易通過生物膜被肺或腸吸收,引起頭痛、頭暈、惡心、嘔吐,呼吸衰竭等癥狀,對肝、腎等也有損傷,甚至誘發(fā)癌變。
化學性質(zhì)
無色液體。熔點85.65℃,沸點31.36℃,相對密度0.9514(20/4℃),折光率1.4214,閃點-35℃。易溶于乙醇、乙醚,溶于丙酮和苯,不溶于水。久貯或見光易變棕色,對堿液穩(wěn)定,遇礦酸或加熱蒸發(fā)能樹脂化。用途
主要用于制作大批量熱芯盒工藝型芯的粘合劑用途
呋喃用作有機合成原料和溶劑。呋喃可用來制取吡咯、噻吩、四氫呋喃等,四氫呋喃是呋喃的重要衍生物,有許多重要用途。呋喃經(jīng)醚化,還原得到2,5-二甲氧基二氫呋喃,經(jīng)水解生成2-羥基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪堿的生產(chǎn);當呋喃經(jīng)醚化、還原,再經(jīng)催化加氫得到2,5-二甲氧基四氫呋喃時,經(jīng)水解生成丁二醛,則是合成另一種生物堿阿托品的原料。呋喃還用來生產(chǎn)消炎藥甲苯酰吡各乙酸鈉,每噸這種藥物需消耗呋喃4.75t。生產(chǎn)方法
由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸,經(jīng)脫羧后,即得呋喃。將2-呋喃甲酸加熱至200-205℃(沸點左右),即分解為呋喃和二氧化碳。反應(yīng)過程中,將升華的2-呋喃甲酸返回反應(yīng)器,餾出的呋喃重新蒸餾,收集31-34℃餾分即得較純的成品。收率約75%。工業(yè)上可由糠醛直接脫羰。反應(yīng)所用的催化劑有硅酸鋁、金屬氧化物或氫氧化物以及合金或金屬的混合物,如亞鉻酸鋅和錳的混合物,反應(yīng)溫度約400℃,收率90%。在大規(guī)模生產(chǎn)時收率可達74%。類別
易燃液體毒性分級
中毒急性毒性
吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小時;吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小時爆炸物危險特性
與空氣混合可爆可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑職業(yè)標準
TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米安全信息
| 危險品標志 | T,F+ |
|---|---|
| 危險類別碼 | 45-12-19-20/22-38-48/22-52/53-68 |
| 安全說明 | 53-45-61- |
| 危險品運輸編號 | UN 2389 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | OB3870000 |
| F | 8-9-23 |
| 自燃溫度 | 390 °C |
| TSCA | TSCA listed |
| 海關(guān)編碼 | 2932 19 00 |
| 危險等級 | 3 |
| 包裝類別 | I |
| 存儲類別 | 3- 易燃液體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 吸入 急性毒性 類別4 經(jīng)口 危害水生環(huán)境-長期危害 類別3 致癌性 類別1B 易燃液體 類別1 生殖細胞致突變性 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-反復(fù)接觸類別2 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 110-00-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LC (in air) in rats: 30400 ppm (Henderson) |
| 立即威脅生命和健康濃度 | 13 ppm (35.1 mg/m3) |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
|
中文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|
