呋喃是無色、可燃、易揮發(fā)液體,沸點接近室溫。呋喃有毒且為2B類可能致癌物質。其常作為合成其他復雜有機物的起始原料??扇苡诒⒋?、醚等多種常見有機溶劑,微溶于水。
結構特性
呋喃的氧原子有對孤對電子在共軛軌道平面形成大Π鍵,共軛平面共6粒電子,符合4n+2規(guī)則,是芳香物(見休克爾規(guī)則),“易取代難加成”。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
由于芳環(huán)的存在,呋喃的化學行為就與其它不飽和雜環(huán)不太相似。芳環(huán)中的氧具有給電子效應,所以呋喃的親電取代反應活性強于苯。共振論對呋喃的研究發(fā)現(xiàn)呋喃環(huán)上的電子云密度較大,支持了親電反應活性的理論。
用途
呋喃可用于有機合成或用作溶劑。制取藥物呋喃西林,呋喃是很好的富電芳香雜環(huán)。
制備
工業(yè)可由鈀催化糠醛脫羰基生產(chǎn)呋喃,或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯:
實驗室中,可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸,再脫羧成呋喃。也可熱分解戊糖獲得;也可用固體纖維素,尤其松木。
Feist-Bénary合成是經(jīng)典合成路線。帕爾-克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應,是簡單的方法。另外,回收噻吩的合成工藝中, 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產(chǎn)品也可以得到呋喃。
健康危害
呋喃可能刺激皮膚、眼睛和呼吸道。接觸可導致嚴重肺損傷。呋喃可能對肝和腎造成影響,可能導致功能受損。該物質可能是人類致癌物??赡茉斐扇祟愡z傳性損傷。