鷹嘴豆牙素A
| 中文名稱 | 鷹嘴豆牙素A |
|---|---|
| 中文同義詞 | 鷹嘴豆黃素 A(5,7-二羥基-4′-甲氧基異黃酮);雞豆黃素A;生原禪寧,A5,7-二羥基-4’-甲氧基異黃酮;鷹嘴豆芽素A;拜查林;雞豆黃素A,生原禪寧A,5,7-二羥基-4'-甲氧基異黃酮;鷹嘴豆芽素A (鷹咀豆芽素A,雞豆黃素A,生原禪寧,拜查林);5,7-二羥基-4ˊ-甲氧基異黃酮 |
| 英文名稱 | 5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone |
| 英文同義詞 | 5,7-DIHYDROXY-4''-METHOXYISOFLAVONE, 98% BIOCHANIN A;5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone;Biochanin A, (5,7-Dihydroxy-4’-methoxyisoflavone);Biochanin A，Genistein 4'-methyl ether，5,7-Dihydrox -4'-methoxyisoflavone;3-(4-Methoxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-1-benzopyran-4-one;4'-Methylgenistein;NSC 123538;Biochanin A (4-Methylgenistein) |
| CAS號 | 491-80-5 |
| 分子式 | C16H12O5 |
| 分子量 | 284.26 |
| EINECS號 | 207-744-7 |
| 相關(guān)類別 | 小分子抑制劑;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;化學(xué)預(yù)防物質(zhì);食品和飲料標(biāo)準(zhǔn)品;中藥對照品;標(biāo)準(zhǔn)品;對照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;對照品;植物成分單體;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品-對照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;原料;黃酮;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;高純分離試劑-標(biāo)準(zhǔn)品;化工原料;高含量單體;生化試劑;天然產(chǎn)物;Iso-Flavones;Inhibitors;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract |
| Mol文件 | 491-80-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
鷹嘴豆牙素A 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 210-213 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 340-355 °C(Press: 0.5 Torr) |
| 密度 | 1.420±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 丙酮：10 mg/mL，透明，棕色 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.50±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 灰白色至米色 |
| 水溶解性 | Soluble in water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, methanol, DMSO (57 mg/ml at 25°C), and ethanol (9 mg/ml at 25°C). |
| 最大波長(λmax) | 263nm(EtOH)(lit.) |
| BRN | 278107 |
| 主要應(yīng)用 | 食品和飲料 |
| 化妝品成分功效 | 保濕劑 皮膚保護(hù) 皮膚調(diào)理 |
| InChI | InChI=1S/C16H12O5/c1-20-11-4-2-9(3-5-11)12-8-21-14-7-10(17)6-13(18)15(14)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3 |
| InChIKey | WUADCCWRTIWANL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1OC2=CC(O)=CC(O)=C2C(=O)C=1C1=CC=C(OC)C=C1 |
| LogP | 3.341 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 491-80-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)- (491-80-5) |
鷹嘴豆芽素A(Biochanin A，BCA)是一種氧甲基化異黃酮類化合物，廣泛存在于一些可食用植物中，如大豆、紅三葉草、苜蓿、花生和鷹嘴豆等，尤以紅三葉草中含量最高，但是也只有833mg/100g。BCA的分子結(jié)構(gòu)與動物雌性激素相似，能競爭性的與雌激素受體結(jié)合而發(fā)揮雌激素樣作用，是一種重要的植物雌激素，對人和動物的健康有多方面的有益作用，可用于骨質(zhì)疏松癥、更年期綜合征等疾病的預(yù)防和治療。除此之外，其還具有抗腫瘤、抗炎、抗菌、降血糖、抗氧化、神經(jīng)保護(hù)等多種藥理作用。
CN201610575057.3提供一種鷹嘴豆芽素A的合成方法，主要解決了現(xiàn)有技術(shù)中合成工藝復(fù)雜， 產(chǎn)率低的問題。包括以下步驟：
步驟1中間體的制備
在室溫條件下，向間苯三酚、對甲氧基苯乙腈和異丙醚中加入氧氯化磷，待反應(yīng)完全后，加適量水水解，采用活性炭脫色，即得中間體；
步驟2粗品的制備
將步驟1所得的中間體和甲基磺酰氯在N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中關(guān)環(huán)生成鷹嘴豆芽素A粗品；
步驟3精制
將步驟2中所得的鷹嘴豆芽素A粗品采用乙醇重結(jié)晶，活性炭脫色，即得鷹嘴豆芽素A。
本發(fā)明的合成路線如下：
| Target | Value |
| FAAH (rat) | 1.4 μM |
| FAAH (mouse) | 1.8 μM |
| FAAH (human) | 2.4 μM |
| EGFR | 91.5 μM |
Biochanin A被報(bào)到能夠抑制表皮生長因子受體的蛋白酪氨酸激酶(PTK)，IC50值為91.5 μM。 Biochanin A抑制小鼠、大鼠和人體內(nèi)脂肪酸酰胺(FAAH)對0.5 μM大麻素的水解作用，IC50值分別為1.8，1.4以及2.4 μM。 Biochanin A能夠抑制血清和EGF刺激的LNCaP和DU-145細(xì)胞的生長(對血清的IC50值為8.0到27 微克/毫升，對EGF的IC50值為4.3到15微克/毫升)，但是對EGF受體酪氨酸的自身磷酸化沒有顯著作用。
LD50:小鼠63毫克/千克（腹腔注射)化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑，來源于紅車軸草，鷹嘴豆(Cicer arietinum L.)種子。用途
具有雌激素樣作用，能抑制膽固醇的升高，還具有抗真菌和抗腫瘤作用。對人體內(nèi)的激素水平具有雙向調(diào)節(jié)作用。還有抗癌解痙降血脂作用。| 提供商 | 語言 |
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