大黃素
大黃素 性質(zhì)
| 熔點 | 255 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 373.35°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3280 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5000 (estimate) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 6.39±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 橙色 |
| 生物來源 | Frangula bark |
| 水溶解性 | <0.1 g/100 mL at 19 ºC |
| Merck | 14,3561 |
| BRN | 1888141 |
| 主要應(yīng)用 | 食品和飲料 |
| 化妝品成分功效 | 皮膚調(diào)理 |
| InChI | 1S/C15H10O5/c1-6-2-8-12(10(17)3-6)15(20)13-9(14(8)19)4-7(16)5-11(13)18/h2-5,16-18H,1H3 |
| InChIKey | RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Cc1cc(O)c2C(=O)c3c(O)cc(O)cc3C(=O)c2c1 |
| LogP | 3.641 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 518-82-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | Emodin (518-82-1) |
大黃素學名“1,3,8-三羥基-6-甲基蒽醌”。分子式C15H10O5。分子量270.24。以游離和苷形式存在于蓼科植物掌葉大黃、大黃、唐古特大黃的根莖及根中。橘黃色結(jié)晶。熔點256~257℃。能真空升華(1,600帕)。溶于乙醇、氫氧化鈉、碳酸鈉、氨的水溶液中,微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯,幾乎不溶于水。其三醋酸酯為黃色結(jié)晶,熔點197℃。其3-甲醚 (亦稱大黃素甲醚)為深紅色針狀結(jié)晶,熔點207℃??捎芍参锾崛』蛲ㄟ^化學合成。
蘆薈大黃素為蘆薈精油主要組分之一,以游離狀態(tài)存在于蘆薈中,或以配糖體存在于大黃、番瀉葉及蘆薈中。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。大黃素是一種提取自大黃、虎杖等中草藥的天然化合物,具有抗炎、抗病毒、抗腫瘤等多種藥理作用。大黃素主要用于拒食素,消炎,抗突變,防腐,抗癌的( 胸部),抗?jié)?,抗病毒,?dǎo)瀉,促性腺,免抑制疫力,殺蟲劑,通便,解痙,止血劑。大黃為蓼科大黃屬植物掌葉大黃Rheum palmatum L.、唐古特大黃Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或藥用大黃Rheum officinale Baill. 的干燥根莖。唐古特大黃與掌葉大黃的主要區(qū)別為葉片深3裂,呈細長羽片狀。花序分枝緊密,常直立,緊貼于莖上。藥用大黃與以上兩種大黃的主要區(qū)別是葉淺裂,淺裂片呈大齒形或?qū)捜切?,花較大,黃白色,花蕾橢圓形果枝開展。大黃屬全世界約60種,中國約50種。
形態(tài):大黃為多年生高大草本,高2m左右。根莖及根肥厚,黃褐色。莖直立,光滑無毛,中空?;~有肉質(zhì)粗狀的長柄,約與葉片等長,葉片寬卵形或近圓形,徑可達40cm,掌狀半裂,裂片3~5(-7),每1裂片有時再羽裂或具粗齒,基部略呈心臟形;莖生葉較小,具短柄;托葉鞘狀,膜質(zhì),密生短柔毛。
生境與分布:生于山地林緣或草坡,野生或栽培。分布于陜西、甘肅東南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏東部。
栽培:宜于涼爽濕潤氣候,耐寒,怕高溫多濕;以土層深厚、富含腐殖質(zhì)的砂質(zhì)壤土及石灰質(zhì)壤土種植為好。
采集:9~10月選擇生長3年以上的植株,挖取根莖,切除莖葉、支根、刮去粗皮及頂芽,風干、烘干或切片曬干。

圖1為大黃圖片。從各種大黃中已分離并鑒定的化合物達130余種,包括蒽醌及其甙類、蒽酮類、雙蒽酮及其甙類、茋類及其甙和沒食子酸酯、萘類衍生物、色滿酮及其甙類、苯基丁酮類、鞣質(zhì)類等。其中蒽醌類為其重要的代表性成分。游離蒽醌主要有:大黃酸(Rhein)、大黃素(Emodin)、大黃素甲醚(Physcion)、蘆薈大黃素(Aloe-emodin)、大黃酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙類主要有:大黃酚-1-葡萄糖甙、大黃酚-8-葡萄糖甙、大黃素-1-葡萄糖甙、大黃素-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-龍膽雙糖甙、蘆薈大黃素-8-葡萄糖甙、蘆薈大黃素-3-葡萄糖甙、大黃酸-8-葡萄糖甙等。雙蒽酮甙類化合物有番瀉甙(Sennoside)A,B,C,D,E,F(xiàn)等。茋及其甙類化合物有土大黃甙(Rhaponticin)、土大黃甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黃甙(De-oxyrhaponticin)等。大黃中所含多種鞣質(zhì)既有可水解型鞣質(zhì),又有縮合型鞣質(zhì)[4]。屬水解型的鞣質(zhì)及相關(guān)化合物有多種沒食子酰葡萄糖和1-0沒食子?;?6-0-桂皮酰基-β-D-葡萄糖(1)等。屬縮合型鞣質(zhì)及其相關(guān)化合物有兒茶素、表兒茶素及其多聚體.此外大黃中還含有多種苯基丁酮甙類化合物等。藥理研究發(fā)現(xiàn),大黃蒽醌衍生物、大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素均有明顯的抗癌作用,較敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黃多糖對肉瘤S180有明顯抑制作用。大黃素濃度10μg/mL,可使人肺癌A-549細胞的最大生長密度減少,分裂指數(shù)降低,氚標法胸腺嘧啶核苷的摻入量明顯減少。細胞的DNA含量明顯降低。并發(fā)現(xiàn)此藥可使 G1和S期細胞相對增加,G2+M期和異倍體細胞相對減少,組方圖的峰值左旋,出現(xiàn)在較低通道上。表明大黃素對人體肺癌A-549細胞的分裂有明顯的抑制作用。大黃的抗腫瘤作用機理目前認為是抑制了癌細胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人認為大黃酸、大黃素對癌細胞有直接破壞作用。大黃酸、大黃素有明顯的利尿作用,服藥后2~4小時尿量增加達到高峰,同時Na+、K+的排出量也達到高峰。蘆薈大黃素和大黃酚作用較弱。作用機理是由于大黃酸、大黃素對腎髓質(zhì)Na+-K+-ATP酶有抑制作用。腎小管內(nèi)Na+的重吸收多屬主動轉(zhuǎn)運,需要通過Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量,當此酶受抑制時,能量來源不足,Na+重吸收減少, Na+攜帶水分排出而利尿。當遠曲小管Na+增多時,促進Na+-K+交換,K+排出也隨之增高。
蘆薈大黃素為蘆薈精油主要組分之一,以游離狀態(tài)存在于蘆薈中,或以配糖體存在于大黃、番瀉葉及蘆薈中。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。大黃素是一種提取自大黃、虎杖等中草藥的天然化合物,具有抗炎、抗病毒、抗腫瘤等多種藥理作用。大黃素主要用于拒食素,消炎,抗突變,防腐,抗癌的( 胸部),抗?jié)?,抗病毒,?dǎo)瀉,促性腺,免抑制疫力,殺蟲劑,通便,解痙,止血劑。大黃為蓼科大黃屬植物掌葉大黃Rheum palmatum L.、唐古特大黃Rheum tanguticum Maxim. ex Balf. 或藥用大黃Rheum officinale Baill. 的干燥根莖。唐古特大黃與掌葉大黃的主要區(qū)別為葉片深3裂,呈細長羽片狀。花序分枝緊密,常直立,緊貼于莖上。藥用大黃與以上兩種大黃的主要區(qū)別是葉淺裂,淺裂片呈大齒形或?qū)捜切?,花較大,黃白色,花蕾橢圓形果枝開展。大黃屬全世界約60種,中國約50種。
形態(tài):大黃為多年生高大草本,高2m左右。根莖及根肥厚,黃褐色。莖直立,光滑無毛,中空?;~有肉質(zhì)粗狀的長柄,約與葉片等長,葉片寬卵形或近圓形,徑可達40cm,掌狀半裂,裂片3~5(-7),每1裂片有時再羽裂或具粗齒,基部略呈心臟形;莖生葉較小,具短柄;托葉鞘狀,膜質(zhì),密生短柔毛。
生境與分布:生于山地林緣或草坡,野生或栽培。分布于陜西、甘肅東南部、青海、四川西部、云南西北部及西藏東部。
栽培:宜于涼爽濕潤氣候,耐寒,怕高溫多濕;以土層深厚、富含腐殖質(zhì)的砂質(zhì)壤土及石灰質(zhì)壤土種植為好。
采集:9~10月選擇生長3年以上的植株,挖取根莖,切除莖葉、支根、刮去粗皮及頂芽,風干、烘干或切片曬干。

圖1為大黃圖片。從各種大黃中已分離并鑒定的化合物達130余種,包括蒽醌及其甙類、蒽酮類、雙蒽酮及其甙類、茋類及其甙和沒食子酸酯、萘類衍生物、色滿酮及其甙類、苯基丁酮類、鞣質(zhì)類等。其中蒽醌類為其重要的代表性成分。游離蒽醌主要有:大黃酸(Rhein)、大黃素(Emodin)、大黃素甲醚(Physcion)、蘆薈大黃素(Aloe-emodin)、大黃酚(Chrysophanol)等。蒽醌甙類主要有:大黃酚-1-葡萄糖甙、大黃酚-8-葡萄糖甙、大黃素-1-葡萄糖甙、大黃素-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-葡萄糖甙、大黃素甲醚-8-龍膽雙糖甙、蘆薈大黃素-8-葡萄糖甙、蘆薈大黃素-3-葡萄糖甙、大黃酸-8-葡萄糖甙等。雙蒽酮甙類化合物有番瀉甙(Sennoside)A,B,C,D,E,F(xiàn)等。茋及其甙類化合物有土大黃甙(Rhaponticin)、土大黃甙元(Rhapontigenin)和去氧土大黃甙(De-oxyrhaponticin)等。大黃中所含多種鞣質(zhì)既有可水解型鞣質(zhì),又有縮合型鞣質(zhì)[4]。屬水解型的鞣質(zhì)及相關(guān)化合物有多種沒食子酰葡萄糖和1-0沒食子?;?6-0-桂皮酰基-β-D-葡萄糖(1)等。屬縮合型鞣質(zhì)及其相關(guān)化合物有兒茶素、表兒茶素及其多聚體.此外大黃中還含有多種苯基丁酮甙類化合物等。藥理研究發(fā)現(xiàn),大黃蒽醌衍生物、大黃酸、大黃素和蘆薈大黃素均有明顯的抗癌作用,較敏感者有黑色素瘤、P388白血病和艾氏腹水癌。大黃多糖對肉瘤S180有明顯抑制作用。大黃素濃度10μg/mL,可使人肺癌A-549細胞的最大生長密度減少,分裂指數(shù)降低,氚標法胸腺嘧啶核苷的摻入量明顯減少。細胞的DNA含量明顯降低。并發(fā)現(xiàn)此藥可使 G1和S期細胞相對增加,G2+M期和異倍體細胞相對減少,組方圖的峰值左旋,出現(xiàn)在較低通道上。表明大黃素對人體肺癌A-549細胞的分裂有明顯的抑制作用。大黃的抗腫瘤作用機理目前認為是抑制了癌細胞的呼吸和DNA的生物合成。也有人認為大黃酸、大黃素對癌細胞有直接破壞作用。大黃酸、大黃素有明顯的利尿作用,服藥后2~4小時尿量增加達到高峰,同時Na+、K+的排出量也達到高峰。蘆薈大黃素和大黃酚作用較弱。作用機理是由于大黃酸、大黃素對腎髓質(zhì)Na+-K+-ATP酶有抑制作用。腎小管內(nèi)Na+的重吸收多屬主動轉(zhuǎn)運,需要通過Na+-K+-ATP酶分解ATP提供能量,當此酶受抑制時,能量來源不足,Na+重吸收減少, Na+攜帶水分排出而利尿。當遠曲小管Na+增多時,促進Na+-K+交換,K+排出也隨之增高。
化學性質(zhì)
橙色針狀結(jié)晶。熔點256-257℃(259-260℃)。溶于乙醇,略溶于乙醚、氯仿、苯,不溶于水。溶于苛性堿水溶液、碳本酸鈉水溶液,氨溶液中顯櫻紅色。用途
該品可用作瀉藥,大黃素雖有瀉下活性,但由于體內(nèi)易被氧化破壞,實際上瀉下作用很弱,如與糖結(jié)合成苷類,則可發(fā)揮瀉下作用。大黃素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黃素與葡萄糖結(jié)合的苷,二者只是結(jié)合的位置不同,同時存在于大黃中。用途
抑制NF-κB活化和粘附分子表達。酪蛋白激酶2(CK2)抑制劑。用途
醫(yī)藥中間體 intermediate;保健藥 health products material生產(chǎn)方法
大黃素廣泛存在于植物性瀉藥,如大黃的根莖、鼠李的樹皮和根皮、決明的種子中。從大黃的根莖可提取大黃素。通過合成也可以制備大黃素,例如以2-甲基蒽醌,或以3,5-二硝基苯酐和間甲酚為原料,者可以制得大黃素。安全信息
| 危險品標志 | Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36-37/39-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | CB7920600 |
| F | 8-10-23 |
| 海關(guān)編碼 | 29146990 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)口 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 518-82-1(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 語言 |
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