咪草煙
| 中文名稱 | 咪草煙 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 滅草煙(普施特);2-[4,5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸;普殺特;普施特;咪草煙(咪唑乙煙酸);豆草特;咪草煙/普施特;豆草特水劑 |
| 英文名稱 | Imazethapyr |
| 英文同義詞 | (+-)-midazol-2-yl)-5-ethyl;5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-ethyl-2-((+-)-3-pyridinecarboxylicaci;5-dihydro-4-methyl-4(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2yl)-5-ethyl-3-(+-)-2-(;CL 263499;2-(4-Isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazoline-2-yl)-5-ethylpyridine-3-carboxylic acid;2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-5-ethyl-3-pyridinecarboxylic acid;5-Ethyl-2-(4,5-dihydro-4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-1H-imidazole-2-yl)-3-pyridinecarboxylic acid;Imazethapyr 100mg [81335-77-5] |
| CAS號 | 81335-77-5 |
| 分子式 | C15H19N3O3 |
| 分子量 | 289.33 |
| EINECS號 | |
| 相關類別 | 農(nóng)藥;有機雜環(huán)類除草劑;除草劑;化學農(nóng)藥;原料;農(nóng)藥原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;農(nóng)用原料;化學試劑;HammerLabware;HERBICIDE;Labware;Tools;AMPCO |
| Mol文件 | 81335-77-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
咪草煙 性質(zhì)
| 熔點 | 169-173°C |
|---|---|
| 沸點 | 431.49°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1302 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5600 (estimate) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亞砜:83.33 mg/ml(288.01 mM) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | pK1 2.1; pK2 3.9(at 25℃) |
| 顏色 | 白色至淺黃色 |
| BRN | 7437150 |
| Henry's Law Constant | 9.9×1010 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015) |
| 主要應用 | 農(nóng)業(yè)領域 環(huán)境香氛 |
| InChI | 1S/C15H19N3O3/c1-5-9-6-10(13(19)20)11(16-7-9)12-17-14(21)15(4,18-12)8(2)3/h6-8H,5H2,1-4H3,(H,19,20)(H,17,18,21) |
| InChIKey | XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CCc1cnc(C2=NC(C)(C(C)C)C(=O)N2)c(c1)C(O)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 81335-77-5(CAS DataBase Reference) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | Imazethapyr (81335-77-5) |
咪草煙是一種有機雜環(huán)類除草劑,屬咪唑啉酮類化合物,又稱為普殺特、咪唑乙煙酸、豆草唑、普施特、滅草煙,其異丙胺鹽適用于所有雜草的防除,對莎草科雜草,一年生和多年生單子葉雜草、闊葉雜草和雜木有卓越的除草活性,可在芽前或芽后使用,能迅速被植物根和葉片吸收,抑制植物側(cè)鏈氨基酸(纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸)的生物合成,破壞蛋白質(zhì),使雜草生長受抑制,促使其死亡。葉面處理后敏感雜草立即停止生長,一般在2~4周后死亡。選擇性是由于植物對其代謝速度不同,抗性植物代謝速度比敏感性植物快。豆科植物吸收普殺特后,其在體內(nèi)很快代謝分解,對大豆安全,咪草煙在大豆體內(nèi)的半衰期約1.6天。在用藥量100g有效成分/hm2以上時,施藥初期對大豆生長有明顯的抑制作用,但能很快恢復。
低洼田塊,酸性土壤慎用。該藥在土壤中的殘效期較長,對本藥敏感性作物,如白菜、油菜、黃瓜、馬鈴薯、茄子、辣椒、蕃茄、甜菜、西瓜、高梁等均不能在施用咪草煙三年內(nèi)種植。但按推薦劑量處理,后茬可種春小麥、大豆或玉米。在我國一年多熟地區(qū),更應根據(jù)具體情況選擇輪作作物。
咪唑啉酮類化合物的合成和篩選始于1975年,1982年M.Los等首先報道此類除草劑,1983年P.L.Orwick等報道了滅草煙(imazapyr) 及其異丙銨鹽 (imazapyr-isopropylammonium),同時D. L. Shaner等報道了滅草喹(imazaquin)及其銨鹽(imazaqin-ammonium),從而使咪唑啉酮化合物成為開發(fā)除草劑新品種的活躍領域。接著D. L. Shaner和N.E.Shafer報道了咪草酯(imazamethabez-methyl)[3]的除草活性,T.Malefyt等報道咪草煙 (imazethapyr)及其銨鹽 (imazethapyr-ammonium) 的除草活性。大鼠急性經(jīng)口LD50>5g/kg,雌小鼠急性經(jīng)口LD50>5g/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>2g/kg,對皮膚有輕微刺激作用,對兔眼睛的刺激是可逆的。大鼠急性吸入LC503.27mg/L空氣(分析)、4.12mg/L空氣 (重量法)。飼喂試驗的無作用劑量:大鼠(2年)和狗 (1年)>10g/kg飼料(最高試驗劑量)。鵪鶉和野鴨急性經(jīng)口LD50>2.15g/kg。Ames試驗表明,本品無誘變性。魚毒LC50(96小時):藍鰓420mg/L,鲇魚 240mg/L,虹鱒340mg/L。蜜蜂LD50>0.1mg頭蜜蜂。水蚤LC50(48小時)<1g/L。本品在大鼠體內(nèi)迅速代謝,給藥后24小時,92%由尿排出,5%后糞便排出;給藥后48小時,在血液、肝腎、肌肉和脂肪組織中的殘留量小于0.01mg/kg?!具洳轃煻拘灾R】(1)雙烯酮在二氯甲烷中用氯處理,提氯代乙酰乙酸乙酯,該化合物二氯甲烷,于室溫下反應10小時,得到2,4—二氯代乙酰乙酸乙酯,再與2—乙基丙烯醛和氨基磺酸銨在無水乙醇中回流1.5小時,制得2-氯甲基-乙基煙酸乙酯,后者與2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺和碳酸氫鈉在二甲基亞砜中,于80℃下下反應 6h,得到的縮合產(chǎn)物后再水解,然后在乙酸中環(huán)合,即制得咪草煙。
(2)2,3-吡啶二羧酸與乙酸酐在甲苯中反應,生成吡啶二酸酐,然后與(CH3)2CHCOH3(CN) NH2在10~12℃下反應,生成氨基甲?;鶡熕?,再用過氧化氫在氫氧化鈉水溶液中水解,最后升溫到 70℃下環(huán)合反應,即制得滅草煙。
低洼田塊,酸性土壤慎用。該藥在土壤中的殘效期較長,對本藥敏感性作物,如白菜、油菜、黃瓜、馬鈴薯、茄子、辣椒、蕃茄、甜菜、西瓜、高梁等均不能在施用咪草煙三年內(nèi)種植。但按推薦劑量處理,后茬可種春小麥、大豆或玉米。在我國一年多熟地區(qū),更應根據(jù)具體情況選擇輪作作物。
咪唑啉酮類化合物的合成和篩選始于1975年,1982年M.Los等首先報道此類除草劑,1983年P.L.Orwick等報道了滅草煙(imazapyr) 及其異丙銨鹽 (imazapyr-isopropylammonium),同時D. L. Shaner等報道了滅草喹(imazaquin)及其銨鹽(imazaqin-ammonium),從而使咪唑啉酮化合物成為開發(fā)除草劑新品種的活躍領域。接著D. L. Shaner和N.E.Shafer報道了咪草酯(imazamethabez-methyl)[3]的除草活性,T.Malefyt等報道咪草煙 (imazethapyr)及其銨鹽 (imazethapyr-ammonium) 的除草活性。大鼠急性經(jīng)口LD50>5g/kg,雌小鼠急性經(jīng)口LD50>5g/kg,兔急性經(jīng)皮LD50>2g/kg,對皮膚有輕微刺激作用,對兔眼睛的刺激是可逆的。大鼠急性吸入LC503.27mg/L空氣(分析)、4.12mg/L空氣 (重量法)。飼喂試驗的無作用劑量:大鼠(2年)和狗 (1年)>10g/kg飼料(最高試驗劑量)。鵪鶉和野鴨急性經(jīng)口LD50>2.15g/kg。Ames試驗表明,本品無誘變性。魚毒LC50(96小時):藍鰓420mg/L,鲇魚 240mg/L,虹鱒340mg/L。蜜蜂LD50>0.1mg頭蜜蜂。水蚤LC50(48小時)<1g/L。本品在大鼠體內(nèi)迅速代謝,給藥后24小時,92%由尿排出,5%后糞便排出;給藥后48小時,在血液、肝腎、肌肉和脂肪組織中的殘留量小于0.01mg/kg?!具洳轃煻拘灾R】(1)雙烯酮在二氯甲烷中用氯處理,提氯代乙酰乙酸乙酯,該化合物二氯甲烷,于室溫下反應10小時,得到2,4—二氯代乙酰乙酸乙酯,再與2—乙基丙烯醛和氨基磺酸銨在無水乙醇中回流1.5小時,制得2-氯甲基-乙基煙酸乙酯,后者與2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺和碳酸氫鈉在二甲基亞砜中,于80℃下下反應 6h,得到的縮合產(chǎn)物后再水解,然后在乙酸中環(huán)合,即制得咪草煙。
(2)2,3-吡啶二羧酸與乙酸酐在甲苯中反應,生成吡啶二酸酐,然后與(CH3)2CHCOH3(CN) NH2在10~12℃下反應,生成氨基甲?;鶡熕?,再用過氧化氫在氫氧化鈉水溶液中水解,最后升溫到 70℃下環(huán)合反應,即制得滅草煙。
化學性質(zhì)
純品為無色晶體,無臭味。m.p.169~174℃,蒸氣壓小于0.013×10-3Pa (60℃)。25℃時溶解度:甲醇105g/L,異丙醇17g/L,甲苯5g/L,庚烷0.9g/L,水1.4g/L。有腐蝕性。用途
咪唑啉酮類選擇性芽前及苗后早期除草劑,支鏈氨基酸合成抑制劑。通過根葉吸收,并在木質(zhì)部和韌皮部內(nèi)傳導,積累于植物分生組織內(nèi),影響纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成,破壞蛋白質(zhì),使植物受抑制而死亡。播種前混土處理,出苗前土表處理及出苗后早期應用。可防除許多禾本科及闊葉雜草,大豆具耐性,一般用量為140~280g/hm2,也有報道大豆田除草以75~100g/hm2進行土壤處理。對其他豆類作物也有選擇性,用量36~140g/hm2。如用36~142g/hm2劑量,無論是混土施藥或芽后早期施藥,均能有效防除雙色高粱、西風古、小莧、曼陀羅等;以100~125g/hm2劑量,在播前混土或芽前處理,對稗草、黍、綠狗尾、苘麻、反枝莧、藜等均有極好防效。芽后處理防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草,所需劑量為200~250g/hm2。用途
選擇性芽前及早期苗后大豆田除草劑,可有效防除莧、蓼、苘麻、龍葵、蒼耳、狗尾草、馬唐等禾本科雜草生產(chǎn)方法
由雙乙烯酮與氯氣和氯甲烷作用,制得氯代乙酰乙酸乙酯;再與SO2Cl2作用, 氯化得2,4-二氯乙酰乙酸乙酯;將2,4-二氯代乙酰乙酸乙酯與2-乙基丙烯醛、氨基磺酸銨反應制得2-氯甲基乙基煙酸乙酯,再與2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺反應,并經(jīng)水解,縮合得咪唑乙煙酸。類別
農(nóng)藥毒性分級
低毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 5000 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物氣體儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與食品原料分開儲運滅火劑
干粉、泡沫、砂土安全信息
| WGK Germany | 1 |
|---|---|
| RTECS號 | US5682900 |
| 海關編碼 | 29333990 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 81335-77-5(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats and mice: >5000 mg/kg; dermally in rabbits: >2000 mg/kg (Peoples) |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | HY-133188R | 咪草煙 Imazethapyr (Standard) | 81335-77-5 | 10 mg | 360元 |
| 2026/06/05 | HY-133188R | 咪草煙 Imazethapyr (Standard) | 81335-77-5 | 25 mg | 660元 |
