檜木醇
| 中文名稱 | 檜木醇 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 4-異丙基環(huán)庚三烯酚酮;扁柏醇;2-羥基-4-(1-甲基乙基)-2,4,6- 環(huán)庚三烯-1-酮;Β-檜木醇;檜木醇;Β-檜酚酮;Β-異丙【草(之上)+卓】酚酮;日柏醇 |
| 英文名稱 | Hinokitiol |
| 英文同義詞 | HINOKITIOL;B-THUJAPLICIN;2-HYDROXY-4-ISOPROPYL-2,4,6-CYCLOHEPTATRIEN-1-ONE;2-hydroxy-6-isopropyl-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one;2-hydroxy-6-propan-2-yl-cyclohepta-2,4,6-trien-1-one;2-hydroxy-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one;THUJAPLICIN, BETA- (RG);2-Hydroxy-4-isopropylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one beta-Thujaplicine |
| CAS號 | 499-44-5 |
| 分子式 | C10H12O2 |
| 分子量 | 164.2 |
| EINECS號 | 207-880-7 |
| 相關(guān)類別 | 植物提取物;酮;中藥對照品;生物化工;有機(jī)化學(xué);化工原料;有機(jī)原料;智尚化工中間體;化妝品類;Tropolones & Azulenes;Tropolones |
| Mol文件 | 499-44-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
檜木醇 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 50-52 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 140 °C10 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 1.0041 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5190 (estimate) |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高達(dá)25mg/ml）或乙醇（高達(dá)25mg/ml）。 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.06±0.30(Predicted) |
| 顏色 | 白色 |
| 氣味 (Odor) | 木質(zhì)苔蘚味 |
| 香型 | woody |
| Merck | 14,9390 |
| 穩(wěn)定性 | DMSO或乙醇溶液可在-20°下穩(wěn)定儲存4個(gè)月。 |
| 化妝品成分功效 | HAIR CONDITIONING ANTISTATIC |
| LogP | 1.137 (est) |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 499-44-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)-(499-44-5) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 2,4,6-Cycloheptatrien-1-one, 2-hydroxy-4-(1-methylethyl)- (499-44-5) |
2，從香芹酮經(jīng)環(huán)氧化、縮醛化等六步反應(yīng)合成檜木醇。
3，從異丙基環(huán)己酮或異丙基環(huán)己烯酮經(jīng)轉(zhuǎn)變成羥基腈，兩步制成異丙基環(huán)庚酮，再經(jīng)氧化、溴化、脫溴化氫制備。
4，溴代環(huán)庚三烯酮與一種有機(jī)物反應(yīng)，然后催化氫化合成。
5，從環(huán)戊二烯與一個(gè)二氯烯酮加成制成異丙基環(huán)戊二烯，再進(jìn)行溶劑解，經(jīng)三步反應(yīng)合成檜木醇。
前四種制備方法合成路線步驟太多或原料難以得到，實(shí)際上無法工業(yè)生產(chǎn)。因此近年來主要集中在第五種合成方法的研究。Hinokitiol 是從日本扁柏中分離到的揮發(fā)油成分，能夠降低 Nrf2 的表達(dá)，減少 DNMT1 和 UHRF1 的 mRNA 和蛋白的表達(dá)，具有抗感染、抗氧化及抗腫瘤等活性。
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DNMT1
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Nrf2
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In U87MG and T98G glioma cell lines, hinokitiol demonstrates a dose-dependent decrease in viability, with IC 50 values of 316.5 ± 35.5 and 152.5 ± 25.3 μM, respectively. Hinokitiol represses ALDH activity and self-renewal ability in glioma stem cells, and inhibits in vitro oncogenicity. Hinokitiol also reduces Nrf2 expression in glioma stem cells in a dose-dependent manner. Hinokitiol (0-100 μM) inhibits colon cancer cell growth in a dose- and time-dependent manner. Hinokitiol (5, 10 μM) decreases DNMT1 and UHRF1 mRNA and protein expression, and increases TET1 expression via enhancement of 5hmC level in HCT-116 cells. Furthermore, hinokitiol reduces methylation status and restores mRNA expression of MGMT , CHST10 , and BTG4 genes.