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菲 性質

熔點98-100 °C (lit.)
沸點340 °C (lit.)
密度1.063 g/mL at 25 °C (lit.)
堆積密度690kg/m3
蒸氣密度6.14
蒸氣壓0.00012 hPa (20 °C)
折射率1.5943
閃點99-101°C
儲存條件room temp
溶解度溶于乙醇、苯、甲苯、冰醋酸
酸度系數(shù)(pKa)>15 (Christensen et al., 1975)
形態(tài)板塊狀
顏色棕色
水溶解性insoluble
比熱容Cp(crystal): 1.24 J/(g·K), at 25℃
Merck14,7212
BRN1905428
Henry's Law Constant0.49, 1.80, 3.35, and 7.89 at 5, 15, 25, and 35 °C, respectively (gas stripping-GC, Odabasi et al., 2006)
暴露限值OSHA: TWA 0.2 mg/m3
介電常數(shù)2.72(43.0℃)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強氧化劑不相容。
主要應用環(huán)境香氛
InChI1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H
InChIKeyYNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N
SMILESc1ccc2c(c1)ccc3ccccc23
CAS 數(shù)據(jù)庫85-01-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類3 (Vol. Sup 7, 92) 2010
NIST化學物質信息Phenanthrene(85-01-8)
EPA化學物質信息Phenanthrene (85-01-8)

菲 用途與合成方法

菲是最簡單的非直線式稠環(huán)芳烴,具有三個苯環(huán)結構,為蒽的同分異構體。1872年E.Ostermayer等在煤焦油的蒽油餾分中發(fā)現(xiàn)了菲,是煤焦油加工產(chǎn)品之一。在高溫煤焦油中菲的含量僅次于萘,約為4~6%,主要集中在一蒽油餾分中。菲的化學活性強于萘,但比蒽弱,9,10位也可發(fā)生氧化、加成等反應。菲是帶光澤的無色晶體,從乙醇中析出的菲為無色單斜晶系片狀結晶,升華得到的菲為葉片狀結晶,相對密度1.179(25/4℃),折射率為1.6450,熔點101℃,沸點340℃,能升華,不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、冰醋酸、三氯甲烷、四氯化碳和二硫化碳,溶液發(fā)藍色熒光。分子中1, 4,5,8-位相同稱為α-位;2,3,6,7-位相同稱為β-位;9,10-位相同稱為γ-位。化學性質介于萘和蒽之間。它也可以在 9,10-位起加成反應,但沒有蒽那樣容易。氧化也發(fā)生在9,10-位,氧化得菲醌。也可發(fā)生取代反應??捎擅航褂偷妮煊宛s分中分離而得菲。菲可用于制造農(nóng)藥和染料等,也用作高效低毒農(nóng)藥及無煙火藥等炸藥的穩(wěn)定劑。
菲轉化加工后可用于生產(chǎn)染料、藥物和樹脂等。菲的氧化產(chǎn)物菲醌可用作染料、殺菌劑和聚合抑制劑等;9,10-聯(lián)苯二甲酸則用于制取聚酯和醇酸樹脂;9,10-二氫-9-菲甲酸是一種植物生長刺激素;菲經(jīng)氫化制得的全氫菲,可用于生產(chǎn)噴氣機燃料;磺化所得菲磺酸,可用作粘結劑和鞣料。在用溶劑法制取精蒽時得到的含菲洗滌母液,經(jīng)回收溶劑后再結晶過濾,可得到含菲40%的粗菲。粗菲在熔化釜內脫去殘余溶劑,再在具有20塊理論塔板的精餾塔中精餾,切取335~340℃餾分,經(jīng)冷卻、結晶和過濾即得到含菲大于70%的工業(yè)菲。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。菲的分子結構與蒽相似,分子中所有原子在同一平面上,但不在同一直線上,是一個閉合的共軛體系,具有芳香性。分子中1,2,3,4,10位和5,6,7,8,9位相對應,但5個位置活性有差別,其中9與10位活性較高,取代、氧化、加成反應首先在9與10位進行:

菲醌是一種農(nóng)藥,用做殺菌拌種劑,可以防止小麥赤霉病、堅黑穗病和紅薯黑斑病。
工業(yè)上菲是從蒸餾煤焦油所得的蒽油餾分中提取。很多天然產(chǎn)物 (如甾醇) 分子中含有這個環(huán)系。菲主要用于制造染料、藥物、高效低毒農(nóng)藥,并可用做閃爍劑、無煙火藥的穩(wěn)定劑等。許多菲的衍生物具有致癌的生理作用。如:
2-甲基-3,4-苯并菲和1,2,3,4-二苯并菲的分子結構式
2-甲基-3,4-苯并菲和1,2,3,4-二苯并菲的分子結構式
化學性質 
白色有光澤并發(fā)熒光的片狀晶體。 不溶于水,稍溶乙醇,能溶于乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等。
用途 
用于制菲醌、合成樹脂、農(nóng)藥、防腐劑等
用途 
菲經(jīng)氧化制得菲醌,用來代替有機汞劑農(nóng)藥西力生、賽力散,經(jīng)氧化得到的聯(lián)苯酸可用于制取醇酸樹脂,菲氧化還可得到苯酐、環(huán)己酮、苯酚。菲氯化產(chǎn)品可用來制造不易燃的電氣絕緣體和浸漬劑。菲磺化得到的菲磺酸可制粘結劑、鞣料等。但實際上這些應用領域大部分還有待發(fā)展。在造紙工業(yè)上,菲可作紙漿防霧劑;還可用于硝化甘油炸藥和硝化纖維穩(wěn)定劑及制造煙幕彈;菲的固體氧化物可制耐焰性好的電氣絕緣材料和填充劑。在醫(yī)藥上,菲可合成生物堿——嗎啡和咖啡因、二甲基嗎啡和許多生殖器官具有特殊生理作用的醫(yī)藥。在染料工業(yè)上,菲可制取2-氨基菲醌,苯繞蒽酮,硫化還原染料(藍BO,黑BB及棕色)等。此外,塑料工業(yè)上合成鞣劑以及菲在高溫高壓下加氫可得過氫菲,是高級噴氣式飛機的燃料。
用途 
菲經(jīng)氧化制菲醌、經(jīng)氧化得到的聯(lián)苯酸可用于制聚酯樹脂、醇酸樹脂;菲氧化可以得到苯酐、環(huán)已酮、苯酚;在造紙上,菲可作紙漿防霧劑;在醫(yī)藥上,菲可合成生物堿;在染料工業(yè)上,菲可制取2-氨基菲醌,苯繞蒽酮,硫化還原染料(藍BO,黑BB及棕色)等;菲在高溫高壓下加氫可得到氫菲,是高級噴氣式飛機的燃料
用途 
可用于合成樹脂、植物生長激素、還原染料、鞣料等方面, 菲經(jīng)氫化制得全氫菲可用于生產(chǎn)噴氣飛機的燃料。
用途 
用于分子量的測定及有機化合物的合成
生產(chǎn)方法 
菲是煤焦油中含量較多的組分,約占煤焦油的5%,僅次于萘含量。煤焦油300-360℃餾程范圍的一蒽油中,含量最多為菲,其次是蒽和咔唑等。菲的提取方法通常是把一蒽油冷卻、結晶,再用真空吸濾或離心過濾分離除去油分。油分中溶有較多的菲可用精密蒸餾法回收。所得的結晶稱為粗蒽,其中含蒽25-30%、咔唑22-25%、菲30%左右。粗蒽用重苯萃取、冷卻、過濾,濾液蒸去溶劑后進行重結晶、過濾。取濾液精餾,即得工業(yè)菲,經(jīng)磺化結晶可得精菲。

安全信息

危險品標志Xn,N,F,T
危險類別碼22-36/37/38-50-50/53-40-67-65-38-11-52/53-39/23/24/25-23/24/25-63-43-45-20/21/22-20
安全說明26-60-61-36/37-29-62-45-16-7-24/25-23-53-37/39-22-33-25-9
危險品運輸編號UN 3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS號SF7175000
F8
自燃溫度>450 °C
TSCATSCA listed
海關編碼2902 90 00
危險等級9
包裝類別III
存儲類別11 - 可燃固體
危險性類別急性毒性 類別4 經(jīng)口
危害水生環(huán)境-急性危害 類別1
危害水生環(huán)境-長期危害 類別1
毒害物質數(shù)據(jù)85-01-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in mice: 700 mg/kg (IARC)

MSDS信息

提供商 語言
中文
英文
英文
中文
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更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/07/06L01921菲, 98%
Phenanthrene, 98%
85-01-850g595元
2026/07/06A19646
Phenanthrene
85-01-82500g5090元
"菲"相關產(chǎn)品信息
鹽酸非那吡啶 鹽酸苯乙福明 苯醚菊酯 3-氨基丙基(三苯基)溴化膦 4,7-二苯基-1,10-菲羅啉 9-溴菲 9,10-二甲基-1,2-苯并蒽 1-芘甲醛 苯并(G,H,I)苝 苯并[E]芘 1-氨基芘 暈苯 7-胺基去乙酰氧基頭胞烷酸 1-硝基芘 苯并[a]蒽
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