(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸 3-叔丁酯
| 中文名稱 | (4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸 3-叔丁酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 多烯紫杉醇側(cè)鏈, (4S,5R)-3-(叔-丁氧羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3-惡唑烷-5-甲酸;(4S,5R)-3-(叔-丁氧基羰基)-2-(4-甲氧苯基)-4-苯基-1,3-噁唑烷-5-羧酸;(4S,5R)3-叔丁氧基羰基-2-(4-甲氧苯基)-4-苯基-5-氧氮雜環(huán)戊烷甲酸;(4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-惡唑烷羧酸;多西五元環(huán);(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-N-叔丁氧羰基-4-苯基-5-甲酸;(4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-惡唑烷羧酸 9000;卡巴他賽側(cè)鏈酸 |
| 英文名稱 | (4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid |
| 英文同義詞 | (4R,5R)-3-(2,2-Dimethylpropanoyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid;(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisyl)--phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid;(4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3,5-Oxazolidinedicarboxylic acid 3-(1,1-dimethylethyl)ester;side chain of docetaxel;(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid;(4S,5R)-2-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyl-3,5-oxazolidinedicarboxylic acid 3-tert-butyl ester;(4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-N-Boc-4-phenyl-3,5-oxazolidine carboxylic acid;(4S,5R)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(4-Methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid |
| CAS號 | 196404-55-4 |
| 分子式 | C22H25NO6 |
| 分子量 | 399.44 |
| EINECS號 | 1592732-453-0 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;植提;中間體;卡巴他賽重要中間體;原料藥;化工中間體;API;植物提取物 |
| Mol文件 | 196404-55-4.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸 3-叔丁酯 性質(zhì)
| 熔點 | 134-138℃ |
|---|---|
| 沸點 | 573.8±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.238 |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.99±0.60(Predicted) |
| 外觀 | 白色至灰白色固體 |
| InChI | InChI=1S/C22H25NO6/c1-22(2,3)29-21(26)23-17(14-8-6-5-7-9-14)18(20(24)25)28-19(23)15-10-12-16(27-4)13-11-15/h5-13,17-19H,1-4H3,(H,24,25)/t17-,18+,19/m0/s1 |
| InChIKey | MSVWUXLRSKRKFZ-PAMZHZACSA-N |
| SMILES | O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](C2=CC=CC=C2)N(C(OC(C)(C)C)=O)C1C1=CC=C(OC)C=C1 |
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸3-叔丁酯是一種醫(yī)藥中間體，可由(2′R,3′S)-苯基異絲氨酸甲酯和對甲基苯甲酸通過三步制備得到。
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-惡唑烷二羧酸 3-叔丁酯是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中，主要作為多西他賽的合成中間體。
1531632-32-2
196404-55-4
將前一步驟中獲得的(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基惡唑烷-5-甲酸前體（4.83g，9.88mmol）溶解于10mL甲醇中，加入1.0g氫氧化鈀作為催化劑。在室溫下，向反應(yīng)體系中通入氫氣（壓力維持在20psi），反應(yīng)1小時，期間通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物過濾以去除催化劑，濾液經(jīng)減壓濃縮后，通過柱色譜法（洗脫劑比例為石油醚/乙酸乙酯=5:1）進(jìn)行純化，最終得到(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基惡唑烷-5-甲酸，為白色固體（2.68g，收率67.9%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2016/340365, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0141
[2] Patent: US2016/297784, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0149; 0164; 0165
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 194 - 203
安全信息
| 安全說明 | 24/25 |
|---|---|
| 海關(guān)編碼 | 29349990 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/06/05 | XW0219640455404 | (4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸 | 196404-55-4 | 10G | 276元 |
| 2026/06/05 | XW0219640455403 | (4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸 | 196404-55-4 | 5G | 138元 |