鹽酸小檗胺
| 中文名稱 | 鹽酸小檗胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | BERBAMINE HYDROCHLORIDE 鹽酸小檗胺;鹽酸小檗胺(標準品);小檗胺 二鹽酸鹽;鹽酸小擘胺;二鹽酸小檗胺;小檗胺二鹽酸鹽, 來源于匙葉小檗;BERBAMINE HYDROCHLORIDE 鹽酸小檗胺 標準品;鹽酸小檗胺?, >95% |
| 英文名稱 | BERBAMINE DIHYDROCHLORIDE |
| 英文同義詞 | BERBENINE;BERBAMINE DIHYDROCHLORIDE;BERBAMINE 2HCL;(4aS,16aR)-3,4,4a,5,16a,17,18,19-Octahydro-21,22,26-trimethoxy-4,17-dimethyl-16H-1,24:6,9-dietheno-11,15-metheno-2H-pyrido[2',3':17,18][1,11]dioxacycloeicosino[2,3,4-ij]isoquinolin-12-ol hydrochloride;6,6',7-Trimethoxy-2,2'-dimethylberbaman-12-ol dihydrochloride;Hydrochloride Berbamine;Berbaman-12-ol,6,6',7-trimethoxy-2,2'-dimethyl-, dihydrochloride (9CI);Berbamine dihydrochloride, >95% |
| CAS號 | 6078-17-7 |
| 分子式 | C37H42Cl2N2O5 |
| 分子量 | 665.65 |
| EINECS號 | 200-001-8 |
| 相關類別 | 中藥對照品;標準品;消化系統(tǒng)類;植物提取物;小分子抑制劑;對照品;植提標準品;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;化學試劑;植物化學藥;分析試劑標準品;標準品-中藥標準品;原料;標準品 -中藥標準品;標準品，對照品;標準品-對照品;化工原料;提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Inhibitors;日用化學品;原料藥;醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料 |
| Mol文件 | 6078-17-7.mol |
| 結構式 |  |
鹽酸小檗胺 性質
| 熔點 | 250-253 °C(lit.) |
|---|---|
| 儲存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO 中≥68 mg/mL；水中≥10.68 mg/mL；乙醇中≥4.57 mg/mL |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色至米白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +116°, c = 1% in ethanol |
| InChIKey | SFPGJACKHKXGBH-BISAGJBCNA-N |
| SMILES | C12[C@@H]3N(CCC=1C=C(OC)C(OC)=C2OC1C(OC)=CC2CCN(C)[C@@H](CC4C=CC(=CC=4)OC4=C(O)C=CC(=C4)C3)C=2C=1)C.Cl |&1:1,25,r| |
| Target | Value |
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Bcr-Abl
() | |
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NF-κB
() | |
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CaMKII
() |
Berbamine (BBM)有效地抑制了肝癌細胞增殖并通過靶向CAMKII誘導癌細胞死亡。除了影響JAK/STAT3和p210bcr-abl，Berbamine還有廣泛的作用效果，因為其靶點CAMKIIγ可直接影響很多其他信號通路如STAT1, NF-κB, JNK, ERK1/2, FOXO1和Wnt/β-catenin。在體外高遷移力的乳腺癌細胞中，BBM能有效地抑制腫瘤轉移，抑制細胞增殖、遷移和侵襲。在體內外實驗中，Berbamine抑制K562-r細胞的增殖，在K562-r細胞中Berbamine誘導的凋亡可能是通過Bcl-2家族蛋白以及mdr-1 mRNA和P-gp蛋白。Berbamine與imatinib結合處理可恢復K562-r細胞對imatinib的化學敏感性。
在NOD/SCID小鼠中，BBM抑制肝癌細胞的致瘤性、下調肝癌起始細胞的自我更新能力。BBM通過誘導凋亡、細胞周期阻止和改變多抗藥性發(fā)揮其抗癌活性。盡管BBM是一種有效的藥物，但其在血漿中的半衰期很短，腎內清除迅速。
藥理藥效:能促進造血功能，升高血細胞。用于防治腫瘤患者由于放、化療引起的白細胞減少癥，苯中毒、放射性物質、及藥物引起的白細胞減少癥。
478-61-5
6078-17-7
在250 mL三口燒瓶中，加入60 mL去離子水，隨后加入10 g水合皂胺。在攪拌條件下，緩慢滴加6 M鹽酸溶液，調節(jié)反應體系pH至1.5-3.5。持續(xù)攪拌反應混合物30分鐘。加入適量活性炭，繼續(xù)攪拌10分鐘后，通過熱過濾除去活性炭。將濾液在旋轉蒸發(fā)儀中濃縮至原體積的1/3。向濃縮液中加入適量異丙醇，冰水浴冷卻至0-5℃，析出結晶。抽濾收集結晶固體，并用少量冷異丙醇洗滌。將所得固體置于30℃烘箱中預干燥2天，隨后轉移至裝有硅膠干燥劑的玻璃干燥器中，于室溫下進一步干燥。最后，將產(chǎn)物置于真空烘箱中，在20℃、0.08 MPa真空條件下干燥6小時，得到8.3 g白色至淡黃色結晶粉末。產(chǎn)物鑒定：（1）取約10 mg產(chǎn)物溶于5 mL水中，分裝于兩支試管。向第一支試管中加入1滴碘化鉍鉀試液，觀察到橙紅色沉淀生成；向第二支試管中加入1滴碘化鉀試液，觀察到褐色沉淀生成。（2）取約10 mg產(chǎn)物溶于5 mL水中，依次加入2滴氯化鐵溶液和1滴鐵氰化鉀試液，溶液呈現(xiàn)藍色。
參考文獻：
[1] Patent: CN103012421, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0071; 0072
安全信息
| 危險品標志 | Xn |
|---|---|
| 危險類別碼 | 22-36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險性類別 | 急性毒性 類別4 經(jīng)口 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 提供商 | 語言 |
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