雙去甲氧基姜黃素
| 中文名稱 | 雙去甲氧基姜黃素 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (1E,6E)-1,7-雙(4-羥基苯基)-1,6-己二烯-3,5-二酮;二去甲氧基姜黃素;雙去甲氧基姜黃素;雙-二甲氧基姜黃素;雙去甲氧基姜黃素(雙脫氧基姜黃素,姜黃素III);化合物(1E,6E)-BIS(DEMETHOXY)CURCUMIN;雙去甲氧基姜黃素BISDEMETHOXYCURCUMIN;雙去甲氧基姜黃素標準品 |
| 英文名稱 | BIS(4-HYDROXYCINNAMOYL)METHANE |
| 英文同義詞 | (1E,6E)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;PARAPARADIHYDROXYDICINNAMOYLMETHANE;(E,E)-BisdeMethoxycurcuMin;(E,E)-1,7-Bis(4-hydroxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione;CURCUMIN 3;DEMETHOXYCURCUMIN, BIS-;BIS-DESMETHOXYCURCUMIN;BIS(4-HYDROXYCINNAMOYL)METHANE |
| CAS號 | 33171-05-0 |
| 分子式 | C19H16O4 |
| 分子量 | 308.33 |
| EINECS號 | 1312995-182-4 |
| 相關類別 | 合成;中草藥成分;中藥對照品;對照品,標準品;標準品;對照品;原料中間體;標準品-對照品;Miscellaneous Natural Products;分析試劑標準品;分析試劑-對照品;標準品 -中藥標準品;標準品，對照品;其他化工產(chǎn)品;植物提取物 |
| Mol文件 | 33171-05-0.mol |
| 結構式 |  |
雙去甲氧基姜黃素 性質(zhì)
| 熔點 | 221-223 ºC |
|---|---|
| 沸點 | 551.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.285 |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 8.50±0.46(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 橙色至深橙色 |
| BRN | 3149384 |
| 穩(wěn)定性 | 感光 |
| 化妝品成分功效 | 抗氧化劑 |
| InChI | InChI=1S/C19H16O4/c20-16-7-1-14(2-8-16)5-11-18(22)13-19(23)12-6-15-3-9-17(21)10-4-15/h1-12,20-21H,13H2/b11-5+,12-6+ |
| InChIKey | PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N |
| SMILES | C(/C1=CC=C(O)C=C1)=C\C(=O)CC(=O)/C=C/C1=CC=C(O)C=C1 |
| LogP | 3.155 (est) |
Bisdemethoxycurcumin (BDMC)是一種天然純在的姜黃素去甲氧基衍生物，具有多種生物活性，如消炎和抗癌活性。
生產(chǎn)方法
123-08-0
123-54-6
22608-12-4
通用方法：將乙酰丙酮（10 mmol）溶解于乙酸乙酯（30 mL）中，加入硼酸酐（5.0 mmol），隨后加入4-羥基苯甲醛（20 mmol）和硼酸三丁酯（40 mmol）。將反應混合物在50℃下攪拌10分鐘。然后，在50℃下緩慢滴加正丁胺（5.0 mmol）的乙酸乙酯（5 mL）溶液，滴加完畢后將反應溫度升至80℃，繼續(xù)攪拌4小時。反應完成后，加入1N鹽酸（30 mL）淬滅反應，繼續(xù)攪拌40分鐘。分離有機層，用水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸發(fā)溶劑，殘余物用甲醇重結晶，得到目標產(chǎn)物雙去甲氧基姜黃素（1a或1b），為黃色固體。
參考文獻：
[1] Molecules, 2011, vol. 16, # 2, p. 1888 - 1900
[2] Molecules, 2014, vol. 19, # 10, p. 16349 - 16372
[3] Archiv der Pharmazie, 2004, vol. 337, # 1, p. 42 - 54
[4] Food Chemistry, 2010, vol. 119, # 4, p. 1435 - 1442
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 23, p. 6374 - 6380
安全信息
| WGK Germany | 3 |
|---|---|
| 海關編碼 | 29145090 |
| 存儲類別 | 11 - 可燃固體 |
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026/07/06 | S3938 | 雙去甲氧基姜黃素 Bisdemethoxycurcumin (BDMC) | 33171-05-0 | 5mg | 794.94元 |
| 2026/07/06 | S3938 | 雙去甲氧基姜黃素 Bisdemethoxycurcumin (BDMC) | 33171-05-0 | 25mg | 2432.8元 |