替莫西林
| 中文名稱 | 替莫西林 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 替莫西林;莫西林;替莫西林鈉;(6S)-6-[2-羧基-2-(3-噻吩基)乙酰氨基]-6-甲氧基青霉烷酸;(2S,5R,6S)-6-[(3-羥基-3-氧代-2-噻吩-3-基丙酰)氨基]-6-甲氧基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸 |
| 英文名稱 | (2S,5R,6S)-6-[(3-Hydroxy-3-oxo-2-thiophen-3-ylpropanoyl)amino]-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid |
| 英文同義詞 | (2S,5R,6S)-6-[(3-Hydroxy-3-oxo-2-thiophen-3-ylpropanoyl)amino]-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;(6S)-6-[(Carboxy-3-thienylacetyl)amino]-6-methoxypenicillanic acid;(2S,5R,6S)-6-[(3-Hydroxy-3-oxo-2-thiophen-3-ylpropanoyl)amino]-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1;(2S,5R,6S)-6-{[Carboxy(3-thienyl)acetyl]amino}-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;N-((2S,5R,6S)-2-Carboxy-6-methoxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-6-yl)-3-thiophenemalonamic acid;(6S)-6-[2-Carboxy-2-(3-thienyl)acetamido]-6-methoxypenicillanic acid;BRL-17421;Temopen |
| CAS號(hào) | 66148-78-5 |
| 分子式 | C16H18N2O7S2 |
| 分子量 | 414.45 |
| EINECS號(hào) | 266-184-1 |
| 相關(guān)類別 | β-內(nèi)酰胺類抗生素;抗生素;藥物 |
| Mol文件 | 66148-78-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
替莫西林 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 761.9±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.60±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 2.46±0.50(Predicted) |
替莫西林臨床用于敏感G-菌所致的尿路、呼吸道、膽道、軟組織感染，以及敗血癥、腹膜炎、創(chuàng)口感染、膿腫、淋病等。
方法2：下列化合物氯化形成雙烯后，再引入6位甲氧基，用亞磷酸加成還原，再催化加氫脫去保護(hù)基，水解成鹽得到替莫西林鈉。
化學(xué)性質(zhì)
替莫西林鈉(Temocillin Disodium)：C16 H16N2Na2O7S2。[61545-06-0]。無(wú)定形固體。用途
半合成青霉素，對(duì)許多的p一內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定。對(duì)大腸桿菌、沙門菌屬、志賀菌屬、肺炎桿菌、變形桿菌屬、腸桿菌屬等均有較強(qiáng)的抗菌作用。對(duì)第三代頭孢菌素包括頭孢三嗪、頭孢他定耐藥的腸道細(xì)菌、檸檬酸桿菌有高效。但對(duì)革蘭陽(yáng)性菌、綠膿桿菌等無(wú)效。用于敏感菌所致的敗血癥、呼吸道感染、腹膜炎、尿路感染、膽道感染、淋病等。生產(chǎn)方法
方法1：6-APA的芐酯和甲酸作用，在6位形成甲酰氨，再用光氣使其轉(zhuǎn)化為異氰酸酯基，然后和二硫化物反應(yīng)，在6位引入甲硫基，酸解異氰酸酯使成游離的氨基，在二氯化汞的作用下，以甲氧基取代6位的甲硫基，再和2-(噻吩-3-基)-2-芐氧羰基乙酰氯反應(yīng)，在6位的氨上引入鍘鏈，最后催化氫解脫去芐基保護(hù)基而得替莫西林。方法2：下列化合物氯化形成雙烯后，再引入6位甲氧基，用亞磷酸加成還原，再催化加氫脫去保護(hù)基，水解成鹽得到替莫西林鈉。