2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶
| 中文名稱 | 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶 5G;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶,97%;2-氯-4-甲基3-硝基嘧啶;2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶;2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶*5;化合物 2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine |
| 英文名稱 | 2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine |
| 英文同義詞 | 2-Chloro-4-Methyl-3-NP;2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE;2-CHLORO-3-NITRO-4-METHYLPYRIDINE;2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE;PYRIDINE, 2-CHLORO-4-METHYL-3-NITRO-;2-CHLORO-3-NITRO-4-PICOLINE (2-CHLORO-4-METHYL-3-NITROPYRIDINE);3-Nitro-2-chloro-4-methylpyridine;2-Chloro-3-nitro-4-picoline,98% |
| CAS號(hào) | 23056-39-5 |
| 分子式 | C6H5ClN2O2 |
| 分子量 | 172.57 |
| EINECS號(hào) | |
| 相關(guān)類別 | 通用試劑;醫(yī)藥中間體;雜環(huán)砌塊;鹵代吡啶;吡啶;吡啶衍生物;吡啶類中間體;化學(xué)品;Pyridine;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridine series;Heterocyclic Compounds;Pyridines;Chloropyridines;Halopyridines;Boronic Acid;C6Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Amines;Aromatics;Heterocycles;Non-nucleoside Reverse Transcriptase;Heterocycle-Pyridine series |
| Mol文件 | 23056-39-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 51-53 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 279.6±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.406±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 閃點(diǎn) | >230 °F |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、DMSO（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -1.80±0.10(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 黃色到米色 |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| InChI | InChI=1S/C6H5ClN2O2/c1-4-2-3-8-6(7)5(4)9(10)11/h2-3H,1H3 |
| InChIKey | JHARVUVBTAAPLA-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC(C)=C1[N+]([O-])=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 23056-39-5(CAS DataBase Reference) |
2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶是一種醫(yī)藥中間體，可用于制備奈韋拉平。奈韋拉平是德國(guó)勃林格殷格翰(BoehringerIngelheim)公司研發(fā)，用于阻止HIV的母嬰間傳播的抗艾滋病藥物。
奈韋拉平是HIV-1的非核甘類逆轉(zhuǎn)錄酶抑制劑(Non-NucleosideReverseTranscriptaseInhibitor，NNRTI)，與HIV-1的逆轉(zhuǎn)錄酶直接連接并且通過使此酶的催化端破裂來阻斷RNA依賴和DNA依賴的DNA聚合酶活性，從而有效地減少體內(nèi)的病毒數(shù)量，恢復(fù)人體免疫功能。奈韋拉平是目前使用最廣泛的抗艾滋病藥物之一，主要用于防治母嬰病毒傳染。
向接有攪拌、溫度計(jì)、回流冷凝管的500毫升四口燒瓶中，加入100克四氫呋喃，13.5克(0.1摩爾)2-硝基乙酸乙酯，15.0克(0.1摩爾)2-溴巴豆醛，0.5克DBU(堿催化劑)，40-45℃攪拌反應(yīng)5小時(shí)，冷卻至20-25℃，加入30克17％氨水，40-45℃攪拌反應(yīng)5小時(shí)，冷卻至20-25℃，二氯甲烷萃取3次，每次50克二氯甲烷，合并二氯甲烷相，10克飽和氯化鈉水溶液洗滌一次，蒸餾回收溶劑，得到14.7克3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，收率95.5％，液相純度99.3％，直接用于下一步氯代反應(yīng)。
步驟2、2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)的制備
向接有攪拌、溫度計(jì)、回流冷凝管的500毫升四口燒瓶中，加入100克1,2-二氯乙烷，15.5克(0.1摩爾)3-硝基-4-甲基吡啶-2-酮(Ⅲ)，25克三氯氧磷，70-75℃攪拌反應(yīng)8小時(shí)，冷卻至20-25℃，將反應(yīng)液體慢慢倒入300克冰水中，充分?jǐn)嚢?，然?0％氫氧化鈉水溶液中和pH值為7-9，用1,2-二氯乙烷萃取三次，每次50克，合并有機(jī)相，用30克飽和食鹽水洗滌，然后用5克無水硫酸鈉干燥，旋蒸除去溶劑，得到15.9克淡黃色粉末2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶(Ⅳ)，收率91.1％，液相純度99.3％。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38-21/22 |
| 安全說明 | 26-37/39-36/37/39-36 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | 6.1 |
| 包裝類別 | III |
| 海關(guān)編碼 | 29333999 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 提供商 | 語言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2026/06/06 | C2012 | 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine | 23056-39-5 | 1G | 20元 |
| 2026/06/06 | C2012 | 2-氯-4-甲基-3-硝基吡啶 2-Chloro-4-methyl-3-nitropyridine | 23056-39-5 | 5G | 30元 |