(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷
| 中文名稱 | (R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷 |
|---|---|
| 中文同義詞 | (R)-芐基縮水甘油醚;芐基(R)-(-)-縮水甘油基醚;2'-脫氧胸苷-5'-磷酸二鈉;1-(4-異丙基苯基)哌嗪;1-CBZ-2-羧基-4-BOC-哌嗪;6-羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉;6-氰基-1,2,3,4-四氫異喹啉;1-芐基-氮雜環(huán)庚烷-3-酮 |
| 英文名稱 | (R)-(-)-Benzyl glycidyl ether |
| 英文同義詞 | (R)-(-)-BENZYL GLYCIDYL ETHER;(R)-BENZYL GLYCIDYL ETHER;(R)-BENZYLOXYMETHYL-OXIRANE;RARECHEM AK HZ 0049;(R)-(-)-2-(BENZYLOXYMETHYL)OXIRANE;(R)-(-)-1-BENZYLOXY-2,3-EPOXYPROPANE;(R)-1-BENZYLOXY-2,3-EPOXYPROPANE;(r)-o-benzylglycidol |
| CAS號 | 14618-80-5 |
| 分子式 | C10H12O2 |
| 分子量 | 164.2 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 醚;通用試劑;植提標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)砌塊;手性化合物;三元雜環(huán);中藥對照品;對照品;食品化妝品類培養(yǎng)基;chiral;API intermediates;CHIRAL COMPOUNDS;Chiral Building Blocks;Glycidyl Compounds, etc. (Chiral);Oxiranes;Simple 3-Membered Ring Compounds;Synthetic Organic Chemistry;Chiral Compound;微生物脫水合成培養(yǎng)基;化工原料;有機(jī)化工;化工;獸醫(yī)微生物 -原核微生物常用培養(yǎng)基;食品微生物-食品中微生物檢測用培養(yǎng)基 |
| Mol文件 | 14618-80-5.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 88-93°C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 130 °C (0.1 mmHg) |
| 比旋光度 | -5.4 º (c=5 in toluene) |
| 密度 | 1.077 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 閃點(diǎn) | >230 °F |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 形態(tài) | 膠黏態(tài)（黃色） |
| 比重 | 1.077 |
| 顏色 | 無色至幾乎無色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D 5.4°, c = 5 in toluene |
| 水溶解性 | Soluble in water. |
| BRN | 3588399 |
| InChI | InChI=1S/C10H12O2/c1-2-4-9(5-3-1)6-11-7-10-8-12-10/h1-5,10H,6-8H2/t10-/m0/s1 |
| InChIKey | QNYBOILAKBSWFG-JTQLQIEISA-N |
| SMILES | O1C[C@@H]1COCC1=CC=CC=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 14618-80-5(CAS DataBase Reference) |
(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷常用作環(huán)氧活性稀釋劑降低環(huán)氧樹脂的粘度，具有良好的稀釋效果，廣泛用于電子、電器、機(jī)電、機(jī)械、建筑、涂料和膠黏劑。與丁基縮水甘油醚相比，(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)中含有剛性鏈段，其固化得到的產(chǎn)物的熱變形溫度明顯提高。
100-39-0
60456-23-7
14618-80-5
在氬氣保護(hù)下，將NaH（179 mg，4.10 mmol，55%油溶液）懸浮于THF（2 mL）中，冷卻至0℃。依次加入(S)-環(huán)氧乙烷-2-基甲醇（S1, 200 mg，2.70 mmol）的THF溶液（4 mL）和芐基溴（0.340 mL，2.86 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流攪拌19小時(shí)。反應(yīng)完成后，用0.1 M磷酸鹽緩沖液（pH 6.5）淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（3×）萃取產(chǎn)物，合并有機(jī)層，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮后，殘余物通過硅膠快速柱色譜純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯 = 10/1），得到(R)-芐氧甲基環(huán)氧乙烷（S21）為無色油狀物（196 mg，44%）。1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ = 2.62 (dd, J1 = 2.5 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 2.80 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 5.0 Hz, 1H), 3.19 (dddd, J1 = 2.5 Hz, J2 = J3 = 3.0 Hz, J4 = 5.5 Hz, 1H), 3.44 (dd, J1 = 5.5 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 3.77 (dd, J1 = 3.0 Hz, J2 = 11.5 Hz, 1H), 4.57 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 7.25-7.38 (m, 5H); 13C NMR (75 MHz, CDCl3) δ = 44.3, 50.8, 70.8, 73.3, 127.7, 128.4, 137.8; HRMS (EI) m/z 164.0825 (calculated for C10H12O2, M+ 164.0837).
參考文獻(xiàn)：
[1] Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 2009, vol. 74, # 5, p. 651 - 769
[2] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 47, p. 14074 - 14082
[3] Tetrahedron, 2002, vol. 58, # 25, p. 5109 - 5117
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 15, # 2, p. 663 - 677
[5] European Journal of Organic Chemistry, 2005, # 22, p. 4773 - 4788
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說明 | 26-36-37/39 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號 | NA 1993 / PGIII |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | TX2860020 |
| 海關(guān)編碼 | 29109000 |
| 存儲類別 | 10 - 可燃性液體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 眼部刺激 類別2 經(jīng)皮刺激 類別2 特異性靶器官毒性-一次接觸，類別3 |
| 毒性 | mic-sat 660 nmol/plate MUREAV 298,197,1993 |
| 提供商 | 語言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2026/07/06 | L13980 | 芐基 (R)-(-)-縮水甘油基 醚, 98+% Benzyl (R)-(-)-glycidyl ether, 98+% | 14618-80-5 | 5g | 242元 |
| 2026/07/06 | H64512 | 6-羥基-1,2,3,4-四氫異喹啉 6-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 14618-80-5 | 1g | 3532元 |