硫酸長春新堿
硫酸長春新堿 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 300 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 273-281 °C |
| 比旋光度 | D26 +8.5° (c = 0.8) |
| 儲(chǔ)存條件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 在甲醇中可溶20mg/mL |
| 形態(tài) | 凍干粉 |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| 水溶解性 | >=1 g/100 mL at 24 ºC |
| BRN | 3924631 |
| 穩(wěn)定性 | 可在-20°下蒸餾水溶液保存長達(dá)3個(gè)月。 |
| 主要應(yīng)用 | 藥物(小分子) |
| InChIKey | AQTQHPDCURKLKT-HSMPTBRCNA-N |
| SMILES | OS(O)(=O)=O.CC[C@]1(O)CC2CN(CCc3c([nH]c4ccccc34)[C@@](C2)(C(=O)OC)c5cc6c(cc5OC)N(C=O)C7[C@](O)([C@H](OC(C)=O)[C@]8(CC)C=CCN9CC[C@]67C89)C(=O)OC)C1 |
| (IARC)致癌物分類 | 3 (Vol. 26, Sup 7) 1987 |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Vincristine sulfate (2068-78-2) |
長春新堿(Vincristine),商品名“維克思丁”、“安可平”(Oncovin),又名長春花新堿、新長春堿,醫(yī)學(xué)上簡稱VCR,是一種由夾竹桃科長春花屬植物長春花中萃取的一種生物堿。它是一種有絲分裂抑制劑,被廣泛用于化學(xué)療法,用以治療多種癌癥,包括急性淋巴性白血病、急性骨髓性白血病、霍奇金氏淋巴瘤、神經(jīng)母細(xì)胞瘤以及小細(xì)胞肺癌等。硫酸長春新堿是其硫酸鹽形式。

和其它長春花生物堿類一樣,VCR對于許多淋巴組織的惡性腫瘤,包括侵襲性非霍奇金淋巴瘤和急性淋巴細(xì)胞白血病,有著很好的治療效果。臨床主要應(yīng)用于急性白血病、惡性淋巴瘤、神經(jīng)母細(xì)胞瘤、慢性淋巴細(xì)胞白血病等疾病的治療。
2g的硫酸長春堿溶于240ml四氫呋喃,加入7.5ml冰醋酸,在其保護(hù)下,用干冰降溫至-65℃,攪拌下,滴加配制好的重鎘酸鈉溶液(3g重鎘酸鈉溶于15ml水,再加入2ml濃硫酸,攪拌溶解),滴加過程中維持反應(yīng)溫度在-50℃以下。滴加完畢,在-65℃下攪拌反應(yīng)3小時(shí)。
將反應(yīng)液倒入35ml濃氨水和200ml水的混合溶液中,用600ml二氯甲烷萃取,無水硫酸鎂干燥,減壓濃縮,得到長春新堿粗品2.06g,HPLC檢測純度83%。
得到的長春新堿粗品用異丙醇20ml溶解,攪拌下,滴加1%硫酸異丙醇溶液16ml調(diào)節(jié)PH≤4時(shí)濾出固體,真空干燥,得到硫酸長春新堿粗品1.82g,HPLC檢測純度92%。
將硫酸長春新堿粗品1.8g溶于36ml無水乙醇中,冷卻至-10℃,緩慢攪拌,析出固體,過濾,無水乙醇洗滌,真空干燥,得到硫酸長春新堿1.63g,收率81.5%,HPLC檢測純度98.6%。
硫酸長春新堿是一種天然生物堿的硫酸鹽,從植物長春新堿中分離出來,具有抗核分裂和抗腫瘤的活性。長春新堿在細(xì)胞周期的S期不可逆地與微管和紡錘體蛋白結(jié)合,干擾有絲分裂紡錘體的形成,從而在中期抑制腫瘤細(xì)胞。解聚微管,并可能干擾氨基酸、環(huán)腺苷酸和谷胱甘肽的代謝。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | T |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 61-36/37/38-63-23/24/25-68-62-25 |
| 安全說明 | 22-24/25-53-45-37/39-26-36/37/39-36/37 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號(hào) | OH6340000 |
| F | 8-10 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | 6.1(a) |
| 包裝類別 | II |
| 海關(guān)編碼 | 29399990 |
| 存儲(chǔ)類別 | 6.1A - 可燃,急性毒性物質(zhì)(類別1和類別2) 劇毒的危險(xiǎn)物質(zhì) |
| 危險(xiǎn)性類別 | 急性毒性 類別2 經(jīng)口 生殖細(xì)胞致突變性 類別2 生殖毒性 類別2 |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 3mg/kg |
| 提供商 | 語言 |
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