醋酸地塞米松
| 中文名稱 | 醋酸地塞米松 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 16alpha-甲基-11beta,17alpha,21-三羥基-9alpha-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯;醋酸地塞米松;醋酸氟甲強的松龍;醋酸氟美松;醋酸甲氟烯索;地塞米松醋酸酯;9Α-氟-16Α-甲基脫氫皮質(zhì)甾醇 21-乙酸酯;醋酸9Α-氟-16Α-甲基氫化潑尼松 |
| 英文名稱 | Dexamethasone-17-acetate |
| 英文同義詞 | 20-dione,9-fluoro-11-beta,17,21-trihydroxy-16-alpha-methyl-pregna-4-diene-3;9alpha-Fluoro-16alpha-methylprednisolone acetate;9-Fluoro-11,17,21-trihydroxy-16-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione21-acetate;9-Fluoro-11,17-dihydroxy-16-methyl-3,20-dioxopregna-1,4-dien-21-yl acetate;9-fluoro-11-beta,17,21-trihydroxy-16-alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione;9-Fluoro-11beta,17,21-trihydroxy-16alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate;9-Fluoro-11-beta,17,21-trihydroxy-16-alpha-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione acetate;Dalalone D.P. |
| CAS號 | 1177-87-3 |
| 分子式 | C24H31FO6 |
| 分子量 | 434.5 |
| EINECS號 | 214-646-8 |
| 相關(guān)類別 | 細(xì)胞信號和神經(jīng)生物學(xué);甾體激素 (激素,糖皮激素);細(xì)胞生物學(xué);小分子抑制劑;醫(yī)藥原料;醫(yī)藥中間體;生物活性小分子;甾體激素類;化合物;腎上腺皮質(zhì)激素藥;醫(yī)藥原料 腎上腺皮質(zhì)激素藥;試劑;皮質(zhì)激素原料;原料藥;皮膚類甾體激素;添加劑1;化工原料;原藥中間體;雜質(zhì)對照品;僅供出口;日用化學(xué)品;Biochemistry;Hydroxyketosteroids;Steroids;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Pharmaceutical intermediate;API;DECADRON;Hormone Drugs;原料;皮膚外用原料;對照品;農(nóng)業(yè)原料;藥用原料;標(biāo)準(zhǔn)品;藥物雜質(zhì)及中間體;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料藥;原料;其他原料;中藥對照品;工業(yè)化;化學(xué)試劑;甾體類原料-糖皮質(zhì)激素 |
| Mol文件 | 1177-87-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
醋酸地塞米松 性質(zhì)
| 熔點 | 238-240 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 +73° (chloroform) (Arth, 1958); D +77.6° (Oliveto) |
| 沸點 | 579.4±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.1517 (estimate) |
| 蒸氣壓 | <0.0000001 kPa ( 25 °C) |
| 折射率 | 87 ° (C=1, Dioxane) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在丙酮中溶解度為100mg/ml |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 12.08±0.70(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 白色 |
| 生物來源 | synthetic |
| 水溶解性 | 13mg/L(25 ºC) |
| Merck | 2943 |
| BRN | 2342608 |
| 主要應(yīng)用 | 藥物(小分子) |
| InChIKey | AKUJBENLRBOFTD-RPRRAYFGSA-N |
| SMILES | [H][C@@]12CCC3=CC(=O)C=C[C@]3(C)[C@@]1(F)[C@@H](O)C[C@@]4(C)[C@@]2([H])C[C@@H](C)[C@]4(O)C(=O)COC(C)=O |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 1177-87-3(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Prednisolone, 9alpha-fluoro-16alpha-methyl-, acetate(1177-87-3) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Dexamethasone-21-acetate (1177-87-3) |
醋酸地塞米松是一種腎上腺皮質(zhì)激素類藥,其抗炎、抗過敏、抗休克作用比潑尼松更顯著,而對水鈉潴留和促進(jìn)排鉀作用很輕,對垂體-腎上腺抑制作用較強。為白色或類白色的結(jié)晶或結(jié)晶性粉末;無臭,味微苦。在丙酮中易溶,在甲醇或無水乙醇中溶解,在乙醇或三氯甲烷中略溶,在乙醚中極微溶解,在水中不溶。醋酸地塞米松注射液在臨床上主要用于過敏性與自身免疫性炎癥性疾病。如結(jié)締組織病,類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、嚴(yán)重的支氣管哮喘,皮炎等過敏性疾病,潰瘍性結(jié)腸炎,急性白血病,惡性淋巴瘤等。
醋酸地塞米松是屬于一種比較常見的藥物,主要是為白色的藥片,或者是白色的結(jié)晶粉末等,味道有些微苦,是屬于人體腎臟上的皮質(zhì)激素類藥物,可以有效起到抗炎和減輕人體炎癥的功效,還可以抑制身體當(dāng)中的炎癥細(xì)胞,可以治療一些身體炎癥,還可以減少免疫球蛋白的功效。
地塞米松及其系列產(chǎn)品是長效腎上腺皮質(zhì)激素類藥物,在臨床上應(yīng)用廣泛,其產(chǎn)品有:醋酸地塞米松、醋酸地塞米松、地塞米松磷酸鈉等。其中,醋酸地塞米松屬于皮質(zhì)激素類藥物,醋酸地塞米松和醋酸地塞米松主要用于膠原性疾病,如風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、紅斑性狼瘡、風(fēng)濕性心臟病、風(fēng)濕熱、皮肌炎等,其抗炎、抗過敏、抗休克作用比潑尼松更顯著,而對水鈉潴留和促進(jìn)排鉀作用很輕,對垂體-腎上腺抑制作用較強,被認(rèn)為是甾體皮質(zhì)激素中療效最強、副作用最小的藥物之一。將10g的反應(yīng)原料地塞米松加入到30g的二甲基亞砜反應(yīng)溶劑中,邊攪拌邊加入10g碳酸鈉調(diào)節(jié)反應(yīng)溶劑pH為7,將反應(yīng)溶劑溫度降低至0℃,緩慢滴加10g醋酸酐,在小于15℃的條件下反應(yīng)2-3h,TLC檢測無原料點,反應(yīng)完成,將醋酸地塞米松加入到水析桶中,過程中控制溫度在10℃以下,減少二甲基亞砜中的醋酸地塞米松含量,最后離心將醋酸地塞米松分離出,烘干得醋酸地塞米松粗品10.5克,粗品純度為98.5%,收率為105%。化學(xué)性質(zhì)
白色或類白色結(jié)晶性粉末,無臭,味微苦。該品在丙酮中易溶,在甲醇或乙醇中溶解,在乙醇或氯仿中略溶,在乙醚中極微溶解,在水中不溶。熔點215-227℃。用途
倍他米松、地塞米松磷酸鈉的中間體。用于抗炎和抗過敏,適用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎和其他膠原性疾病等。生產(chǎn)方法
可用16α,17α-環(huán)氧孕甾-4-烯-3,11,20-三酮(即16α,17α-環(huán)氧-11-酮基黃體酮)經(jīng)(3-位、20-位酮基)縮酮化、(11-位酮基)還原、消除[9(11)-位脫水形成雙鍵]、(環(huán)氧基與甲基溴化鎂)加成并水解(形成17α-羥基,16β-甲基)、水解(脫除乙二醇)得17α-羥基-16β-甲基孕甾-4,9(11)-二烯-3,20-二酮,然后經(jīng)(4、5-位)脫氫(形成雙鍵)、(21-位)碘化、(21-位碘經(jīng)乙酰氧基)置換,[9(11)-位雙鍵與次溴酸]加成、[9(11)-位]環(huán)氧化、9(11)位氟化氫加成后制得該品。安全信息
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