三氯乙酸
| 中文名稱 | 三氯乙酸 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 三氯乙酸, ACS;三氯醋酸;三氯乙酸(過氟乙酸、三氟醋酸、三氟醋酸、TFA、全氟醋酸);三氯乙酸(TCA);三氯乙酸;三氯乙酸,AR;三氯乙酸 危險品;甲基叔丁醚中三氯乙酸 |
| 英文名稱 | Trichloroacetic acid |
| 英文同義詞 | Deblock trichloroacetic acid solution;TRICHLOROACETIC ACID extrapure;RARECHEM AL BO 0072;Aceticacid,trichloro-;Aceto-Caustin;Acide trichloracetique;acidetrichloracetique;acidetrichloracetique(french) |
| CAS號 | 76-03-9 |
| 分子式 | C2HCl3O2 |
| 分子量 | 163.39 |
| EINECS號 | 200-927-2 |
| 相關(guān)類別 | 農(nóng)藥中間體;殺蟲劑中間體;有機磷類殺蟲劑;醫(yī)藥中間體;鹵代物;有機化合物;有機酸;除草劑;醫(yī)藥原料;生物化學;分析標準品;標準品;診斷試劑;微生物;有機化學;酸;有機化工;氣相色譜標準品(色標);工業(yè)原料;其他生化試劑;有機化工原料;原料藥API;醫(yī)藥原料藥;化工中間體;有機中間體;精細化工原料;化工材料;化工原料;API原料藥;基礎(chǔ)有機試劑;Biotech Solvents;Solvents;Acids and Bases;Analytical Reagents for General Use;Histological Solvents;Puriss p.a. ACS;Analytical Reagents;Analytical/Chromatography;Biochemicals and Reagents;Denaturation;Solvent by Application;T-Z;cosmetics materials;cosmetics chemical;intermediates;Pharmaceutical intermediates;生化試劑;對照品;分子生物學-即用型溶液;76-03-9 |
| Mol文件 | 76-03-9.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
三氯乙酸 性質(zhì)
| 熔點 | 54-58 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 196 °C (lit.) |
| 堆積密度 | 900kg/m3 |
| 密度 | 1.62 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸氣密度 | <1 (vs air) |
| 蒸氣壓 | 1 mm Hg ( 51 °C) |
| 折射率 | n |
| 閃點 | 196°C |
| 儲存條件 | Store at +15°C to +25°C. |
| 溶解度 | 在水中的溶解度0.5 Mat 20 °C,澄清，無色 |
| 形態(tài) | 固體 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 0.7(at 25℃) |
| 顏色 | 白色 |
| PH值 | <1.0 (25℃, 0.5M in H2O) |
| 氣味 (Odor) | 尖銳、刺鼻的氣味 |
| 水溶解性 | 120 g/100 mL (20 ºC) |
| 敏感性 | Hygroscopic |
| 最大波長(λmax) | 210nm(EtOH)(lit.) |
| Merck | 14,9627 |
| BRN | 970119 |
| Henry's Law Constant | 7.3×102 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019) |
| 暴露限值 | ACGIH TLV-TWA:0.5 ppm (3.34 mg/m3) NIOSH REL-TWA:1 ppm(7 mg/m3) |
| 介電常數(shù) | 4.9（20℃） |
| 穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定，但對水分敏感。與水、強堿不相容。請注意，默克指數(shù)表明該材料在低于 30% 重量的水溶液中水解不穩(wěn)定。分解產(chǎn)物包括一氧化碳和二氧化碳。這些氣體在密封容器中的產(chǎn)生可能會導致壓力升高到足以 |
| InChI | 1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) |
| InChIKey | YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl |
| LogP | 1.330 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 76-03-9(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分類 | 2B (Vol. 63, 84, 106) 2014 |
| NIST化學物質(zhì)信息 | Acetic acid, trichloro-(76-03-9) |
| EPA化學物質(zhì)信息 | Trichloroacetic acid (76-03-9) |
三氯乙酸簡稱TCA。無色或白色斜方晶系晶體。有強潮解性。有輕微的特殊刺激性氣味。有強腐蝕性。相對分子質(zhì)量163.40。相對密度1.6298(61℃)。熔點57～58℃。沸點 197.5℃、141～142℃(3.333×103Pa)。燃燒熱3.0kJ。折射率1.4603(61℃)。蒸氣壓0.133×103Pa(51℃)。易溶于水，水溶液呈酸性(0.1mol水溶液pH1.2)，溶于乙醇、乙醚，25℃時的溶解度： 水1306、甲醇 2143、乙醚617;30%以下的水溶液緩慢分解為氯仿、氯化氫、二氧化碳、一氧化碳等；在稀堿溶液中水解為氯仿和二氧化碳；在濃堿溶液中水解生成甲酸。與強堿作用分解為氯仿和碳酸鹽。
可由醋酸直接氯代或三氯乙醛經(jīng)硝酸氧化制得三氯乙酸：CCl3CHO+2HNO3→CCl3COOH+2NO2+H2O。
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三氯乙酸是一種很強的有機酸，離解常數(shù)K=3×10-2?；瘜W性質(zhì)活潑，其鈉鹽易脫羧成氯仿，遇LiAlH4會還原成醇，和KBr起鹵素置換反應(yīng)：
此外，由三氯乙酸和堿性苯酚通過ReimerTiemann反應(yīng)，可合成水楊醛化合物，以及三氯乙酸和單烯烴化合物反應(yīng)，可合成氯代羧酸 [CCl3(CH2CH2)nCOOH]。
攝入和吸入均會中毒，對皮膚和組織有強刺激性，腐蝕性極強。不燃?？諝庵械娜菰S濃度美國為1ppm (7mg/m3)。
三氯乙酸的水溶液呈強酸性，主要用于有機合成(如藥物)，可作為使用顯微鏡時的去鈣劑和固定劑。本品為強烈腐蝕品。三氯乙酸被列為劇毒品，使用時務(wù)必充分注意。小鼠經(jīng)口毒性為3300mg/kg，大鼠經(jīng)口LD503320mg/kg，能強烈刺激皮膚及組織。當附著于皮膚時會受燒傷。
本品能腐蝕皮膚和眼，但不易通過皮膚吸收。生產(chǎn)設(shè)備要密閉。操作人員須穿戴防護用具，防止與人體接觸。如不慎觸及眼和皮膚，立即用大量水沖洗，并請醫(yī)生治療。三氯乙酸易潮解，需密閉貯存，切勿接觸皮膚。低于30%的水溶液不宜貯存，易分解形成氯仿、氯化氫、二氧化碳等。用玻璃瓶、木桶盛裝，或用陶瓷壇包裝，外加木箱加固。存放在陰涼、通風良好的地方，防潮、密封保存。二級有機酸性腐蝕物品。危規(guī)號： 94005。運輸時容器須標有“有毒腐蝕品”標記。搬運中要輕拿輕放，防止壇破和玻璃瓶破裂。
化學性質(zhì)
無色結(jié)晶體，有特殊氣味，易潮解。 溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷、鄰二甲苯和水。電導率
| Concentration | 0.50% | 1% | 2% | 5% | 10% | 15% | 20% |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| mS/cm | 10.3 | 19.6 | 37.2 | 84.7 | 148 | 193 | 221 |
用途
測定氟化物，蛋白質(zhì)沉淀劑，與三氯化鐵共用作膽色素的試劑、顯微分析用固定劑。
該品是醫(yī)藥上的除疣劑和收斂劑，三氯乙酸鈉是選擇性除草劑，主要用作生物化學藥品提取劑，如三磷酸腺苷、細胞色素丙和胎盤酯多糖等高效藥品的提取，還用作農(nóng)藥的原料。
傳統(tǒng)上用于沉淀蛋白質(zhì)。用于通過定量沉淀測定蛋白質(zhì)濃度。用作脫鈣劑和顯微鏡樣品的固定劑。
三氯乙酸與堿溶液共熱即分解成氯仿及碳酸堿。用途
用作化學試劑、蛋白質(zhì)沉淀及色譜分析試劑用途
用作三磷酸腺苷、細胞色素丙和胎盤脂多糖提取劑及蛋白質(zhì)沉淀劑，也用作農(nóng)藥除草劑和有機合成原料用途
三氯乙酸是殺蟲劑毒死蜱的中間體，也是醫(yī)藥中間體。用途
該品是醫(yī)藥上的除疣劑和收斂劑，三氯乙酸鈉是選擇性除草劑，主要用作生物化學藥品提取劑，如三磷酸腺苷、細胞色素丙和胎盤酯多糖等高效藥品的提取，還用作農(nóng)藥的原料，蛋白質(zhì)的沉淀劑和顯微鏡樣品的固定劑。生產(chǎn)方法
1.由醋酸氯化后分離以氯乙酸母液作原料，硫磺粉為催化劑，在90-100℃條件下繼續(xù)氯化，然后再結(jié)晶，即得。2.三氯乙醛法由三氯乙醛與發(fā)煙硝酸共熔氧化而得。用硝酸或高錳酸鉀氧化三氯乙醛、在碘或三氯化磷催化和光照下直接氯化乙酸可制得三氯乙酸。生產(chǎn)方法
其制備方法主要有以下幾種。(1)用三氯乙醛以稀硝酸氧化，反應(yīng)溫度80～100℃。CCl3CHO+2HNO3→Cl3CCOOH+NO2↑+H2O
(2)以一氯乙酸母液用硫粉為催化劑進一步深度氯化，經(jīng)結(jié)晶而得。ClCH2COOH+Cl2[S]→Cl3CCOOH+2HCl
(3)以四氯乙烯為原料，于120℃在紫外線照射下通氧氧化或以四氯乙烯為原料，鈦為催化劑，在40～120℃進行水解，均可得到三氯乙酸。Cl2CH=CHCl2+O2→Cl3CCOOH+HCl
Cl2CH=CHCl2+2H2O→Cl3CCOOH+HCl↑+2H2↑
類別
腐蝕物品毒性分級
高毒急性毒性
腹腔- 小鼠 LDL0: 500 毫克/ 公斤刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 0.21 毫克 輕度; 眼- 兔子 3.5 毫克/ 5秒 重度可燃性危險特性
受熱分解放出有毒氯化物氣體儲運特性
庫房通風低溫干燥;與氧化劑、堿類分開存放。滅火劑
砂土、泡沫、霧狀水、二氧化碳職業(yè)標準
TLV-TWA 1 PPM (7 毫克/ 立方米)安全信息
| 危險品標志 | Xn,N,C,F,Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 36/37/38-40-51/53-50/53-35-38-11-34-67-52/53 |
| 安全說明 | 26-36/37-61-60-45-36/37/39-24/25-16 |
| 職業(yè)暴露等級 | B |
| 職業(yè)暴露限值 | TWA: 1 ppm (7 mg/m3) |
| 危險品運輸編號 | UN 1839 8/PG II (TRICHLOROACETIC ACID) |
| 危險品運輸編號 | UN 2564 8/PG II/III (TRICHLOROACETIC ACID SOLUTION) |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS號 | AJ7875000 |
| F | 10-21 |
| 自燃溫度 | 711 °C |
| Hazard Note | Corrosive/Hygroscopic |
| TSCA | TSCA listed |
| 危險等級 | 8 |
| 包裝類別 | II |
| 海關(guān)編碼 | 29154000 |
| 存儲類別 | 8B - 不可燃，腐蝕性物質(zhì) |
| 危險性類別 | 危害水生環(huán)境-急性危害 類別1 危害水生環(huán)境-長期危害 類別1 嚴重眼損傷 類別1 皮膚腐蝕 類別1A |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 76-03-9(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 orally in rats: 5000 mg/kg (Bailey, White) |