異丙隆
| 中文名稱 | 異丙隆 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 異丙隆;3-(4-異丙基苯基)-1;異丙隆原粉;3-(4-異丙基苯基)-1,1-二甲基脲;N'-(4-異丙苯基)-N,N-二甲基脲;3-對(duì)-異丙苯基-1,1-二甲基脲;異丙隆/N-4-異丙基苯基-N',N'-二甲基脲;N-4-異丙基苯基-N',N'-二甲基脲 |
| 英文名稱 | Isoproturon |
| 英文同義詞 | 3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-Dimethylurea: Alon: Arelon: Belgran: Dpx 6774: Graminon: Ip50: Isoproturon: N,N-Dimethyl-N,-(4-(1-Methylethyl)Phenyl)Urea: Tolkan;3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA;3-P-CUMENYL-1,1-DIMETHYLUREA;ALON(R);ISOGUARD;IPU;IPROFILE;ISOPROTURON |
| CAS號(hào) | 34123-59-6 |
| 分子式 | C12H18N2O |
| 分子量 | 206.28 |
| EINECS號(hào) | 251-835-4 |
| 相關(guān)類別 | 脲類除草劑;農(nóng)藥;除草劑;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;農(nóng)藥原料;分析標(biāo)準(zhǔn)品;ACTIVE AGROCHEMICAL INGREDIENTS;HERBICIDE;Alpha sort;Alphabetic;Herbicides;Amines;Aromatics;有機(jī)氯殺蟲劑;有機(jī)中間體;農(nóng)藥中間體;化學(xué)農(nóng)藥;醫(yī)用;H-MAnalytical Standards;IPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites;Urea structure |
| Mol文件 | 34123-59-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
異丙隆 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 158° |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 345.15°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0310 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4760 (estimate) |
| 閃點(diǎn) | 100 °C |
| 儲(chǔ)存條件 | APPROX 4°C |
| 形態(tài) | Solid |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 15.06±0.70(Predicted) |
| 顏色 | 白色到近乎白色 |
| 水溶解性 | 60mg/L(20 ºC) |
| 最大波長(zhǎng)(λmax) | 240nm(H2O)(lit.) |
| Merck | 14,5218 |
| BRN | 2214033 |
| Henry's Law Constant | 8.8×104 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020) |
| 主要應(yīng)用 | 農(nóng)業(yè)領(lǐng)域 清潔產(chǎn)品 化妝品 環(huán)境香氛 食品和飲料 個(gè)人護(hù)理 |
| InChI | 1S/C12H18N2O/c1-9(2)10-5-7-11(8-6-10)13-12(15)14(3)4/h5-9H,1-4H3,(H,13,15) |
| InChIKey | PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC(C)c1ccc(NC(=O)N(C)C)cc1 |
| LogP | 2.870 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 34123-59-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Urea, n,n-dimethyl-n'-[4-(1-methylethyl)phenyl]-(34123-59-6) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | Isoproturon (34123-59-6) |
異丙隆是光合作用電子傳遞的抑制劑,屬取代脲類選擇性苗前、苗后除草劑,亦具有選擇內(nèi)吸活性。藥劑主要經(jīng)雜草根和莖葉吸收,在導(dǎo)管內(nèi)隨水分向上傳導(dǎo)到葉,多分布在葉尖和葉緣,在綠色細(xì)胞內(nèi)發(fā)揮作用,干擾光合作用的進(jìn)行。在光照下不能放出氧和二氧化碳,有機(jī)物生成停止,敏感雜草因饑餓而死亡。陽(yáng)光充足、溫度高、土壤濕度大有利于藥效發(fā)揮,干旱時(shí)藥效差。癥狀是敏感雜草葉尖、葉緣褪綠,葉黃,最后枯死。耐藥性作物和敏感雜草因?qū)λ巹┑奈?、傳?dǎo)和代謝速度不同而具有選擇性。
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為1800mg/kg,雌性為2400mg/kg;對(duì)大鼠進(jìn)行30d以上毒性試驗(yàn),無(wú)作用劑量為500mg/kg。異丙隆純品為白色無(wú)臭粉末。m.p.155~156℃,蒸氣壓為3.3×10-6Pa (20℃),可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,常溫下水中溶解度17%。對(duì)光、酸、堿穩(wěn)定。
異氰酸異丙苯酯的制備 以甲苯為溶劑,4-異丙基苯胺與光氣作用生成異氰酸異丙苯酯。
異丙隆的合成 異氰酸異丙苯酯與二甲胺加及生成異丙隆。投料經(jīng)為異氰酸酯:二甲胺=1:1 (mol比);滴加溫度15℃,時(shí)間20min;反應(yīng)溫度20~30℃,時(shí)間2h。以水為溶劑,收率95%。
氨基甲酰氯法
先制備N,N-二甲基氨基甲酰氯的制備; 再與4-異丙基苯胺作用合成異丙隆。
非光氣法
對(duì)異遭受基三氯乙酰苯胺的制備 將13.5g (0.1mol)對(duì)異丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后,攪拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷,溫度控制在100~110℃,滴畢恒溫反應(yīng)30min,然后加入100mL冰水,抽濾收集固體并用水洗至中性,用乙醇/水重結(jié)晶,得白色結(jié)晶,收率91%, m.p.123~125℃。
異丙隆的合成 將14.0g (0.05mol)對(duì)異丙基三氯乙酰苯胺、5.0g(0.125mol)氫氧化鈉、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亞砜加入反應(yīng)器中,于60~80℃反應(yīng)30min,反應(yīng)畢傾入水中,抽濾收集固體,用乙醇/水重結(jié)晶,得白色固體,收率95%,m.p.152~154℃。
據(jù)Atanassova, I.A.報(bào)道,此反應(yīng)過(guò)程可能是對(duì)異丙基三氯乙酰苯胺在堿的作用下,首先生成中間體對(duì)異丙基異氰酸苯酯,然后立即與二甲胺作用生成異丙醇。
采用非光氣法合成異丙隆,還可用尿素代替光氣,在水溶液中與對(duì)異丙基苯胺反應(yīng),生成中間體對(duì)異丙基苯脲,然后再與二甲胺水溶液反應(yīng),合成異丙隆,總收率達(dá)76%。
安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi;N,N,Xi,Xn,F |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 40-50/53-36-20/21/22-11 |
| 安全說(shuō)明 | 36/37-60-61-26-16 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3077 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號(hào) | YT0170000 |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | 9 |
| 包裝類別 | III |
| 海關(guān)編碼 | 29242990 |
| 存儲(chǔ)類別 | 11 - 可燃固體 |
| 危險(xiǎn)性類別 | 危害水生環(huán)境-急性危害 類別1 危害水生環(huán)境-長(zhǎng)期危害 類別1 致癌性 類別2 生殖毒性 類別2 特異性靶器官毒性-反復(fù)接觸類別2 |
| 毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 34123-59-6(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in mice, rats (mg/kg): 3350, 3600 orally (Thizy, 1972) |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2025/05/22 | XW341235961 | 異丙隆 isoproturon solution in methanol;3-(4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylurea | 34123-59-6 | 1mL | 284元 |
| 2020/03/18 | I0843 | 異丙隆 Isoproturon | 34123-59-6 | 1g | 290元 |
