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異丙隆

異丙隆

中文名稱異丙隆
中文同義詞異丙隆;3-(4-異丙基苯基)-1;異丙隆原粉;3-(4-異丙基苯基)-1,1-二甲基脲;N'-(4-異丙苯基)-N,N-二甲基脲;3-對(duì)-異丙苯基-1,1-二甲基脲;異丙隆/N-4-異丙基苯基-N',N'-二甲基脲;N-4-異丙基苯基-N',N'-二甲基脲
英文名稱Isoproturon
英文同義詞3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-Dimethylurea: Alon: Arelon: Belgran: Dpx 6774: Graminon: Ip50: Isoproturon: N,N-Dimethyl-N,-(4-(1-Methylethyl)Phenyl)Urea: Tolkan;3-(4-ISOPROPYLPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA;3-P-CUMENYL-1,1-DIMETHYLUREA;ALON(R);ISOGUARD;IPU;IPROFILE;ISOPROTURON
CAS號(hào)34123-59-6
分子式C12H18N2O
分子量206.28
EINECS號(hào)251-835-4
相關(guān)類別脲類除草劑;農(nóng)藥;除草劑;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;農(nóng)藥原料;分析標(biāo)準(zhǔn)品;ACTIVE AGROCHEMICAL INGREDIENTS;HERBICIDE;Alpha sort;Alphabetic;Herbicides;Amines;Aromatics;有機(jī)氯殺蟲劑;有機(jī)中間體;農(nóng)藥中間體;化學(xué)農(nóng)藥;醫(yī)用;H-MAnalytical Standards;IPesticides&Metabolites;Pesticides&Metabolites;Urea structure
Mol文件34123-59-6.mol
結(jié)構(gòu)式異丙隆 結(jié)構(gòu)式

異丙隆 性質(zhì)

熔點(diǎn)158°
沸點(diǎn)345.15°C (rough estimate)
密度1.0310 (rough estimate)
折射率1.4760 (estimate)
閃點(diǎn)100 °C
儲(chǔ)存條件APPROX 4°C
形態(tài)Solid
酸度系數(shù)(pKa)15.06±0.70(Predicted)
顏色白色到近乎白色
水溶解性60mg/L(20 ºC)
最大波長(zhǎng)(λmax)240nm(H2O)(lit.)
Merck14,5218
BRN2214033
Henry's Law Constant8.8×104 mol/(m3Pa) at 25℃, Duchowicz et al. (2020)
主要應(yīng)用農(nóng)業(yè)領(lǐng)域
清潔產(chǎn)品
化妝品
環(huán)境香氛
食品和飲料
個(gè)人護(hù)理
InChI1S/C12H18N2O/c1-9(2)10-5-7-11(8-6-10)13-12(15)14(3)4/h5-9H,1-4H3,(H,13,15)
InChIKeyPUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)c1ccc(NC(=O)N(C)C)cc1
LogP2.870
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)34123-59-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Urea, n,n-dimethyl-n'-[4-(1-methylethyl)phenyl]-(34123-59-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Isoproturon (34123-59-6)

異丙隆 用途與合成方法

異丙隆是光合作用電子傳遞的抑制劑,屬取代脲類選擇性苗前、苗后除草劑,亦具有選擇內(nèi)吸活性。藥劑主要經(jīng)雜草根和莖葉吸收,在導(dǎo)管內(nèi)隨水分向上傳導(dǎo)到葉,多分布在葉尖和葉緣,在綠色細(xì)胞內(nèi)發(fā)揮作用,干擾光合作用的進(jìn)行。在光照下不能放出氧和二氧化碳,有機(jī)物生成停止,敏感雜草因饑餓而死亡。陽(yáng)光充足、溫度高、土壤濕度大有利于藥效發(fā)揮,干旱時(shí)藥效差。癥狀是敏感雜草葉尖、葉緣褪綠,葉黃,最后枯死。耐藥性作物和敏感雜草因?qū)λ巹┑奈?、傳?dǎo)和代謝速度不同而具有選擇性。

雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為1800mg/kg,雌性為2400mg/kg;對(duì)大鼠進(jìn)行30d以上毒性試驗(yàn),無(wú)作用劑量為500mg/kg。
化學(xué)性質(zhì) 

異丙隆純品為白色無(wú)臭粉末。m.p.155~156℃,蒸氣壓為3.3×10-6Pa (20℃),可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,常溫下水中溶解度17%。對(duì)光、酸、堿穩(wěn)定。

用途 
選擇性除草劑。芽前、芽后施用,防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草
用途 
異丙隆為選擇性除草劑,芽前、芽后都能使用。用于小麥、大麥、棉花、玉米、大豆、豌豆、蠶豆、花生等作物地防除看麥娘、馬唐、野燕麥、藜、早熟禾等雜草,對(duì)扁蓄、獨(dú)行草、益母草、黃花蒿等效果較差。推薦施藥量12~22.5g有效成分/100m2。與禾草靈混用,防除野燕麥和闊葉雜草效果較好。
用途 
該品為選擇性干擾雜草光合作用的取代脲類除草劑。主要用于麥類、大豆、棉花、玉米等地防除看麥娘、早熟禾馬唐、野燕麥、狗尾草等雜草。
生產(chǎn)方法 
由對(duì)異丙基苯異氰酸酯與二甲胺反應(yīng)而得。將33%的二甲胺水溶液加入反應(yīng)瓶,加水,冷卻至0-5℃時(shí),加速攪拌,滴加對(duì)異丙基苯異氰酸酯。在0-5℃下攪拌反應(yīng)2h,抽濾,將濾餅在丙酮中重結(jié)晶即得成品。原料消耗定額:對(duì)異丙基苯胺(95%)980kg/t、二甲胺(40%)950kg/t、光氣(80%)840kg/t、氯氣570kg/t。
生產(chǎn)方法 
異氰酸酯法
異氰酸異丙苯酯的制備 以甲苯為溶劑,4-異丙基苯胺與光氣作用生成異氰酸異丙苯酯。
異丙隆的合成 異氰酸異丙苯酯與二甲胺加及生成異丙隆。投料經(jīng)為異氰酸酯:二甲胺=1:1 (mol比);滴加溫度15℃,時(shí)間20min;反應(yīng)溫度20~30℃,時(shí)間2h。以水為溶劑,收率95%。
氨基甲酰氯法
先制備N,N-二甲基氨基甲酰氯的制備; 再與4-異丙基苯胺作用合成異丙隆。
非光氣法
對(duì)異遭受基三氯乙酰苯胺的制備 將13.5g (0.1mol)對(duì)異丙基苯胺和16.5g (0.1mol)三氯乙酸混合后,攪拌下滴加14.0g (0.1mol)三氯化磷,溫度控制在100~110℃,滴畢恒溫反應(yīng)30min,然后加入100mL冰水,抽濾收集固體并用水洗至中性,用乙醇/水重結(jié)晶,得白色結(jié)晶,收率91%, m.p.123~125℃。
異丙隆的合成 將14.0g (0.05mol)對(duì)異丙基三氯乙酰苯胺、5.0g(0.125mol)氫氧化鈉、4.5g (0.10mol)二甲胺和80mL二甲苯亞砜加入反應(yīng)器中,于60~80℃反應(yīng)30min,反應(yīng)畢傾入水中,抽濾收集固體,用乙醇/水重結(jié)晶,得白色固體,收率95%,m.p.152~154℃。
據(jù)Atanassova, I.A.報(bào)道,此反應(yīng)過(guò)程可能是對(duì)異丙基三氯乙酰苯胺在堿的作用下,首先生成中間體對(duì)異丙基異氰酸苯酯,然后立即與二甲胺作用生成異丙醇。
采用非光氣法合成異丙隆,還可用尿素代替光氣,在水溶液中與對(duì)異丙基苯胺反應(yīng),生成中間體對(duì)異丙基苯脲,然后再與二甲胺水溶液反應(yīng),合成異丙隆,總收率達(dá)76%。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi;N,N,Xi,Xn,F
危險(xiǎn)類別碼40-50/53-36-20/21/22-11
安全說(shuō)明36/37-60-61-26-16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077
WGK Germany3
RTECS號(hào)YT0170000
危險(xiǎn)等級(jí)9
包裝類別III
海關(guān)編碼29242990
存儲(chǔ)類別11 - 可燃固體
危險(xiǎn)性類別危害水生環(huán)境-急性危害 類別1
危害水生環(huán)境-長(zhǎng)期危害 類別1
致癌性 類別2
生殖毒性 類別2
特異性靶器官毒性-反復(fù)接觸類別2
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)34123-59-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 3350, 3600 orally (Thizy, 1972)

MSDS信息

提供商 語(yǔ)言
英文
更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW341235961異丙隆
isoproturon solution in methanol;3-(4-isopropylphenyl)-1,1-dimethylurea
34123-59-61mL284元
2020/03/18I0843異丙隆
Isoproturon
34123-59-61g290元

異丙隆 農(nóng)藥中毒急救措施

中毒癥狀
對(duì)眼睛、皮膚和粘膜有刺激作用,一般不會(huì)引起全身毒性。
急救治療
尚無(wú)特效解毒劑。若攝入量大,病人十分清醒,可用吐根糖漿誘吐,還可在服用的活性炭泥中加入山梨醇。對(duì)癥治療。
急救治療
尚無(wú)特效解毒劑。若攝入量大,病人十分清醒,可用吐根糖漿誘吐,還可在服用的活性炭泥中加入山梨醇。 對(duì)癥治療。
注意事項(xiàng)
[1]施用過(guò)磷酸鈣的土壤不要使用該藥。   [2]作物生長(zhǎng)勢(shì)弱或受凍害的、漏耕地段及砂性重或排水不良的土壤不宜使用。   [3]有機(jī)含量高的土壤,只能在春季使用,因持效期短
注意事項(xiàng)
[1]施用過(guò)磷酸鈣的土壤不要使用該藥。 [2]作物生長(zhǎng)勢(shì)弱或受凍害的、漏耕地段及砂性重或排水不良的土壤不宜使用。 [3]有機(jī)含量高的土壤,只能在春季使用,因持效期短
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