黃柏酮
| 中文名稱 | 黃柏酮 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 黃柏酮(奧巴叩酮);OBACUNONE 黃柏酮;奧巴叩酮;黃柏酮(標準品);黃柏酮;奧巴叩酮對照品,;黃柏酮, 來源于白鮮皮;OBACUNONE 黃柏酮 標準品 |
| 英文名稱 | OBACUNON |
| 英文同義詞 | Obacunoic acid, eta-lactone;Oxireno(4,4A)-2-benzopyrano(6,5-G)(2)benzoxepin-3,5,9(3ah,4bh,6H)-trione, 1-(3-furanyl)-1,6A,7,11A,11B,12,13,13A-octahydro-4B,7,7,11A,13A-pentamethyl-, (1S,3as,4ar,4br,6ar,11ar,11br,11br,13as)-;Obacunoic acid ε-lactone;Tricoccin S3;Obacune;CasiMirolide;Oxireno[4,4a]-2-benzopyrano[6,5-g][2]benzoxepin-3,5,9(3aH,4bH,6H)-trione,1-(3-furanyl)-1,6a,7,11a,11b,12,13,13a-octahydro-4b,7,7,11a,13a-pentaMethyl-,(1S,3aS,4aR,4bR,6aR,11aR,11bR,13aS)-;OBACUNON |
| CAS號 | 751-03-1 |
| 分子式 | C26H30O7 |
| 分子量 | 454.51 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | 天然產(chǎn)物;中藥對照品;標準品;對照品,標準品;植物提取物;植提標準品;對照品;Limonoids (Citrus, Bitter Compounds);chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;植物藥;標準品-對照品;標準品-中藥標準品;三萜;標準品 -中藥標準品;標準品,對照品 |
| Mol文件 | 751-03-1.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
黃柏酮 性質(zhì)
| 熔點 | 229~230℃ |
|---|---|
| 沸點 | 626.2±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO:250 mg/mL(550.04 mM;需要超聲波) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色 |
| InChIKey | MAYJEFRPIKEYBL-OASIGRBWSA-N |
| SMILES | O1C(C)(C)[C@]2([H])CC(=O)[C@@]3(C)[C@@]45O[C@]4([H])C(=O)O[C@@H](C4C=COC=4)[C@]5(C)CC[C@]3([H])[C@@]2(C)C=CC1=O |
黃柏酮主要來源于黃柏、白鮮皮等植物,為檸檬苦素類三萜化合物,具有多樣藥理活性。
密度:1.32±0.1g/cm3
沸點:626.2±55.0℃
熔點:229℃
溶解度:不溶于水,易溶于氯仿、丙酮、冰醋酸,難溶于乙醚,稍溶于乙醇。
形態(tài):無色柱狀結(jié)晶

圖1為黃柏酮結(jié)構(gòu)式。
信息由Chemicalbook的黃珺編輯整理。1.主要來源——黃柏:
原名檗木,始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》,列為上品。《中國藥典》1963年版一部收載于黃柏項下。因樹皮呈黃色,故名黃柏。別名關(guān)柏、檗木、黃檗、檗皮、川柏。
黃柏為蕓香科(Rutaceae)植物黃皮樹PhellodendronchinenseSchneid.或黃檗PhellodendronamurenseRupr.的干燥樹皮。前者習(xí)稱“川黃柏”,后者習(xí)稱“關(guān)黃柏”。
川黃柏主產(chǎn)于四川、貴州等省,陜西、湖北、云南、湖南、甘肅、廣西等省區(qū)亦產(chǎn)。關(guān)黃柏主產(chǎn)于吉林、遼寧等省。內(nèi)蒙古、河北、黑龍江等省區(qū)亦產(chǎn)。去粗皮,至顯黃色為度,在陽光下曬至半干,重疊成堆,用石板壓平,再曬干。品質(zhì)規(guī)格以身干,鮮黃色,粗皮去凈,皮厚者為佳。

圖2為黃柏原植物及藥材
黃柏的主要化學(xué)成分有:生物堿類-小檗堿(Berberine)、木蘭堿(Magnoflorine)、黃柏堿(Phellodendrine)、藥根堿(Jatrorrhizine)、掌葉防己堿(Palmatine)等;酯類-黃柏內(nèi)酯(Obaculactone)、黃柏酮(Obacunone)、白鮮交酯(Dictamnolide);有機酸類;甾醇類。
黃柏中的黃柏酮化學(xué)定性:取本品粉末1g,加乙醚10mL,振搖后濾過,濾液揮干,殘渣加冰乙酸1mL使溶解,再加鹽酸1滴,放置,溶液顯紫棕色。(檢查黃柏酮及甾醇類)。
2.其他來源:
蕓香科植物黃柏PhellodendronamurenseRupr.莖皮
毛黃檗P.molleNakai莖皮
柚Citrusgrandis(L.)Osbeck種子
枸櫞C.medicaL.果實
毛茛科植物黃連CoptischinensisFranch.
苦木科植物阿比西尼亞牛筋果HarrisoniaabyssinicaOliver.從白鮮皮中提取黃柏酮的最佳提取工藝為:用8倍量95%的乙醇提取2次,每次1h。按照優(yōu)化后的提取工藝,黃柏酮的提取率為4.192mg/g。采用高效液相色譜法,色譜柱為AgilentC18(150nm×4.6nm,5μm),流動相為甲醇-水(60∶40);流速0.8ml/min;柱溫25℃;檢測波長212nm。不同地區(qū)的白鮮皮藥材與白鮮皮飲片中,黃柏酮的含量范圍為2.41~3.01mg/g。

圖3為白鮮皮樣品液相譜圖
白鮮皮在中醫(yī)藥中有著廣泛的應(yīng)用,黃柏酮是白鮮皮中含量較高的一個檸檬苦素類化合物,為2010年《中華人民共和國藥典》新增的白鮮皮化學(xué)成分的含量測定用對照品,《中華人民共和國藥典》一部,在“白鮮皮”項下新增了【含量測定】項,規(guī)定白鮮皮藥材“本品按干燥品計算,含黃柏酮不得少于0.15%。
不同產(chǎn)地白鮮皮中黃柏酮含量有一定差異,含量測定及聚類分析結(jié)果顯示:內(nèi)蒙古含量最高,單獨分在一組;河北、安徽次之被聚分在一組;遼寧、黑龍江、吉林被聚分在一組;陜西、山東最低,被聚分在另一組。1.黃柏的功效:
黃柏性苦,寒。歸腎、膀胱、大腸經(jīng)。瀉火解毒力強,善治濕熱瀉痢,瘡瘍,黃疸,帶下,熱淋,腳氣等。脾胃虛寒者忌用。
2.現(xiàn)代藥理研究
1.使昆蟲產(chǎn)生拒食行為
2.微管抑制增效作用:能增強具有抑制微管作用的抗腫瘤藥的細胞毒性(如長春新堿、長春堿和紫杉醇),其本身沒有細胞毒性。而對其他抗腫瘤藥物如RNA合成抑制劑、烷化劑因子、胸苷酸合成酶抑制劑等沒有顯示出明顯的增效作用。
3.保護神經(jīng)活性:白鮮根皮的甲醇提取物對神經(jīng)有保護作用。包括黃柏酮在內(nèi)的醇提物在0.1μmol/L濃度時,對原始培養(yǎng)的老鼠皮質(zhì)細胞表現(xiàn)出很強的神經(jīng)保護活性(抗谷氨酸鹽誘導(dǎo)的神經(jīng)毒性)。
4.檸檬苦素類似物具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮(zhèn)痛、抗炎、催眠等多種生物活性。微生物轉(zhuǎn)化是指利用微生物代謝過程中產(chǎn)生的酶催化底物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。目前微生物轉(zhuǎn)化已應(yīng)用于多種藥物的合成。近年來,對天然產(chǎn)物進行微生物轉(zhuǎn)化成為結(jié)構(gòu)修飾的輔助手段,也是獲取新化合物從而篩選具有生物活性化合物的一種方法。研究應(yīng)用黑曲霉等真菌對黃柏酮進行了轉(zhuǎn)化試驗。結(jié)果表明雅致小克銀漢霉在培養(yǎng)溫度低于30℃時可以催化黃柏酮的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化,使其C-11位被羥基化,含有轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的發(fā)酵液經(jīng)醋酸乙酯萃取,再經(jīng)硅膠柱色譜分離,得到化合物香肉果素(zapoterin)。
藥理藥效:具有退熱、治痢疾的作用,同時能增強抗腫瘤藥的細胞毒作用。
密度:1.32±0.1g/cm3
沸點:626.2±55.0℃
熔點:229℃
溶解度:不溶于水,易溶于氯仿、丙酮、冰醋酸,難溶于乙醚,稍溶于乙醇。
形態(tài):無色柱狀結(jié)晶

圖1為黃柏酮結(jié)構(gòu)式。
信息由Chemicalbook的黃珺編輯整理。1.主要來源——黃柏:
原名檗木,始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》,列為上品。《中國藥典》1963年版一部收載于黃柏項下。因樹皮呈黃色,故名黃柏。別名關(guān)柏、檗木、黃檗、檗皮、川柏。
黃柏為蕓香科(Rutaceae)植物黃皮樹PhellodendronchinenseSchneid.或黃檗PhellodendronamurenseRupr.的干燥樹皮。前者習(xí)稱“川黃柏”,后者習(xí)稱“關(guān)黃柏”。
川黃柏主產(chǎn)于四川、貴州等省,陜西、湖北、云南、湖南、甘肅、廣西等省區(qū)亦產(chǎn)。關(guān)黃柏主產(chǎn)于吉林、遼寧等省。內(nèi)蒙古、河北、黑龍江等省區(qū)亦產(chǎn)。去粗皮,至顯黃色為度,在陽光下曬至半干,重疊成堆,用石板壓平,再曬干。品質(zhì)規(guī)格以身干,鮮黃色,粗皮去凈,皮厚者為佳。

圖2為黃柏原植物及藥材
黃柏的主要化學(xué)成分有:生物堿類-小檗堿(Berberine)、木蘭堿(Magnoflorine)、黃柏堿(Phellodendrine)、藥根堿(Jatrorrhizine)、掌葉防己堿(Palmatine)等;酯類-黃柏內(nèi)酯(Obaculactone)、黃柏酮(Obacunone)、白鮮交酯(Dictamnolide);有機酸類;甾醇類。
黃柏中的黃柏酮化學(xué)定性:取本品粉末1g,加乙醚10mL,振搖后濾過,濾液揮干,殘渣加冰乙酸1mL使溶解,再加鹽酸1滴,放置,溶液顯紫棕色。(檢查黃柏酮及甾醇類)。
2.其他來源:
蕓香科植物黃柏PhellodendronamurenseRupr.莖皮
毛黃檗P.molleNakai莖皮
柚Citrusgrandis(L.)Osbeck種子
枸櫞C.medicaL.果實
毛茛科植物黃連CoptischinensisFranch.
苦木科植物阿比西尼亞牛筋果HarrisoniaabyssinicaOliver.從白鮮皮中提取黃柏酮的最佳提取工藝為:用8倍量95%的乙醇提取2次,每次1h。按照優(yōu)化后的提取工藝,黃柏酮的提取率為4.192mg/g。采用高效液相色譜法,色譜柱為AgilentC18(150nm×4.6nm,5μm),流動相為甲醇-水(60∶40);流速0.8ml/min;柱溫25℃;檢測波長212nm。不同地區(qū)的白鮮皮藥材與白鮮皮飲片中,黃柏酮的含量范圍為2.41~3.01mg/g。

圖3為白鮮皮樣品液相譜圖
白鮮皮在中醫(yī)藥中有著廣泛的應(yīng)用,黃柏酮是白鮮皮中含量較高的一個檸檬苦素類化合物,為2010年《中華人民共和國藥典》新增的白鮮皮化學(xué)成分的含量測定用對照品,《中華人民共和國藥典》一部,在“白鮮皮”項下新增了【含量測定】項,規(guī)定白鮮皮藥材“本品按干燥品計算,含黃柏酮不得少于0.15%。
不同產(chǎn)地白鮮皮中黃柏酮含量有一定差異,含量測定及聚類分析結(jié)果顯示:內(nèi)蒙古含量最高,單獨分在一組;河北、安徽次之被聚分在一組;遼寧、黑龍江、吉林被聚分在一組;陜西、山東最低,被聚分在另一組。1.黃柏的功效:
黃柏性苦,寒。歸腎、膀胱、大腸經(jīng)。瀉火解毒力強,善治濕熱瀉痢,瘡瘍,黃疸,帶下,熱淋,腳氣等。脾胃虛寒者忌用。
2.現(xiàn)代藥理研究
1.使昆蟲產(chǎn)生拒食行為
2.微管抑制增效作用:能增強具有抑制微管作用的抗腫瘤藥的細胞毒性(如長春新堿、長春堿和紫杉醇),其本身沒有細胞毒性。而對其他抗腫瘤藥物如RNA合成抑制劑、烷化劑因子、胸苷酸合成酶抑制劑等沒有顯示出明顯的增效作用。
3.保護神經(jīng)活性:白鮮根皮的甲醇提取物對神經(jīng)有保護作用。包括黃柏酮在內(nèi)的醇提物在0.1μmol/L濃度時,對原始培養(yǎng)的老鼠皮質(zhì)細胞表現(xiàn)出很強的神經(jīng)保護活性(抗谷氨酸鹽誘導(dǎo)的神經(jīng)毒性)。
4.檸檬苦素類似物具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮(zhèn)痛、抗炎、催眠等多種生物活性。微生物轉(zhuǎn)化是指利用微生物代謝過程中產(chǎn)生的酶催化底物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。目前微生物轉(zhuǎn)化已應(yīng)用于多種藥物的合成。近年來,對天然產(chǎn)物進行微生物轉(zhuǎn)化成為結(jié)構(gòu)修飾的輔助手段,也是獲取新化合物從而篩選具有生物活性化合物的一種方法。研究應(yīng)用黑曲霉等真菌對黃柏酮進行了轉(zhuǎn)化試驗。結(jié)果表明雅致小克銀漢霉在培養(yǎng)溫度低于30℃時可以催化黃柏酮的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化,使其C-11位被羥基化,含有轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的發(fā)酵液經(jīng)醋酸乙酯萃取,再經(jīng)硅膠柱色譜分離,得到化合物香肉果素(zapoterin)。
化學(xué)性質(zhì)
可溶于乙酸乙酯、丙酮、DMSO等溶劑,不溶于水。 來源于蕓香科植物黃柏(Phellodendron chinense Shchneider)用途
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。藥理藥效:具有退熱、治痢疾的作用,同時能增強抗腫瘤藥的細胞毒作用。
安全信息
| 安全說明 | 24/25 |
|---|---|
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號 | RR1104200 |
| 海關(guān)編碼 | 29322090 |
