三仲丁基硼氫化鈉是一種具有高區(qū)域選擇性和立體選擇性的還原劑,可溶于烴類和非極性溶劑,不溶于水,通常以溶液形式使用,在四氫呋喃等醚類溶劑中有較好的溶解性。對空氣和濕氣敏感,必須在惰性氣氛下操作和儲存。
一、基本信息
CAS號:67276-04-4
分子式:C12H27BNa
分子量:205.14400
密度:0.893 g/mL at 25ºC(lit.)
閃點:5 °F
危險性:遇水劇烈反應(yīng),應(yīng)避免熱,火焰和火花,極端溫度和直接日曬。不可暴露在潮濕中。
二、安全操作
避免接觸皮膚和眼睛。 避免吸入蒸氣和煙霧。 切勿靠近火源。嚴(yán)禁煙火。采取措施防止靜電積聚。
三、安全儲存
貯存在陰涼處。 容器保持密閉,儲存在干燥通風(fēng)處。 打開了的容器必須仔細(xì)重新封口并保持豎放位置以防止泄漏。 貯存期間嚴(yán)禁與水接觸。
四、廢棄處置
在裝備有加力燃燒室和洗刷設(shè)備的化學(xué)焚燒爐內(nèi)燃燒處理,特別在點燃的時候要注意,因為此物質(zhì)是高度易燃性物質(zhì),將剩余的和不可回收的溶液交給有許可證的公司處理。受污染的容器和包裝按未用產(chǎn)品處置。
五、主要應(yīng)用
1.酮的選擇性還原
優(yōu)先還原空間位阻較小的酮羰基,生成手性醇。
2.環(huán)酮的立體控制
如合成順式-4-羥基環(huán)己基甲酸乙酯。
3.烯酮的共軛加成還原和特殊官能團的選擇性還原。
4.碘化物的脫鹵反應(yīng)
可還原芐基鹵、烯丙基鹵等生成相應(yīng)的烴類,用于脫鹵步驟。
5.共軛丙烯腈雙鍵的還原
選擇性還原環(huán)外丙烯腈衍生物的共軛雙鍵,保留氰基官能團。
6.手性中間體制備
在α-氨基酸合成中,還原N-叔丁基亞磺?;獊啺孵?,實現(xiàn)高對映選擇性。
7.香料合成
作為去對稱內(nèi)消旋試劑,合成復(fù)雜手性香料分子。