Me-Tetrazine-NHBoc 是一類具備高反應(yīng)活性的小分子四嗪衍生中間體，分子骨架以 4 - 甲基 - 1,2,4,5 - 四嗪為核心發(fā)色與反應(yīng)單元，側(cè)鏈氨基經(jīng) Boc 叔丁氧羰基保護(hù)修飾，整體呈現(xiàn)特征性紅色固體形態(tài)，常溫下粉末顆粒細(xì)膩，無(wú)明顯揮發(fā)性，在干燥避光密封儲(chǔ)存條件下理化性質(zhì)可長(zhǎng)期保持穩(wěn)定。該化合物合成路徑依托二乙酰肼與甲酸脒鹽環(huán)合構(gòu)建四嗪母核，后通過(guò)氨基選擇性保護(hù)反應(yīng)引入 Boc 基團(tuán)，全程反應(yīng)條件溫和，無(wú)需強(qiáng)氧化還原催化體系，粗產(chǎn)物經(jīng)硅膠柱層析重結(jié)晶提純后，紅色固體純度可穩(wěn)定達(dá)到 98% 以上，雜質(zhì)主要為未完全脫除的單保護(hù)氨基副產(chǎn)物，可通過(guò)低極性有機(jī)溶劑多次洗滌實(shí)現(xiàn)高效分離。
分子結(jié)構(gòu)層面，甲基取代基位于四嗪環(huán)對(duì)位，有效調(diào)節(jié)環(huán)體電子云分布，弱化四嗪自身自猝滅副反應(yīng)，同時(shí) Boc 保護(hù)基為氨基提供空間位阻屏蔽，阻斷氨基發(fā)生無(wú)差別親核副反應(yīng)，僅在三氟乙酸、鹽酸二氧六環(huán)等弱酸性脫保護(hù)環(huán)境下，方可裂解 Boc 基團(tuán)釋放游離活性氨基，實(shí)現(xiàn)分步修飾改性。該紅色固體的溶解特性具備明顯選擇性，易溶于二氯甲烷、四氫呋喃、乙腈等無(wú)水有機(jī)溶劑，微溶于甲醇、乙醇短鏈醇體系，完全不溶于水、正己烷、石油醚等極性或非極性純?nèi)軇?，配制?chǔ)備液時(shí)需嚴(yán)格控制體系含水率，水分超標(biāo)會(huì)引發(fā)四嗪環(huán)緩慢水解，固體顏色逐步由鮮紅轉(zhuǎn)為暗褐，反應(yīng)活性同步大幅衰減。
在生物標(biāo)記前體合成、功能載體修飾領(lǐng)域，該中間體核心價(jià)值體現(xiàn)在正交反應(yīng)可控性。四嗪環(huán)可與降冰片烯、環(huán)辛烯類親雙烯體發(fā)生逆電子需求狄爾斯 - 阿爾德環(huán)加成反應(yīng)，無(wú)金屬催化、無(wú)額外催化劑干擾，而 Boc 封閉氨基可預(yù)留二次修飾位點(diǎn)，待環(huán)加成偶聯(lián)完成后再脫保護(hù)，接入烷基鏈、熒光發(fā)色團(tuán)、高分子連接臂等功能模塊。相較于無(wú)保護(hù)氨基四嗪原料，Me-Tetrazine-NHBoc 紅色固體規(guī)避了氨基與四嗪環(huán)分子內(nèi)猝滅缺陷，固體形態(tài)更利于稱量分裝，批次間摩爾吸光系數(shù)差異*小，適合標(biāo)準(zhǔn)化批量合成各類點(diǎn)擊化學(xué)連接子，常作為分段式雙功能連接骨架，銜接環(huán)烯烴反應(yīng)單元與各類可修飾功能基團(tuán)，適配有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)室批量制備定制型四嗪衍生試劑。
儲(chǔ)存與操作層面，紅色固體對(duì)紫外光、濕氣敏感度較高，長(zhǎng)期光照會(huì)造成四嗪環(huán)開環(huán)降解，日常分裝需選用棕色螺口玻璃瓶，填充氮?dú)飧艚^空氣，儲(chǔ)存環(huán)境溫度控制在零下 20℃避光環(huán)境；常規(guī)移取操作全程快速完成，避免長(zhǎng)時(shí)間暴露于空氣中吸潮結(jié)塊。該中間體不參與生物活體相關(guān)藥理應(yīng)用，僅作為有機(jī)合成基礎(chǔ)砌塊使用，依靠可分步激活的雙活性位點(diǎn)，簡(jiǎn)化多步偶聯(lián)產(chǎn)物合成流程，減少多步純化損耗，提升復(fù)雜功能小分子、熒光探針前體的合成總收率，是正交點(diǎn)擊化學(xué)體系中通用性*強(qiáng)的紅色固態(tài)基礎(chǔ)原料。
關(guān)于我們：
西安瑞禧生物科技有限公司經(jīng)營(yíng)的產(chǎn)品種類包括有：近紅外熒光染料、點(diǎn)擊化學(xué)產(chǎn)品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性納米顆粒、納米金及納米金棒、活性熒光染料、熒光標(biāo)記的葡聚糖BSA和鏈霉親和素、蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG衍生物、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精衍生物、大環(huán)配體類、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸衍生物、富勒烯，二氧化硅及介孔二影產(chǎn)品，熒光蛋白及熒光探針等。
運(yùn)輸說(shuō)明:
極低溫產(chǎn)品:極低溫產(chǎn)品運(yùn)輸過(guò)程中加裝干冰運(yùn)輸。
低溫產(chǎn)品:低溫產(chǎn)品運(yùn)輸過(guò)程中加裝冰袋運(yùn)輸。
常溫產(chǎn)品:常溫產(chǎn)品運(yùn)輸過(guò)程中無(wú)需加冰或者特殊包裝
相關(guān)推薦：
FA-PEG-LA, 葉酸-聚乙二醇-硫辛酸
DSPE-PEG-PEI, 磷脂-聚乙二醇-聚乙烯亞胺
N3-PEG-FITC, 疊氮-聚乙二醇-熒光素
DBCO-PEG-OH， 二苯并環(huán)辛炔-聚乙二醇-羥基
LA-PEG-AA, 硫辛酸-聚乙二醇-乙酸
Aldehyde-PEG-Aldehyde， 雙醛基-聚乙二醇
DBCO-PEG-Acrylate, 二苯基環(huán)辛炔-聚乙二醇-丙烯酸酯
NH2-PEG-NHBoc, 氨基-聚乙二醇-叔丁氧羰基胺
AA-PEG-NHFmoc, 乙酸-聚乙二醇-氨基芴甲氧羰基