Me-tetrazine-Cyanine5.5 (PF6) 屬于脂溶性近紅外四嗪熒光染料，以六氟磷酸根作為平衡陰離子，甲基四嗪共價(jià)連接 Cy5.5 多甲川熒光骨架，產(chǎn)物為深紫紅色結(jié)晶固體，疏水性*強(qiáng)，僅適配無(wú)水有機(jī)合成體系，與二磺化水溶性 Cy5 四嗪衍生物形成完全差異化應(yīng)用場(chǎng)景。該化合物合成依托碘鹽型 Cy5.5 熒光前體進(jìn)行陰離子交換反應(yīng)，將碘化根置換為六氟磷酸根，大幅提升染料在鹵代烴、芳香烴等低極性溶劑中的溶解度，再通過(guò)酰胺鍵偶聯(lián)活化甲基四嗪小分子，經(jīng)重結(jié)晶提純后得到晶型規(guī)整的固體產(chǎn)物，雜質(zhì)多為未完成陰離子交換的碘代副產(chǎn)物，可通過(guò)乙醚多次沉淀去除。
光譜特性上，Cy5.5 甲川鏈長(zhǎng)度長(zhǎng)于常規(guī) Cy5，搭配 PF6 陰離子調(diào)控分子共軛平面，染料*大激發(fā)波長(zhǎng) 675 nm，發(fā)射波長(zhǎng) 698 nm，近紅外波段熒光信號(hào)穿透能力更強(qiáng)，分子內(nèi)六氟磷酸根無(wú)熒光淬滅作用，晶體固體狀態(tài)下僅微弱自吸收，稀釋有機(jī)溶液中量子產(chǎn)率可達(dá) 0.32。六氟磷酸鹽陰離子具備強(qiáng)疏水性，完全阻斷分子與水分子結(jié)合，染料在純水、緩沖鹽溶液中會(huì)快速析出沉淀，僅能溶解于二氯甲烷、氯仿、甲苯、無(wú)水 DMF 等無(wú)水有機(jī)溶劑，配制標(biāo)記工作液必須全程隔絕水汽，微量水分會(huì)造成染料結(jié)晶析出，影響共價(jià)偶聯(lián)反應(yīng)效率。
結(jié)構(gòu)功能層面，甲基四嗪保留逆狄爾斯 - 阿爾德正交反應(yīng)活性，可與各類脂溶性環(huán)烯烴修飾有機(jī)分子、疏水高分子、油相納米材料共價(jià)結(jié)合；PF6 陰離子弱化分子間靜電堆疊，高濃度有機(jī)溶液不會(huì)出現(xiàn)熒光聚集猝滅，適合高負(fù)載量熒光標(biāo)記疏水載體。在有機(jī)相功能分子合成領(lǐng)域，該染料多用于脂溶性小分子探針、疏水聚合物熒光修飾、油相納米粒子表面標(biāo)記，無(wú)水有機(jī)介質(zhì)內(nèi)偶聯(lián)反應(yīng)轉(zhuǎn)化率穩(wěn)定，標(biāo)記產(chǎn)物可通過(guò)旋蒸快速除去溶劑，無(wú)需透析脫鹽等復(fù)雜后處理步驟，大幅縮短合成純化周期。
固體儲(chǔ)存條件要求嚴(yán)苛，六氟磷酸根遇強(qiáng)極性質(zhì)子溶劑易發(fā)生緩慢解離，固體需避光、無(wú)水、-20℃氮?dú)饷芊獗４妫∮眠^(guò)程避免接觸空氣濕氣；該試劑僅用于有機(jī)相熒光合成、疏水材料光學(xué)改性等體外化學(xué)研究，無(wú)活體醫(yī)療相關(guān)應(yīng)用方向，依靠獨(dú)特脂溶性陰離子與長(zhǎng)波長(zhǎng) Cy5.5 熒光母核，和水溶性二磺化四嗪 Cy5 形成應(yīng)用互補(bǔ)，覆蓋油相、有機(jī)相體系的正交熒光標(biāo)記需求，豐富四嗪 - 花青素點(diǎn)擊化學(xué)染料的體系品類，滿足不同極性合成環(huán)境下的熒光共價(jià)修飾開(kāi)發(fā)工作。
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