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一、基礎(chǔ)標(biāo)識(shí)信息

4-溴菲結(jié)構(gòu)式

• 中文名稱(chēng)：4 - 溴菲

• 英文名稱(chēng)：4-Bromophenanthrene

• CAS 號(hào)：19462-79-4

• 分子式：C14H9Br

• 分子量：257.13

• SMILES：BrC1=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=CC=C1

• InChIKey：NJESAUCSIMQRGL-UHFFFAOYSA-N

• 海關(guān)編碼：2903999090（其他芳烴鹵化衍生物）

二、理化性質(zhì)

1. 外觀(guān)：白色至淺黃色結(jié)晶 / 粉末

2. 熔點(diǎn)：52–56 ℃（標(biāo)準(zhǔn) 54 ℃）

3. 沸點(diǎn)：389.7 ℃（760 mmHg）

4. 閃點(diǎn)：190.3 ℃

5. 密度：1.479 g/cm3

6. 折射率：1.733

7. 脂水分配系數(shù) LogP：4.76~5.45，強(qiáng)親脂性

8. 蒸汽壓：6.28×10?? mmHg（25 ℃）

9. 溶解性：易溶于二氯甲烷、甲苯、四氫呋喃等有機(jī)溶劑，幾乎不溶于水

10. 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：菲母環(huán) 4 位碳連溴原子，無(wú)手性碳、無(wú)氫鍵給 / 受體（TPSA=0）

三、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)

溴原子為芳基溴，可發(fā)生經(jīng)典偶聯(lián)反應(yīng)，是有機(jī)光電合成關(guān)鍵砌塊：

1. Suzuki-Miyaura 偶聯(lián)：與芳基硼酸偶聯(lián)，構(gòu)建多環(huán)芳烴、稠環(huán)發(fā)光骨架

2. Heck 偶聯(lián)：與烯烴生成共軛菲基烯烴衍生物

3. Negishi/Kumada 偶聯(lián)：與有機(jī)鋅 / 格氏試劑偶聯(lián)

4. 鋰化反應(yīng)：低溫金屬化后可引入醛基、羧基、胺基等官能團(tuán)

5. C–N 偶聯(lián)（Buchwald-Hartwig）：與芳胺合成芳胺類(lèi)空穴傳輸材料

四、主要用途

1. 有機(jī)光電中間體（核心用途）

   合成 OLED 發(fā)光層、空穴傳輸材料、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管（OFET）、有機(jī)光伏（OPV）功能材料；菲環(huán)共軛結(jié)構(gòu)賦予分子良好熒光、載流子傳輸性能。

2. 有機(jī)合成砌塊

   制備多環(huán)芳烴、稠環(huán)芳香配體、熒光探針、染料中間體。

3. 科研分析試劑

   高校 / 實(shí)驗(yàn)室芳香鹵代物反應(yīng)模型底物，用于偶聯(lián)方法學(xué)研究

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