中文名稱(chēng): 阿尼西坦
中文同義詞: 回拉西坦;茴拉西坦;腦康酮;1-(4-甲氧基苯?；?-2-吡咯烷酮;阿尼西坦;L-(4-甲氧基苯甲酰基)-2-吡咯烷酮;1-(4-甲氧基苯甲?；?-2-吡咯烷酮;阿尼西坦,回拉西坦
英文名稱(chēng): Aniracetam
英文同義詞: 1-(4-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon;1-(p-methoxybenzoyl)-2-pyrrolidinon;1-p-anisoyl-2-pyrrolidinone;draganon;sarpul;1-(4-METHOXYBENZOYL)-2-PYRROLIDINONE;ANIRACETAM;RO 13-5057
CAS號(hào): 72432-10-1
分子式: C12H13NO3
分子量: 219.24
EINECS號(hào): 
相關(guān)類(lèi)別: 中樞興奮藥(包括腦功能代謝激活藥);藥物;中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥;Glutamate;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Smart drug;Nootropic
Mol文件: 72432-10-1.mol
阿尼西坦
阿尼西坦 性質(zhì)
熔點(diǎn)  121-122?C
儲(chǔ)存條件  Store at RT
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 72432-10-1(CAS DataBase Reference)
阿尼西坦 用途與合成方法
化學(xué)性質(zhì)  從乙醇得結(jié)晶，熔點(diǎn)12l～122℃。急性毒性L(fǎng)D50大鼠，小鼠(mg/kg)：約4500，＞5000口服。
用途  吡拉西坦衍生物，γ-內(nèi)酰胺類(lèi)腦功能改善劑，選擇性作用于大腦系統(tǒng)，有促進(jìn)和增強(qiáng)記憶功能。和吡拉西坦相比，有作用強(qiáng)、起效快、毒性低等優(yōu)點(diǎn)。用于改善腦功能，特別是老年性癡呆、腦血管病后遺癥患者的行為和精神障礙。
用途  為γ內(nèi)酰胺類(lèi)腦功能改善劑，能通過(guò)血腦屏障作用于大腦組織，改善腦功能，提高記憶力。
生產(chǎn)方法  方法1：2-吡咯烷酮和對(duì)甲氧基苯甲酰氯在乙醚中，三乙胺存在下，于0～10℃回流3h，得茴拉西坦。
方法2：對(duì)甲氧基苯甲酸和氯化亞砜反應(yīng)，得對(duì)甲氧基苯甲酰氯(收率90%)。然后對(duì)甲氧基苯甲酰氯先和4-氨基丁酸在氫氧化鈉的水溶液中、三乙基芐銨鹽(TEBA)存在下反應(yīng)，得4-(4-甲氧基苯甲?；?氨基丁酸(收率69.4%) 后，再在甲苯中，二氯亞砜存在下環(huán)合，得茴拉西坦，收率80.4%，熔點(diǎn)118～120℃。
方法3：對(duì)甲氧基苯甲酸氯化為對(duì)甲氧基苯甲酰氯后，再和2-吡咯烷酮鈉在四氫呋喃中、4-二甲氨基吡啶(DMAP)存在下反應(yīng)，即得茴拉西坦，收率76.2%(以對(duì)甲氧基苯甲酰氯計(jì))，熔點(diǎn)118～119℃。
方法4：2-吡咯烷酮在含甲醇鈉的甲苯中，回流1h后，再蒸盡甲醇。在10℃加入TEBA，滴加對(duì)甲氧基苯甲酰氯的甲苯溶液，在室溫下攪拌0.5h，再在50℃下攪拌6h。處理后得茴拉西坦，收率85%(以2-吡咯烷酮計(jì))，熔點(diǎn)120～121℃。
方法5：2-吡咯烷酮和三乙胺混合，在0～10℃：滴加三甲基氯硅烷。加畢，室溫反應(yīng)2h。加入對(duì)甲氧基苯甲酰氯的二氧六環(huán)溶液，在40℃下攪拌2h，得茴拉西坦，收率65%。