中文名稱: 非那西丁
中文同義詞: 非那西汀;乙酰對(duì)氨基苯乙醚;乙酰乙氧基苯胺;對(duì)乙酰乙氧基苯胺;對(duì)乙酰氨基苯乙醚;非那西丁;醋酰氧乙苯胺;4-乙氧基乙酰苯胺
英文名稱: Phenacetin
英文同義詞: 1-ACETYL-P-PHENETIDIN;4-ACETOPHENETIDIDE;4-acetophenetidine;4'-ETHOXYACETANILIDE;4-ETHOXYACETANILIDE;ACETOPHENETIDIN;ACETOPHENETIDINE;ACET-P-PHENETIDINE
CAS號(hào): 62-44-2
分子式: C10H13NO2
分子量: 179.22
EINECS號(hào): 200-533-0
相關(guān)類(lèi)別: Organics;醫(yī)藥與生物化工;原料藥;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;其它含氧化合物;解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療發(fā)熱頭痛，神經(jīng)痛等;解熱鎮(zhèn)痛原料藥;醫(yī)藥原料;中間體;分析標(biāo)準(zhǔn)品
Mol文件: 62-44-2.mol
非那西丁
非那西丁 性質(zhì)
熔點(diǎn)  133-136 °C(lit.)
沸點(diǎn)  132 °C / 4mmHg
儲(chǔ)存條件  2-8°C
form  powder
水溶解性  0.076 g/100 mL
敏感性  Hygroscopic
Merck  14,7204
BRN  1869238
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 62-44-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2)
非那西丁 用途與合成方法
解熱鎮(zhèn)痛藥 非那西丁的解熱鎮(zhèn)痛作用與“乙酰水楊酸”相似，主要用作解熱鎮(zhèn)痛藥，作用緩慢而持久，對(duì)治療頭痛、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛和發(fā)熱等都有較好療效，但抗風(fēng)濕、消炎作用較弱。劑量過(guò)大可導(dǎo)致高鐵血紅蛋白癥，造成機(jī)體缺氧，長(zhǎng)期用藥可損害腎臟，甚至引起乳頭壞死，應(yīng)慎用。因其毒副作用和其他同類(lèi)藥物的迅速發(fā)展，該藥已停止單獨(dú)使用，只是作為原料藥和其他藥物配復(fù)方制劑。常與阿司匹林、咖啡因一起組成復(fù)方阿司匹林，其組成為非那西丁0.162克，阿司匹林 0.227克，咖啡因0.035克，毒性較小，用于治療傷風(fēng)感冒。如在上述藥物中加入少量撲爾敏，還可制成撲爾敏感冒片，可用于治療感冒頭痛、神經(jīng)痛、風(fēng)濕痛等。
非那西丁本身并無(wú)解熱鎮(zhèn)痛作用，在機(jī)體內(nèi)，經(jīng)過(guò)代謝分解出對(duì)乙酰氨基酚即撲熱息痛，才發(fā)揮出解熱鎮(zhèn)痛的效果。還分解出對(duì)氨苯乙醚，對(duì)氨苯乙醚不但無(wú)解熱鎮(zhèn)痛作用，且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中國(guó)于1954年開(kāi)始生產(chǎn)非那西丁，由硝基氯苯與乙醇進(jìn)行醚化反應(yīng)得對(duì)硝基苯乙醚，再還原成對(duì)氨基苯乙醚后與乙酸進(jìn)行乙?；磻?yīng)制得。
副作用 長(zhǎng)期服用含非那西丁的制劑，可引起腎乳頭壞死、間質(zhì)性腎炎等，甚至可能誘發(fā)腎盂癌和膀胱癌。非那西丁還易使血紅蛋白形成高鐵血紅蛋白，使血液攜氧能力下降，引起紫紺反應(yīng)。此外，非那西丁還可引起溶血和溶血性貧血，并對(duì)視網(wǎng)膜有一定毒性。長(zhǎng)期服用非那西丁，還可造成對(duì)藥物的依賴性。國(guó)外如美、英、德、日本等國(guó)家都決定取消非那西丁，或規(guī)定在其包裝上須注明“不能長(zhǎng)期服用或大劑量服用”。
化學(xué)性質(zhì)  白色有光澤的鱗片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)137-138℃，折光率1.571。難溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于濃硫酸時(shí)不顯顏色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黃色。無(wú)臭，味微苦。
用途  對(duì)乙酰氨基苯乙醚用作有機(jī)合成原料及藥物中間體。
用途  解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療發(fā)熱頭痛、神經(jīng)痛等
用途  科研用原料藥
生產(chǎn)方法  (1)由對(duì)氨基苯乙醚經(jīng)乙酰化而得。將苯、乙酐和對(duì)氨基苯乙醚的混合物，在油浴上加熱共沸4h，反應(yīng)完畢后冷卻反應(yīng)物，即析出非那汀，經(jīng)過(guò)濾，冷苯洗滌，干燥即得，產(chǎn)量為理論量的86%。(2)由乙酰氨基苯酚與乙醇鈉作用而得：先將對(duì)乙酰胺基苯酚加于乙醇鈉中，再緩緩加入碘乙烷，加熱回流1h，冷卻，過(guò)濾，所得粗品溶于乙醇中，過(guò)濾，濾液用熱水稀釋，再經(jīng)冷卻,過(guò)濾，干燥，而得成品，產(chǎn)量為理論量的80%。個(gè)方法也可不用苯作溶劑，而用乙酸代替，工藝過(guò)程如下。將40%的稀乙酸加熱至沸，投入對(duì)氨基苯乙醚，蒸去水，待溫度升到150℃時(shí)加入冰醋酸，回流1h，繼續(xù)蒸，待溫度升至150℃以上，取樣測(cè)定游離氨基苯乙醚，根據(jù)殘余的氨基苯乙醚量加入乙酐，回流反應(yīng)0.5h，檢查終點(diǎn)，合格后減壓，回收乙酸至氨基含量在0.046以下，含酸0.2%以下，將反應(yīng)液壓入熱精制母液中，攪拌降溫至40℃，過(guò)濾，得非那西汀粗品。精制，非那西汀粗品加沸水或精制母液，加熱攪拌溶解，過(guò)濾，濾液用酸調(diào)節(jié)至pH=4.5-4.7，加入活性炭及硫代硫酸鈉攪拌脫色，過(guò)濾，濾液冷卻結(jié)晶，甩濾，氣流干燥，得非那西汀。