中文名稱:4-羥基香豆素中文同義詞:4-羥基-1-苯并吡喃-2-酮;4-羥基香豆素;對-羥基香豆素;4-羥基香豆素, 98+%英文名稱:4-Hydroxycoumarin英文同義詞:COUMARINOL;HYDROXYCOUMARIN, 4-;2H-1-BENZOPYRAN-2-ONE, 4-HYDROXY-;4-coumarinyl alcohol;4-HYDROXY-CHROMEN-2-ONE;4-HYDROXYCOUMARIN;4-HYDROXYCUMARIN;4-HYDROXY-1-BENZOPYRAN-2-ONECAS號:1076-38-6分子式:C9H6O3分子量:162.14EINECS號:214-060-2相關類別:FINE Chemical & INTERMEDIATES;Coumarins;Coumarin;醫(yī)藥中間體;香豆素;Bioactive Small Molecules;Biochemicals and Reagents;Building Blocks;Cell Biology;Chemical Synthesis;H;Heterocyclic Building Blocks;Luminescent Compounds/Detection;Wavelength Index;Pharmaceutical intermediates;對照品,標準品;標準品;雜環(huán)砌塊;植物提取物;有機砌塊Mol文件:1076-38-6.mol
4-羥基香豆素 性質
熔點 211-213 °C(lit.)
水溶解性 PRACTICALLY INSOLUBLEBRN 129768CAS 數據庫1076-38-6(CAS DataBase Reference)NIST化學物質信息4-Hydroxycoumarin(1076-38-6)EPA化學物質信息2H-1-Benzopyran- 2-one, 4-hydroxy-(1076-38-6)
4-羥基香豆素 用途與合成方法
化學性質 微黃色針狀結晶。熔點206℃。易溶于乙醇、乙醚和熱水。與三氯化鐵作用呈棕色。用途 該品是醫(yī)藥，農藥的中間體。用于生產雙香豆素、新抗凝，華法林等抗凝血藥物。這類4-羥基香豆素衍生物是一類口服抗凝血藥物。雙香豆素因吸收不規(guī)則、不完全，已被華法林等所取代。雙香豆素作用維持時間最長（4-7d），華法林較長（3-5d），新抗凝較短（2-4d），香豆素乙酯最短（2-3d）。4-羥基香豆素也是一些殺鼠藥的中間體，例如殺鼠靈、氯殺鼠靈、克殺鼠、殺鼠萘、聯苯殺鼠萘等。殺鼠靈是代抗凝血型殺鼠劑，在全世界廣泛使用，殺鼠效果很好。第二代抗凝血型殺鼠劑是溴聯苯殺鼠萘，只要一次投餌即可使鼠中毒致死，在美國殺鼠劑市場中已占30%。4-羥基香豆素也是一種香料，香豆素類在植物界分布廣泛。牛馬吃了腐敗的紫苜蓿曾因喪失血凝性而出血致死,這可能是由于植物中香豆精形成雙香豆素而造成。用途 用于制造殺鼠迷、殺鼠靈生產方法 由乙酰水楊酸甲酯環(huán)合而得。將碳酸鈉和液體石蠟投入反應鍋中，密閉加熱攪拌，溫度逐漸升至240℃，加入溶化的乙酰水楊酸甲酯，當溫度下降約10min后，又逐漸上升，保持在240-260℃。加畢，回流1h。出料，過濾，濾液棄去固體溶于水中，加熱至70℃左右，分離上層少量油層后，加鹽酸調pH為6，加活性炭脫色。過濾，濾液再用鹽酸酸化至pH為1，即有4-羥基香豆素析出，加冰使析出完全，過濾，水洗至洗液呈中性，濾餅干燥后即得4-羥基香豆素成品。收率15.21%。在生產中，可以乙酰水楊酰氯為原料，與乙酰乙酸乙酯縮合成a-（2-羥基苯甲?；┮阴Ｒ宜嵋阴?，加氫氧化鈉溶液水解得到a-（2-羥基苯甲?；┮阴Ｒ宜徕c。然后在92%硫酸中，于110-115℃環(huán)合，生成3-乙?；?4-羥基香豆素，進而水解得到4-羥基香豆素。該法的收率約64%。

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