中文名稱:

丁香酚

中文同義詞:

丁香酚;2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚;2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚;丁香油酚;丁子香酚;丁子香酸;烯丙基甲氧基苯酚;異丁香酚苯乙醚

英文名稱:

Eugenol

英文同義詞:

SYNTHETIC CLOVE OIL;PHENOL, 4-ALLYL-2-METHOXY;1,3,4-Eugenol;1-Allyl-4-hydroxy-3-methoxybenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-allylbenzene;1-Hydroxy-2-methoxy-4-prop-2-enylbenzene;2-Hydroxy-5-allylanisole;2-Methoxy-1-hydroxy-4-allylbenzene

CAS號:

分子式:

C10H12O2

分子量:

164.2

EINECS號:

202-589-1

相關類別:

中草藥成分;Antioxidant;Biochemistry;合成香料;日用品;香料及香精;食品添加劑;食品香料;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;香料原料;香精香料;香料;芳烴;Antioxidant and Free Radical Scavengers;Aspalathus linearis (Rooibos tea);Bioactive Small Molecules;Building Blocks;C9 to C20+;Cancer Research;Cell Biology;Chemical Synthesis;Chemopreventive Agents;Curcuma longa (Turmeric);E;Ephedra sinica;Euphorbia sp;Humulus lupulus (Hops);Lavandula angustifolia (Lavendar tea);Nutrition Research;Ocimum basilicum (Basil);Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;Panax ginseng;Phenols;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Vaccinium macrocarpon (Cranberry);Vaccinium myrtillus (Bilberry);Zingiber officinale (Ginger);中藥對照品;標準品;對照品,標準品;化妝品用香料;分析標準品;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對照品

Mol文件:

97-53-0.mol

 

丁香酚 性質(zhì)

熔點 

−12-−10 °C(lit.)

沸點 

254 °C(lit.)

密度 

1.067 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率 

n20/D 1.541(lit.)

FEMA 

2467

閃點 

>230 °F

儲存條件 

0-6°C

水溶解性 

slightly soluble

Merck 

14,3898

BRN 

1366759

穩(wěn)定性

Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

CAS 數(shù)據(jù)庫

97-53-0(CAS DataBase Reference)

NIST化學物質(zhì)信息

Eugenol(97-53-0)

EPA化學物質(zhì)信息

Phenol, 2-methoxy-4-(2-propenyl)-(97-53-0)

 

丁香酚 用途與合成方法

含量分析

方法一 用非極性柱按氣相色譜法測定(GT-10-4)。含量按面積百分率求取。
方法二 按酚測定法(OT-37)測定，惟其中放置30 min改為在水浴上加熱30 min后室溫冷卻。

毒性

ADI 0～2.5(FAO/WHO，1994)。
LD50 1930～2680mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
GRAS(FDA§184．1257，2000

使用限量

FEMA(mg/kg)：軟飲料1.4；冷飲3.1 0糖果32；焙烤食品33，布丁類0.60；膠姆糖500；

食品添加劑允許使用量允許殘留量標準

化學性質(zhì) 

無色至淡黃色微稠厚液體。沸點250-255℃，相對密度1.064-1.068，折射率1.540-1.542，閃點>104℃，溶于2體積60%乙醇與油類。有干甜的花香和辛香。有香石竹氣息，又似丁香油香氣。氣勢較強，透發(fā)有力，尚持久，有溫辛香味口味。

用途 

是調(diào)配香石竹花香的體香。廣泛用于香薇等香型，可作為修飾劑和定香劑，用入有色香皂加香?？捎糜谠S多花香香精如玫瑰等。也可用于辛香、木香和東方型、薰香型中，還可用于食用的辛香型、薄荷、堅果、各種果香、棗子香等香精及煙草香精中。

用途 

丁子香酚具有濃郁的石竹麝香氣味，是康及謦系香精的調(diào)合基礎，在化妝、皂用、食用等香精的調(diào)合中均有使用。丁子香酚具有很強的殺菌力，作為局部鎮(zhèn)痛藥可用于齲齒，且兼有局部防腐作用。丁子香酚是其他一些香料的中間體，衍生物有異丁子香酚、甲基丁子香酚、甲基異丁子香酚、乙酰丁子香酚、乙酰導師丁香酚、芐基異丁子香酚等。丁子香酚在氫氧化鉀中加熱時，丙烯基的雙鍵發(fā)生重排作用，變?yōu)榕c苯環(huán)共軛的α-丙烯基，從而得到異丁香酚，經(jīng)乙?；蜏睾偷难趸?，α-丙烯基斷裂，即得香草醛，它是一種重要的人造調(diào)味劑的主要成分。丁子香酚還可用于制造治療肺結(jié)核的特效藥異煙肼。

用途 

用于配制康乃馨型香精及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑

用途 

GB 2760—96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制煙熏火腿、堅果和香辛料等型香精。亦為合成香蘭素的主要原料。

用途 

丁香酚是我國規(guī)定允許使用的食用香料，主要用于配制薄荷、堅果、辛香型食品香精和煙用香精，用量按正常生產(chǎn)需要，在肉類中使用量為40~2000mg/kg；膠姆糖中500mg/kg；調(diào)味品中9.6～100mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中32mg/kg；冷飲中3.1mg/kg；軟飲料中1.4mg/kg；布丁類中0.6mg/kg。此外，丁香酚具有防腐作用和很強的殺菌力。

生產(chǎn)方法 

丁香酚天然存在于多種精油中，尤以丁香油(含80%)、月桂葉油(含80%)、丁香羅勒油(含60%)含量為最多，在樟腦油、金合歡油、紫羅蘭油、依蘭油中均有存在。工業(yè)上可以從天然精油中單離，也可由化學合成而得。但化學合成法產(chǎn)生的同分異構體，沸點非常接近而分離極為困難，目前以單離法為主。
天然精油單離法
以多年生亞灌木丁香羅勒為原料，經(jīng)水蒸氣蒸餾得精油和水的混合物。油水混合物中加入20%的氫氧化鈉，再進行水蒸氣蒸餾除去非酸性物質(zhì)。在50℃下將所得丁香酚鈉溶液加入30%的硫酸攪拌中和至Ph=2～3(水層)。靜置后分出下層粗丁香油，經(jīng)減壓蒸餾得丁香酚成品。
化學合成法
將烯丙基溴、鄰甲氧基苯酚、無水丙酮和無水碳酸鉀加入反應釜中，加熱回流數(shù)小時。冷卻后加水稀釋，然后用乙醚提取。提取物用10%的氫氧化鈉洗滌，再用無水碳酸鉀干燥。常壓蒸餾回收乙醚、丙酮后進行減壓蒸餾，收集110~113℃(1600Pa)的餾分，即為鄰甲氧基苯基烯丙醚。將其煮沸回流1h后冷卻，所得油狀物用乙醚溶解，再用Lo%的氫氧化鈉溶液提取，提取液經(jīng)鹽酸酸化后乙醚萃取。萃取液用無水硫酸鈉干燥，常壓蒸餾回收乙醚后即得丁香粉成品。也可由鄰甲氧基苯酚與烯丙基氯在金屬銅的催化和100℃下一步反應得到成品。