文名稱(chēng): 乙基香蘭素
中文同義詞: 乙基凡尼林;乙基香草醛;3-乙氧基-4-羥基苯甲醛;乙基香蘭素;3-乙氧基羥基苯甲醛 乙基香蘭素;波旁醛;乙基兒茶醛;3-乙氧-4-羥苯甲醛
英文名稱(chēng): Ethyl vanillin
英文同義詞: 3-ethoxy-;3-Ethoxy-4-hydroxybenzaldehyd;3-ethoxy-4-hydroxy-benzaldehyd;4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyde;Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-;Benzaldehyde,3-ethoxy-4-hydroxy-;Ethavan;ethvlvanillin
CAS號(hào): 121-32-4
分子式: C9H10O3
分子量: 166.17
EINECS號(hào): 204-464-7
相關(guān)類(lèi)別: Pharmaceutical Raw Materials;Food and Feed Additive;Food & Feed ADDITIVES;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);食品添加劑;食品香料;合成香料;日用品;香料及香精;食用香料（增香劑）;天然等同香料和人造香;芳烴;有機(jī)砌塊;植物提取物;通用試劑
Mol文件: 121-32-4.mol
 

 
乙基香蘭素 性質(zhì)
熔點(diǎn)  76 °C
沸點(diǎn)  285°C
蒸氣壓 <0.01 mm Hg ( 25 °C)
 
FEMA  2464
閃點(diǎn)  127°C
水溶解性  slightly soluble
敏感性  Light Sensitive
Merck  14,3859
BRN  1073761
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 121-32-4(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Benzaldehyde, 3-ethoxy-4-hydroxy-(121-32-4)

 
乙基香蘭素 用途與合成方法
含量分析 將試樣在五氧化磷中干燥4h后，準(zhǔn)確稱(chēng)取該試樣約300 mg，放人一125 ml圓錐燒瓶中，溶于50ml二甲基甲胺中。加百里酚藍(lán)試液(TS-247)3滴，在磁力攪拌和預(yù)防大氣中二氧化碳的措施下，用0.1 mol/L甲醇鈉進(jìn)行滴定。同時(shí)作空白試驗(yàn)。每Ml 0.1mol/L甲醇鈉相當(dāng)于乙基香蘭素(C9H10O3)16.62 mg。
毒性 LD50@1590～2000 mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
MNL 1000 mg/kg(大鼠)。
ADI 0～3(FAO/WHO，1995)。
GRAS(FDA；§182．60，2000)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：軟飲料20；冷飲47；糖果65；焙烤食品63；布丁類(lèi)74；膠姆糖110；酒類(lèi)100；調(diào)味品250；香蘭汁28000；糖霜和裱花層140～200。
食品添加劑允許使用量允許殘留量標(biāo)準(zhǔn) 添加劑中文名稱(chēng) 允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng) 添加劑功能 允許使用量（g/kg） 允許殘留量（g/kg）
乙基香蘭素 較大嬰兒和幼兒配方食品 食品用香料 5mg／100ml（100ml以即食食品計(jì)，生產(chǎn)企業(yè)應(yīng)按照沖調(diào)比例折算成配方食品中的使用量） 
乙基香蘭素 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超過(guò)在GB 2760中的允許使用量和允許殘留量 
 
化學(xué)性質(zhì)  白色至微黃色針狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，具有強(qiáng)烈香莢蘭豆香氣。熔點(diǎn)77~78℃，沸點(diǎn)285℃，149～150℃(1.73kPa)。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、氯仿和堿液，微溶于水(50℃時(shí)1.3%)，水溶液呈酸性。大白鼠經(jīng)口LD50@1.59～2.0g/kg，MNL 1000mg/kg，Adl 0～3mg/kg(FAO/WHO，1994)。
用途  乙基香蘭素是我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定允許使用的食品香料，香氣強(qiáng)度為香蘭素的3～4倍，主要用于配制香草型食用香精、汽水、冰淇淋、巧克力和煙酒等。在巧克力中使用量為250mg/kg；膠姆糖中110mg/kg；酒類(lèi)飲料中100mg/kg；布丁類(lèi)中74mg/kg；糖果中65mg/kg；烘烤食品中63mg/kg；冷飲中47mg/kg；軟飲料中20mg/kg。
用途  廣泛用于食品、巧克力、冰淇淋、飲料以及日用化妝品中起增香和定香作用
用途  與香蘭素基本相同?？勺鳛樵鎏饎┖投ㄏ銊┦褂?，可用于甜花香、果子唇膏香，也用于需要甜奶香的配方作定香劑，有導(dǎo)致變色的性能，故忌入白色膏霜和香皂中。大量用于香莢蘭豆型和巧克力型食用香精中。還用入奶油型、果香、煙糖、焦糖、堅(jiān)果、朗姆等香味中，作增甜劑和定香劑。
用途  GB 2760—96規(guī)定暫時(shí)為允許使用的食用香料。主要用于配制香草、巧克力和汽水、冰淇淋等型香精。
按FAO/WHO(1 983)規(guī)定：可用于嬰兒罐頭食品和嬰幼兒谷類(lèi)加工制品，最高允許用量為70mg/kg(指糧食食品)；可可粉和含糖可可粉、巧克力、可可液塊，可可餅、可可涂層制品(少量用于調(diào)香)和奶油，用量以加工需要為限(GMP)。
用途  該品具有香蘭素的香氣，但較香蘭素更為幽雅，且香氣強(qiáng)度比香蘭素高3-4倍，大部分用作點(diǎn)心、食品、飲料等的食品香料，也用于香水、化妝品、煙草上。大鼠口服LD50為>2000mg/kg。
生產(chǎn)方法  由鄰乙氧基苯酚為原料制取。此法與香蘭素的工藝過(guò)程相仿。也可使鄰乙氧基苯酚與乙醛酸反應(yīng)，再用氧化銅和苛性鈉水溶液加熱氧化生成乙基香蘭素。由黃樟油素不但可以生產(chǎn)香蘭素，也可以生產(chǎn)乙基香蘭素。將黃樟油素（4-烯丙基-1，2-甲撐二氧基苯）與氫氧化鉀的醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱，破壞其雙氧環(huán)。然后以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液在150-155℃加熱2-3h進(jìn)行醚化。醚化后的酚類(lèi)混合物溶于50%乙醇中，再加入少量硫酸回流加熱使其水解生成濃馥香蘭素及類(lèi)異丁香酚。前者成鱗片狀結(jié)晶析出，經(jīng)過(guò)濾，再用50%乙醇重結(jié)晶，即得純品。從濾液中分離出類(lèi)異丁香酚溶于10%氫氧化鈉溶液，加入間硝基苯磺酸鈉回流加熱3h，冷卻后用稀硫酸酸化，即生成乙基香蘭素。用苯萃取酸化生成的油狀物，再用35%重亞硫鈉溶液提取，酸化后重結(jié)晶即得成品。
生產(chǎn)方法  溶解兒茶酚乙醚與氫氧化鈉于水中，逐漸加入氯仿，煮沸除去多余氯仿，溶液經(jīng)酸化而析出樹(shù)脂狀物，過(guò)濾，濾渣用乙醚抽提，再用重亞硫酸鹽法提純，并用高壓蒸汽除雜而得。
溶解原兒茶醛于無(wú)水乙醇中，加入氫氧化鉀乙醇液和乙基硫酸鈉，在壓力釜中加熱至130℃而成。去醇后用乙醚抽提，再用氫氧化鈉液處理，以除去雜質(zhì)。
由鄰乙氧基苯酚、對(duì)亞硝基二甲基苯胺鹽酸鹽和六亞甲基四胺等縮合而成。
生產(chǎn)方法  以原兒茶醛為原料合成
將原兒茶醛溶解于無(wú)水乙醇中，加入乙基硫酸鈉和氫氧化鉀乙醇溶液，在高壓釜內(nèi)加熱至135℃生成乙基香蘭素。蒸餾回收乙醇后用乙醚萃取、分餾而得成品。
以鄰乙氧基苯酚為原料合成(參見(jiàn)香蘭素22017的合成)
相轉(zhuǎn)移催化法 以鄰乙氧基苯酚和氯仿為原料，加入適量的95%乙醇、叔胺和氫氧化鈉，通過(guò)Reimer-Tieman反應(yīng)合成乙基香蘭素。乙醛酸法鄰乙氧基苯酚與乙醛酸縮合，再在氧化銅和苛性鈉水溶液中加熱氧化生成乙基香蘭素。
亞硝基法 由鄰乙氧基苯酚、烏洛托品和對(duì)亞硝基二甲基苯氨鹽酸鹽縮合而得，用苯萃取反應(yīng)混合物，減壓蒸餾萃取液得粗乙基香蘭素，用乙醇重結(jié)晶得成品乙基香蘭素。該法副反應(yīng)多，污染嚴(yán)重，原料成本高。該法工藝路線短，反應(yīng)條件易于控制，工業(yè)上大多采用此法。產(chǎn)品單程收率64.4%。
三氯乙醛法鄰乙氧基苯酚與三氯乙醛縮合得到3-乙氧基-4-羥基三氯甲基甲醇，堿性水解，再經(jīng)氯化得乙基香蘭素。
以黃樟油素為原料合成
黃樟油素(4-烯丙基-1，2-亞甲基二氧基苯)與氫氧化鉀的甲醇溶液在高壓釜內(nèi)加熱，破壞其雙氧環(huán)。然后在150～155℃下以乙基硫酸鈉與生成物的50%氫氧化鉀溶液加熱2～3h進(jìn)行醚化。醚化物溶于50%的乙醇溶液，再加入少量硫酸加熱回流使其水解，生成乙基香蘭素和類(lèi)異丁香酚。前者成鱗片狀結(jié)晶析出，經(jīng)過(guò)濾和50%乙醇重結(jié)晶，即得純品乙基香蘭素。濾液中分離得到類(lèi)異丁香酚，溶于10%的氫氧化鈉溶液，加人間硝基苯磺酸鈉，加熱回流3h，冷卻后用稀硫酸酸化即生成乙基香蘭素。先用苯萃取，然后用35%的重亞硫酸鈉溶液提取萃取液，再經(jīng)酸化、重結(jié)晶即得成品。該法原料豐富，但路線長(zhǎng)，工藝復(fù)雜，有副產(chǎn)品異乙基香蘭素生成，收率較低。