rac-N-甲基腎上腺素(鹽酸鹽）

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• 產(chǎn)品信息

• 產(chǎn)品編號(hào)：E038010A

• 英文名：rac-N-Methyl Epinephrine (Hydrochloride)

• 英文別名：4-(2-(二甲基氨基)-1 - 羥乙基) 苯 - 1,2 - 二醇鹽酸鹽

• CAS 號(hào)：62-22-6

• 分子式：C??H??NO?.HCl

• 分子量：197.23（游離堿）；36.46（鹽酸部分）

• 優(yōu)勢(shì)

• 作為外消旋的 N - 甲基腎上腺素鹽酸鹽，該化合物具備以下優(yōu)勢(shì)：

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• 結(jié)構(gòu)明確且官能團(tuán)特征顯著：含兒茶酚結(jié)構(gòu)（鄰苯二酚）、2-(二甲基氨基)-1 - 羥乙基側(cè)鏈及鹽酸鹽基團(tuán)，與腎上腺素的差異在于氨基為二甲基取代（腎上腺素為單甲基氨基），且以消旋體（rac-）形式存在（腎上腺素為左旋體）。兒茶酚的強(qiáng)極性與二甲基氨基的弱堿性形成獨(dú)特理化性質(zhì)，可通過反相 HPLC、離子交換色譜等技術(shù)精準(zhǔn)分離，作為特異性雜質(zhì)或?qū)φ掌窐?biāo)志物；

• 穩(wěn)定性與水溶性優(yōu)異：鹽酸鹽形式顯著提升了化合物的水溶性（相較于游離堿），且兒茶酚結(jié)構(gòu)在避光、酸性條件下穩(wěn)定性較高，適合作為溶液型標(biāo)準(zhǔn)品長(zhǎng)期儲(chǔ)存，保障檢測(cè)結(jié)果的重復(fù)性；

• 檢測(cè)靈敏度高：兒茶酚基團(tuán)的紫外強(qiáng)吸收（280nm 左右）與氨基、羥基的質(zhì)譜響應(yīng)（m/z 198 [M+H]?，游離堿）結(jié)合，可通過 LC-MS 實(shí)現(xiàn)痕量分析（檢測(cè)限達(dá) ppb 級(jí)），適配兒茶酚胺類化合物的檢測(cè)體系。

• 應(yīng)用

• 藥物質(zhì)量控制：在腎上腺素類藥物（如腎上腺素、去甲腎上腺素）的生產(chǎn)中，作為雜質(zhì)對(duì)照品鑒別和定量 N - 甲基類似物，評(píng)估甲基化副反應(yīng)的程度，確保藥品純度；

• 藥理研究工具：用于研究?jī)翰璺影奉惢衔锏慕Y(jié)構(gòu)與活性關(guān)系，對(duì)比 N - 甲基取代對(duì)受體（如 α、β 腎上腺素受體）結(jié)合能力的影響，為藥物設(shè)計(jì)提供參考；

• 分析方法驗(yàn)證：作為標(biāo)準(zhǔn)品驗(yàn)證兒茶酚胺類物質(zhì)檢測(cè)方法的準(zhǔn)確性和專屬性，尤其適用于生物樣本（如血漿、尿液）中相關(guān)代謝物的定量分析。

• 背景描述

• N - 甲基腎上腺素是腎上腺素在體內(nèi)經(jīng)兒茶酚 - O - 甲基轉(zhuǎn)移酶（COMT）催化的甲基化代謝產(chǎn)物之一，其外消旋體的鹽酸鹽形式（rac-N-Methyl Epinephrine (Hydrochloride)）可通過化學(xué)合成制備。該化合物因結(jié)構(gòu)與腎上腺素類似，可能作為生產(chǎn)中的副產(chǎn)物存在，或在體內(nèi)代謝過程中生成，其含量與藥物療效及代謝途徑密切相關(guān)，因此對(duì)其檢測(cè)具有重要意義。

• 研究現(xiàn)狀

• 當(dāng)前研究聚焦于：

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• 檢測(cè)方法優(yōu)化：開發(fā)超高效液相色譜（UPLC）方法，采用 C18 色譜柱與梯度洗脫（甲醇 - 0.1% 甲酸水體系），實(shí)現(xiàn)該化合物與腎上腺素、去甲腎上腺素及其他甲基化代謝物的基線分離，檢測(cè)限低至 0.05 ppb；

• 代謝機(jī)制研究：通過體外酶促反應(yīng)實(shí)驗(yàn)，闡明 COMT 對(duì)腎上腺素 N - 甲基化的催化效率，揭示該代謝產(chǎn)物在體內(nèi)的生成速率與生理狀態(tài)（如應(yīng)激、疾病）的關(guān)聯(lián)性；

• 藥理活性評(píng)估：通過細(xì)胞實(shí)驗(yàn)對(duì)比該化合物與腎上腺素對(duì) α/β 受體的激動(dòng)活性，明確 N - 甲基取代對(duì)生物活性的影響（通?；钚匀跤谀I上腺素）；

• 合成工藝改進(jìn)：優(yōu)化化學(xué)合成中的甲基化步驟，提高 rac-N-Methyl Epinephrine 的純度，為其作為標(biāo)準(zhǔn)品的規(guī)?；a(chǎn)提供技術(shù)支持。

• 英文版

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