它的化學(xué)結(jié)構(gòu)是環(huán)磺酮分子的核心組成部分。
基本信息
化學(xué)結(jié)構(gòu)與特性
這個(gè)分子的結(jié)構(gòu)非常有特點(diǎn),可以看作是 1,3-環(huán)己二酮 的一個(gè)衍生物:
核心骨架: 一個(gè)部分不飽和的六元環(huán)(3-環(huán)己烯-1-酮),環(huán)上有一個(gè)羰基(C=O)和一個(gè)碳碳雙鍵。
關(guān)鍵官能團(tuán): 在羰基的鄰位(α-位)連接了一個(gè)巰基。這個(gè)結(jié)構(gòu)使其同時(shí)具有烯酮和硫醇的反應(yīng)特性。
主要用途:合成環(huán)磺酮
“環(huán)磺酮酸”(MHA)幾乎完全用于合成高效除草劑環(huán)磺酮。
環(huán)磺酮 是拜耳公司開(kāi)發(fā)的一種對(duì)羥基苯基丙酮酸雙加氧酶抑制劑類除草劑,是目前全球最主流的玉米田除草劑之一。
合成路徑簡(jiǎn)述:
“環(huán)磺酮酸”(MHA)與一個(gè)特定的三酮類化合物(如2-氯甲基-4-甲磺基-3-氧代-苯甲酸乙酯)發(fā)生親核取代反應(yīng)。MHA上的巰基進(jìn)攻該化合物的氯甲基,通過(guò)形成硫醚鍵,將兩個(gè)關(guān)鍵片段連接起來(lái),最終經(jīng)過(guò)后續(xù)步驟得到環(huán)磺酮成品。
這個(gè)合成路徑是環(huán)磺酮工業(yè)化生產(chǎn)的核心技術(shù)之一,MHA作為核心中間體,其質(zhì)量和供應(yīng)至關(guān)重要。
重要性總結(jié)
關(guān)鍵中間體: “環(huán)磺酮酸”是生產(chǎn)明星除草劑環(huán)磺酮不可或缺的化學(xué)構(gòu)建模塊。
高效除草劑的前體: 環(huán)磺酮以其高效、低毒、殺草譜廣、對(duì)環(huán)境相對(duì)友好而聞名,能有效防除多種闊葉雜草和禾本科雜草,包括對(duì)草甘膦產(chǎn)生抗性的雜草。
專利與市場(chǎng): 環(huán)磺酮的合成工藝,尤其是涉及MHA的步驟,曾是核心專利的一部分。隨著專利到期,MHA的生產(chǎn)和供應(yīng)也成為全球農(nóng)化行業(yè)關(guān)注的重點(diǎn)。
與1,3-環(huán)己二酮的聯(lián)系
正如您所看到的,這個(gè)“環(huán)磺酮酸”與您之前問(wèn)的1,3-環(huán)己二酮在結(jié)構(gòu)上有明顯的淵源。1,3-環(huán)己二酮很可能是合成“環(huán)磺酮酸”的起始原料或重要前體。通過(guò)將1,3-環(huán)己二酮進(jìn)行硫化等化學(xué)轉(zhuǎn)化,可以制備出2-巰基-3-環(huán)己烯-1-酮。
簡(jiǎn)單來(lái)說(shuō),它們的關(guān)聯(lián)是:
1,3-環(huán)己二酮 → (經(jīng)過(guò)幾步化學(xué)反應(yīng)) → 環(huán)磺酮酸 → (與其它片段連接) → 環(huán)磺酮
關(guān)鍵字: 環(huán)磺酮酸;2-氯-3-(2,2,2-三氟乙氧基)甲;
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