DSPE-Se-Se-PEG-SH：二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-雙硒鍵-聚乙二醇-巰基

DSPE-Se-Se-PEG-SH，即二硬脂?；字Ｒ掖及?雙硒鍵-聚乙二醇-巰基，是一種末端帶有巰基（-SH）的功能化磷脂聚合物。巰基是一種具有高度反應(yīng)活性的官能團，能夠發(fā)生氧化還原反應(yīng)、邁克爾加成反應(yīng)、金屬離子配位反應(yīng)等多種化學(xué)反應(yīng)，基于這一特性，DSPE-Se-Se-PEG-SH可用于構(gòu)建 stimuli-responsive 納米載體、表面功能化修飾及生物分子偶聯(lián)等，同時結(jié)合其疏水自組裝性、雙硒鍵的氧化還原響應(yīng)性及PEG的親水性，在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。

結(jié)構(gòu)上，DSPE-Se-Se-PEG-SH采用“疏水-連接-親水-活性端基”的經(jīng)典結(jié)構(gòu)模式，主要由四個功能片段組成：疏水端為二硬脂?；字Ｒ掖及罚―SPE），其兩個長鏈硬脂?；峁┦杷嗷プ饔?，使分子能夠在水溶液中自組裝形成納米膠束或脂質(zhì)體，為包裹疏水性藥物提供疏水內(nèi)核；中間連接部分為雙硒鍵（-Se-Se-），具有氧化還原敏感性，在活性氧或谷胱甘肽富集的環(huán)境中可發(fā)生斷裂，實現(xiàn)藥物的可控釋放；親水部分為聚乙二醇（PEG）鏈，用于改善化合物的水溶性和膠體穩(wěn)定性，延長體內(nèi)血液循環(huán)時間，減少網(wǎng)狀內(nèi)皮系統(tǒng)的識別與清除；末端為巰基（-SH）基團，巰基具有較強的親核性和還原性，可與多種基團發(fā)生特異性反應(yīng)，如與馬來酰亞胺基團發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)、與金納米顆粒發(fā)生配位反應(yīng)、自身氧化形成二硫鍵等，為載體的功能化修飾提供了靈活的反應(yīng)位點。

物理化學(xué)性質(zhì)方面，DSPE-Se-Se-PEG-SH為類白色至淡黃色粉末，熔點約為55-70℃，分子量可根據(jù)PEG的聚合度調(diào)控，常見范圍為2000-10000 Da。該化合物具有良好的兩親性，可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、DMSO等極性有機溶劑，難溶于非極性溶劑和冷水，在溫水或生理鹽水中經(jīng)超聲分散后可形成穩(wěn)定的納米膠束，粒徑通常在60-220 nm之間，zeta電位為-12至-22 mV。由于巰基具有還原性，該化合物對氧化環(huán)境較為敏感，在空氣中長期放置時，巰基可能會發(fā)生自身氧化形成二硫鍵，導(dǎo)致分子交聯(lián)，因此需要在惰性氣體（如氮氣）保護下儲存和操作。此外，巰基的反應(yīng)活性受pH值影響較大，在pH 7.0-8.0的生理環(huán)境下，巰基保持游離狀態(tài)，反應(yīng)活性較高；在酸性條件下，巰基質(zhì)子化形成-SH2+，反應(yīng)活性降低。該化合物的溶液在還原劑（如DTT、β-巰基乙醇）存在下，二硫鍵可發(fā)生斷裂，重新生成游離的巰基，恢復(fù)其反應(yīng)活性。

合成方法采用分步接枝和巰基引入策略，具體步驟如下：第一步，合成DSPE-Se-Se-PEG-OH中間體，以DSPE為起始原料，經(jīng)雙硒鍵引入和PEG鏈接枝，得到帶有羥基端基的DSPE-Se-Se-PEG-OH；第二步，羥基的活化，將DSPE-Se-Se-PEG-OH與對甲苯磺酰氯反應(yīng)，將羥基轉(zhuǎn)化為對甲苯磺酸酯，提高其反應(yīng)活性；第三步，巰基的引入，將活化后的DSPE-Se-Se-PEG-OTs與硫脲反應(yīng)，生成異硫脲鹽中間體，隨后經(jīng)水解反應(yīng)得到DSPE-Se-Se-PEG-SH；第四步，產(chǎn)物純化，通過柱層析去除未反應(yīng)的原料和雜質(zhì)，經(jīng)透析、冷凍干燥后得到高純度的DSPE-Se-Se-PEG-SH。在合成過程中，需要全程在惰性氣體保護下進行，避免巰基的氧化，同時嚴(yán)格控制水解反應(yīng)的條件，以提高產(chǎn)率和純度。此外，也可通過DSPE-Se-Se-PEG-NHS與含巰基的胺類化合物（如半胱胺）反應(yīng)引入巰基，該方法反應(yīng)條件溫和，偶聯(lián)效率高。

應(yīng)用領(lǐng)域廣泛，核心在于其巰基的多功能反應(yīng)活性，具體包括：一是靶向藥物遞送系統(tǒng)的構(gòu)建，通過巰基與馬來酰亞胺修飾的靶向分子（如抗體、多肽）發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)，將靶向分子偶聯(lián)到DSPE-Se-Se-PEG-SH自組裝形成的納米載體表面，得到主動靶向納米藥物，實現(xiàn)對病變部位的精準(zhǔn)富集和藥物釋放；二是金納米顆粒的功能化修飾，巰基可與金納米顆粒表面發(fā)生強烈的配位反應(yīng)，形成穩(wěn)定的Au-S鍵，將DSPE-Se-Se-PEG-SH修飾在金納米顆粒表面，可改善金納米顆粒的水溶性、生物相容性和循環(huán)穩(wěn)定性，同時賦予其氧化還原響應(yīng)性，用于藥物遞送和生物成像；三是 stimuli-responsive 交聯(lián)納米載體的構(gòu)建，利用巰基的自身氧化形成二硫鍵，可制備交聯(lián)的納米膠束，該載體在正常生理環(huán)境下具有較高的穩(wěn)定性，在腫瘤組織等谷胱甘肽富集的環(huán)境中，二硫鍵可發(fā)生斷裂，載體解體釋放藥物，提高藥物的靶向釋放效率；四是生物傳感器的構(gòu)建，將巰基修飾的生物識別分子（如核酸、抗體）通過Au-S鍵固定在金電極或金納米顆粒表面，構(gòu)建高靈敏度的生物傳感器，用于生物標(biāo)志物的檢測。 

用途：科研

包裝：瓶裝

產(chǎn)地：西安瑞禧生物科技有限公司  

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