DSPE-Se-Se-PEG-COOH：二硬脂?；字Ｒ掖及?雙硒鍵-聚乙二醇-羧基

DSPE-Se-Se-PEG-COOH，化學(xué)全稱為二硬脂?；字Ｒ掖及?雙硒鍵-聚乙二醇-羧基，是一種末端帶有羧基（-COOH）的功能化磷脂聚合物。羧基是一種常用的活性官能團，能夠通過縮合反應(yīng)與氨基、羥基等發(fā)生共價結(jié)合，實現(xiàn)靶向分子、交聯(lián)劑等的修飾，同時結(jié)合其疏水自組裝性、雙硒鍵的氧化還原響應(yīng)性及PEG的親水性，該化合物成為構(gòu)建多功能生物材料的重要中間體，在藥物遞送、生物成像、組織工程等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用價值。

結(jié)構(gòu)組成上，DSPE-Se-Se-PEG-COOH延續(xù)了DSPE-Se-Se系列化合物的核心結(jié)構(gòu)，呈現(xiàn)“疏水-連接-親水-活性端基”的四段式結(jié)構(gòu)：疏水端為二硬脂?；字Ｒ掖及罚―SPE），其兩個長鏈硬脂?；峁姶蟮氖杷嗷プ饔?，是分子在水溶液中自組裝形成納米載體（如納米膠束、脂質(zhì)體）的核心驅(qū)動力；中間連接部分為雙硒鍵（-Se-Se-），具有高度的氧化還原敏感性，在活性氧（如H2O2）或谷胱甘肽（GSH）富集的微環(huán)境中可發(fā)生斷裂，使載體結(jié)構(gòu)解體，實現(xiàn)藥物的可控釋放；親水部分為聚乙二醇（PEG）鏈，PEG的親水性可顯著改善納米載體的水溶性和膠體穩(wěn)定性，同時其“隱形”效應(yīng)能夠減少網(wǎng)狀內(nèi)皮系統(tǒng)的識別與吞噬，延長載體在體內(nèi)的血液循環(huán)時間，提高藥物的生物利用度；末端為羧基（-COOH）基團，羧基具有酸性，可在水溶液中發(fā)生解離，使載體表面帶有負(fù)電荷，同時其能夠與氨基在縮合劑的作用下發(fā)生酰胺化反應(yīng)，或與羥基發(fā)生酯化反應(yīng)，為載體的功能化修飾提供了高效的反應(yīng)位點。

物理化學(xué)性質(zhì)方面，DSPE-Se-Se-PEG-COOH為類白色至淡黃色粉末，熔點為52-68℃，分子量可根據(jù)PEG的聚合度進行調(diào)控，常見范圍為2000-10000 Da。該化合物具有良好的兩親性，可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、DMSO等極性有機溶劑，難溶于非極性溶劑（如正己烷、石油醚）和冷水，在溫水（37℃左右）或生理鹽水中經(jīng)超聲分散后可形成穩(wěn)定的膠體溶液，自組裝形成的納米載體粒徑通常在50-200 nm之間，zeta電位為-20至-30 mV，這是由于羧基在生理pH值下發(fā)生解離，使載體表面帶有負(fù)電荷，增強了膠體穩(wěn)定性。此外，羧基的反應(yīng)活性受pH值影響較大，在pH 4.0-6.0的酸性條件下，羧基主要以-COOH形式存在，反應(yīng)活性較低；在pH 7.0-8.5的中性至弱堿性條件下，羧基解離為-COO-，在縮合劑（如EDC、DCC）的作用下可與氨基高效反應(yīng)。該化合物在干燥、避光的條件下具有較好的穩(wěn)定性，雙硒鍵在空氣中長期放置可能會發(fā)生緩慢氧化，因此需要密封儲存。

合成方法采用分步接枝和羧基引入策略，具體步驟如下：第一步，合成DSPE-Se-Se-中間體，以二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺（DSPE）和含雙硒鍵的二元醇化合物為原料，通過縮合反應(yīng)在DSPE的氨基端引入雙硒鍵，得到帶有羥基端基的DSPE-Se-Se-OH；第二步，PEG鏈的接枝，將聚乙二醇（PEG）的一端進行羥基活化，轉(zhuǎn)化為對甲苯磺酸酯或甲磺酸酯，然后與DSPE-Se-Se-OH進行親核取代反應(yīng)，實現(xiàn)PEG鏈的接枝，得到DSPE-Se-Se-PEG-OH；第三步，羧基的引入，將DSPE-Se-Se-PEG-OH與丁二酸酐、馬來酸酐等二元酸酐化合物進行酯化反應(yīng)，在PEG鏈的末端引入羧基，得到DSPE-Se-Se-PEG-COOH；第四步，產(chǎn)物純化，通過柱層析、透析、冷凍干燥等方法去除未反應(yīng)的原料和雜質(zhì)，得到高純度的目標(biāo)產(chǎn)物。在合成過程中，需要嚴(yán)格控制反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間和原料摩爾比，以提高產(chǎn)物的純度和產(chǎn)率，同時避免雙硒鍵的氧化。

應(yīng)用領(lǐng)域廣泛，核心在于其羧基的功能化修飾能力。

用途：科研

包裝：瓶裝

產(chǎn)地：西安瑞禧生物科技有限公司  

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